tert-butyl N-[(2S)-4-(2-methylpropylamino)-1-phenylbutan-2-yl]carbamate | 1007877-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-4-(2-methylpropylamino)-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1007877-58-8
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O₂
• 分子量: 320.475
• InChiKey: PJZMEHAAZXUCTE-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-4-(2-methylpropylamino)-1-phenylbutan-2-yl]carbamate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF CYTOCHROME P450

  摘要：

  公开号：

  EP2231628B1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醇 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-4-(2-methylpropylamino)-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIV PROTEASE INHIBITOR AND CYTOCHROME P450 INHIBITOR COMBINATIONS
  [FR] INHIBITEUR DE LA PROTÉASE DU VIH ET INHIBITEUR DU CYTOCHROME P450 COMBINÉS

  摘要：

  提供治疗病毒感染的组合物和方法。更具体地，提供了包括蛋白酶抑制剂和细胞色素P450酶抑制剂的组合物。还提供了使用这些组合物治疗由病毒（如HIV感染）引起的疾病或失调的方法。

  公开号：

  WO2009105782A1

文献信息

• [EN] HIV PROTEASE INHIBITOR AND CYTOCHROME P450 INHIBITOR COMBINATIONS<br/>[FR] INHIBITEUR DE LA PROTÉASE DU VIH ET INHIBITEUR DU CYTOCHROME P450 COMBINÉS
  申请人：SEQUOIA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009105782A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Compositions and methods of treating viral infections are provided. More particularly, compositions including a combination of protease inhibitors and cytochrome p450 enzyme inhibitors are provided. Methods of using the compositions for treatment of diseases or disorders caused by a virus such as HIV infections are also provided.

  提供治疗病毒感染的组合物和方法。更具体地，提供了包括蛋白酶抑制剂和细胞色素P450酶抑制剂的组合物。还提供了使用这些组合物治疗由病毒（如HIV感染）引起的疾病或失调的方法。
• Improved preparation of 2S,3S-N-isobutyl-N-(2-hydroxy-3-amino-4-phenylbutyl)amine
  申请人：Ampac Fine Chemicals LLC

  公开号：EP2319824A2

  公开（公告）日：2011-05-11

  The present invention provides a new process for the preparation of 2S,3S-N-isobutyl-N-(2-hydroxy-3-amino-4-phenylbutyl)-p-nitrobenzenesulfonyl amide hydrochloride, wherein this compound is prepared directly from the chloromethyl alcohol. Importantly, the process of the present invention results in higher yields of 2S,3S-N-isobutyl-N-(2-hydroxy-3-amino-4-phenylbutyl)-p-nitrobenzenesulfonylamide hydrochloride without sacrificing its purity. The processes of the present invention can be used to prepare not only the 2S,3S-derivative, but also the 2R,3S-, 2S,2R- and the 2R,3R-derivatives.

  本发明提供了一种制备 2S,3S-N-异丁基-N-(2-羟基-3-氨基-4-苯基丁基)-对硝基苯磺酰胺盐酸盐的新工艺，其中该化合物直接从氯甲醇中制备。重要的是，本发明的工艺可以在不牺牲纯度的情况下获得更高产率的 2S,3S-N-异丁基-N-(2-羟基-3-氨基-4-苯基丁基)-对硝基苯磺酰胺盐酸盐。本发明的工艺不仅可用于制备 2S,3S-衍生物，还可用于制备 2R,3S-、2S,2R- 和 2R,3R-衍生物。
• Oligomer-protease inhibitor conjugates
  申请人：Nektar Therapeutics

  公开号：EP2522367A1

  公开（公告）日：2012-11-14

  The invention provides small molecule protease inhibitors that are chemically modified by covalent attachment of water-soluble oligomer. A conjugate of the invention, when administered by any of a number of administration routes, exhibits characteristics that are different from the small molecule protease inhibitor not attached to the water-soluble oligomer.

  本发明提供了通过共价连接水溶性低聚物而化学修饰的小分子蛋白酶抑制剂。本发明的共轭物在通过多种给药途径中的任何一种给药时，会表现出与未附着水溶性低聚物的小分子蛋白酶抑制剂不同的特性。
• WO2008/22345
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Structure–activity relationships of diamine inhibitors of cytochrome P450 (CYP) 3A as novel pharmacoenhancers, part I: Core region
  作者：Hongtao Liu、Lianhong Xu、Hon Hui、Randy Vivian、Christian Callebaut、Bernard P. Murray、Allen Hong、Melody S. Lee、Luong K. Tsai、Jennifer K. Chau、Kirsten M. Stray、Carina Cannizzaro、You-Chul Choi、Gerry R. Rhodes、Manoj C. Desai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.058

  日期：2014.2

  Ritonavir (RTV), an HIV-1 protease inhibitor (PI), is also a potent mechanism-based inhibitor of human cytochrome P450 3A (CYP3A) and has been widely prescribed as a pharmacoenhancer. As a boosting agent for marketed PIs, it reduces pill burden, and improves compliance. Removal of the hydroxyl group from RTV reduces, but does not eliminate HIV PI activity and does not affect CYP3A inhibition. Herein we report the discovery of a novel series of CYP3A inhibitors that are devoid of antiviral activity. The synthesis and evaluation of analogs with extensive modifications of the 1,4-diamine core along with the structure activity relationships with respect to anti-HIV activity, CYP3A inhibitory activity, selectivity against other CYP enzymes and the human pregnane X receptor (PXR) will be discussed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.