N-(2-formylphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide | 601481-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-formylphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 601481-97-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₅S
• 分子量: 306.299
• InChiKey: XGVGHMNKHNDSHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-formylphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,6-二[(4S)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 12.92h， 生成 N-((3S,4S)-3-benzyl-4-ethynyl-1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  di内酯与手性3,4-dhydroquinolin-2-one衍生物的偶极铜-亚烯基中间体的不对称[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  本文开发了一种pybox-copper催化的乙炔基苯并恶嗪酮酮与丁二酮的对映选择性脱羧[4 + 2]环加成反应，可提供高产率的旋光3,4-二氢喹啉-2-酮，具有良好的对映选择性和非对映选择性。在这种转化中，手性偶极铜-亚烯基中间体是通过脱羧乙炔基苯并恶嗪酮酮动力学生成的，然后烯醇盐a酸酯形成对映异构体富集的3,4-二氢喹啉-2-酮结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.041
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 在 吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-formylphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  di内酯与手性3,4-dhydroquinolin-2-one衍生物的偶极铜-亚烯基中间体的不对称[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  本文开发了一种pybox-copper催化的乙炔基苯并恶嗪酮酮与丁二酮的对映选择性脱羧[4 + 2]环加成反应，可提供高产率的旋光3,4-二氢喹啉-2-酮，具有良好的对映选择性和非对映选择性。在这种转化中，手性偶极铜-亚烯基中间体是通过脱羧乙炔基苯并恶嗪酮酮动力学生成的，然后烯醇盐a酸酯形成对映异构体富集的3,4-二氢喹啉-2-酮结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.041

文献信息

• Cp*Rh^III -Catalyzed Directed Amidation of Aldehydes with Anthranils
  作者：Suvankar Debbarma、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/ejoc.201700457

  日期：2017.7.7

  towards construction of amide C–N bonds under mild conditions through rhodium(III) catalysis has been explored. Previous waste-free amidations were generally limited to the condensation of carboxylic acids and amines. In this report, we directly applied amination of the aldehyde C(sp2)–H bond to extend the scope of amidation reactions. The amination shows a wide substrates scope, and several important

  探索了在温和条件下通过铑（III）催化构建酰胺C–N键的方法。先前的无浪费的酰胺化作用通常限于羧酸和胺的缩合。在本报告中，我们直接应用了醛C（sp 2）–H键的胺化反应来扩展酰胺化反应的范围。胺化反应显示出较宽的底物范围，并且在良性反应条件下可耐受几个重要的官能团。合成的酰胺是制备各种生物活性天然产物中存在的苯并恶嗪酮衍生物的重要前体。
• Rh(<scp>iii</scp>)- or Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed ynone synthesis from aldehydes via chelation-assisted C–H bond activation
  作者：Wen Ai、Yunxiang Wu、Huanyu Tang、Xueyan Yang、Yaxi Yang、Yuanchao Li、Bing Zhou

  DOI：10.1039/c5cc00758e

  日期：——

  A simple and practical synthesis of ynones directly from readily available aldehydes was developed for the first time under mild reaction conditions via a Rh(III)- or Ir(III)-catalyzed formyl C-H bond activation.

  直接从容易获得的醛类中直接和简单地合成炔酮，是在温和的反应条件下，通过Rh（III）或Ir（III）催化的甲酰基CH键活化而开发的。
• Iridium- and rhodium-catalyzed C–H activation and formyl arylation of benzaldehydes under chelation-assistance
  作者：Xifa Yang、He Wang、Xukai Zhou、Xingwei Li

  DOI：10.1039/c6ob00825a

  日期：——

  Mild and efficient synthesis of benzophenones via Ir(iii)- and Rh(iii)-catalyzed, directing group-assisted formyl C–H arylation of benzaldehydes has been achieved using diaryliodonium salts, in which Rh(iii) and Ir(iii) catalysts exhibited a complementary substrate scope.

  通过使用二芳基碘鎓盐，已经实现了对苯甲醛进行Rh(iii)和Ir(iii)催化、取向基辅助的甲酰C-H芳基化的温和高效合成苯甲酮，其中Rh(iii)和Ir(iii)催化剂展示出互补的底物范围。
• Intramolecular hydrogen-bonding-assisted phosphine-catalysed [3 + 2] cyclisation of ynones with <i>o</i>-hydroxy/amino benzaldehydes
  作者：Zhi-Xiong Deng、Zhen-Zhen Xie、Yu Zheng、Jun-An Xiao、Rui-Jia Wang、Hao-Yue Xiang、Hua Yang

  DOI：10.1039/c9ob00056a

  日期：——

  tetrahydrofuran derivatives was developed via a phosphine-catalysed [3 + 2] cyclization reaction of aromatic aldehydes with 4-phenylbut-3-yn-2-one. This is the first example of intermolecular cyclization of ynones with benzaldehydes, which essentially benefited from the intramolecular hydrogen bonding. This new protocol features a broad substrate scope, mild reaction conditions, operational simplicity and easy scale-up

  通过膦催化的芳族醛与4-苯基丁-3-yn-2-one的[3 + 2]环化反应，开发了一种合成功能化四氢呋喃衍生物的新策略。这是炔酮与苯甲醛分子间环化的第一个例子，这基本上得益于分子内氢键的作用。该新方案具有广泛的底物范围，温和的反应条件，操作简便和易于放大的特点。
• Enantioselective Synthesis of Complex Fused Heterocycles through Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Intramolecular Inverse‐Electron‐Demand Aza‐Diels–Alder Reactions
  作者：Lucie Jarrige、Vincent Gandon、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/chem.201904902

  日期：2020.1.27

  catalyst loading protocol was employed, 0.2 mol % chiral phosphoric acid, which provided the cycloadducts without any loss in yield and enantioselectivity. Theoretical studies revealed that the reaction occurred through a sequential Mannich reaction and an intramolecular Friedel-Crafts reaction, wherein the phosphoric acid acted as a bifunctional catalyst to activate the para-phenolic dienophile and

  建立了稳定的不对称分子内Povarov反应，可提供一种有效的方法，以高达99：1的非对映异构体比例和99％的对映体过量的高立体选择性接近结构多样的反式，反式-三取代四氢色素[4,3-b]喹啉，无需任何纯化步骤。另外，为了促进该方法的大规模应用，采用了低催化剂负载方案，即0.2mol％的手性磷酸，其提供了环加合物而收率和对映选择性没有任何损失。理论研究表明该反应是通过顺序曼尼希反应和分子内弗里德-克来福特反应发生的，其中磷酸作为双功能催化剂同时激活对苯二酚亲二烯体和N-2-羟基-2-氮杂二烯。