N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide | 90312-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: Cambridge id 6128585；N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 90312-01-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 308.315
• InChiKey: LKADVAWBBYNQJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 碘 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-methyl-5,6-dihydro-11H-indolo[2,3-b]quinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛与铱和铑催化的苯并恶唑啉酮高价碘试剂进行的定向C–H杂芳基化

  摘要：

  苯甲醛与吲哚和吡咯的C–H杂芳基化是使用苯并恶唑啉酮高价碘试剂吲哚和吡咯BX实现的。使用邻羟基或氨基直接基团并通过铱或铑络合物催化的醛CH键的功能化可以分别合成水杨基羟吲哚和（2-磺氨基）苯甲酰基吲哚，产率高至优异（74– 98％）。这种新的转化可以在温和的条件下（室温至40°C）进行，并且可以耐受各种功能，例如醚，卤素，羰基或硝基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00337
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯甲醛与乙炔基二羧酸二烷基酯之间的膦催化反应：1,2-二氢喹啉衍生物的合成及烯烃化反应的发展

  摘要：

  通过使2-氨基苯甲醛衍生物和乙炔二羧酸二烷基酯与催化量的膦反应，可以很好地合成一系列1,2-二氢喹啉。该反应通过使用苯基硅烷的选择性原位氧化膦还原而被催化。此外，在相同的起始原料和还原剂的附加作用下，发现了新的烯烃化反应。氢/氘（H / D）交换实验揭示了该反应的可能机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01870

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Complex Fused Heterocycles through Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Intramolecular Inverse‐Electron‐Demand Aza‐Diels–Alder Reactions
  作者：Lucie Jarrige、Vincent Gandon、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/chem.201904902

  日期：2020.1.27

  catalyst loading protocol was employed, 0.2 mol % chiral phosphoric acid, which provided the cycloadducts without any loss in yield and enantioselectivity. Theoretical studies revealed that the reaction occurred through a sequential Mannich reaction and an intramolecular Friedel-Crafts reaction, wherein the phosphoric acid acted as a bifunctional catalyst to activate the para-phenolic dienophile and

  建立了稳定的不对称分子内Povarov反应，可提供一种有效的方法，以高达99：1的非对映异构体比例和99％的对映体过量的高立体选择性接近结构多样的反式，反式-三取代四氢色素[4,3-b]喹啉，无需任何纯化步骤。另外，为了促进该方法的大规模应用，采用了低催化剂负载方案，即0.2mol％的手性磷酸，其提供了环加合物而收率和对映选择性没有任何损失。理论研究表明该反应是通过顺序曼尼希反应和分子内弗里德-克来福特反应发生的，其中磷酸作为双功能催化剂同时激活对苯二酚亲二烯体和N-2-羟基-2-氮杂二烯。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed coupling of N-sulfonyl 2-aminobenzaldehydes with oxygenated allylic olefins through C–H activation
  作者：Tingting Yang、Tao Zhang、Shangdong Yang、Shanshan Chen、Xingwei Li

  DOI：10.1039/c4ob00704b

  日期：——

  N-Sulfonyl-2-aminobenzaldehyde undergoes C–H activation and coupling with oxygenated allylic olefins under redox-neutral conditions with high efficiency.

  N-磺酰基-2-氨基苯甲醛在氧化性烯丙烯烯烃的还原中性条件下，经历C-H活化并高效耦合。
• Tandem Long Distance Chain-Walking/Cyclization via RuH₂(CO)(PPh₃)₃/Brønsted Acid Catalysis: Entry to Aromatic Oxazaheterocycles
  作者：Rodrigo Bernárdez、Jaime Suárez、Martín Fañanás-Mastral、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03499

  日期：2016.2.19

  A novel route to 1,3-oxazaheterocycles based on cooperative Ru–H/Brønsted acid catalysis is reported. The use of the commercially available RuH2(CO)(PPh3)3 complex allows for an efficient long distance chain-walking process while the Brønsted acid is responsible for generation of an electrophilic iminium ion which is trapped intramolecularly by an alcohol moiety. The alcohol, besides its nucleophilic

  据报道，一种基于Ru-H /Brønsted酸协同催化的1,3-恶唑杂环的新途径。使用市售的RuH 2（CO）（PPh 3）3络合物可实现有效的长距离链走过程，而布朗斯台德酸负责产生亲电子的亚胺离子，该离子被醇部分分子内捕获。醇除了具有亲核功能外，在Ru催化剂的稳定化中也起着重要作用。
• A modular lead-oriented synthesis of diverse piperazine, 1,4-diazepane and 1,5-diazocane scaffolds
  作者：Thomas James、Paul MacLellan、George M. Burslem、Iain Simpson、J. Andrew Grant、Stuart Warriner、Visuvanathar Sridharan、Adam Nelson

  DOI：10.1039/c3ob42512f

  日期：——

  A modular synthetic approach is described in which combinations of cyclic sulfamidate and hydroxy sulfonamide building blocks may be converted into piperazine, 1,4-diazepine and 1,5-diazocane scaffolds.

  描述了一种模块化合成方法，其中环状磺胺酸酯和羟基磺胺酰胺构建块的组合可以转化为哌嗪、1,4-二氮杂环庚烷和1,5-二氮杂环康烷骨架。
• Amphoteric 2-(sulfonylamino)benzaldehydes, secondary amines and isocyanides in the multicomponent synthesis of elusive N -alkyl-2,3-diaminoindoles
  作者：Mariateresa Giustiniano、Sveva Pelliccia、Luca Sangaletti、Fiorella Meneghetti、Jussara Amato、Ettore Novellino、Gian Cesare Tron

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.076

  日期：2017.11

  A novel interrupted Ugi reaction between ortho-sulfonylaminated aryl aldehydes, secondary amines, and isocyanides affords in good to high yields N-alkyl-2,3-diaminoindoles, providing access to a so far unexplored area of the indole chemical space. With only one single chemical operation, this novel reaction affords a broad gamma of substituted 2,3-diaminoindoles with five points of diversity. The success

  在邻-磺酰化的芳基醛，仲胺和异氰酸酯之间的新型中断的Ugi反应提供了良好至高产率的N-烷基-2，3-二氨基吲哚，从而提供了迄今为止尚未开发的吲哚化学空间的通道。仅需一次化学操作，这一新颖的反应就可得到具有5个多样性点的宽广的γ取代的2,3-二氨基吲哚。这种新颖的多组分转化方法的成功在于存在两性磺酰氨基，该两性磺酰氨基可依次用作布朗斯台德酸和亲核试剂，无需额外的催化剂，且经济性高，仅损失一分子水，使这种方法非常有效。