(E)-1-phenyl-2-nonen-1-ol | 174175-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-1-phenyl-2-nonen-1-ol
• 英文别名: (E)-1-phenylnon-2-en-1-ol；(E)-1-phenyl-2-nonenol
• CAS: 174175-57-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: VGCBISLUUUARNS-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-2-nonen-1-ol 在 potassium tert-butylate 、 C₃₆H₄₀Cl₂N₂P₂Ru 、 丙酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以18%的产率得到2-壬烯-1-酮,1-苯基-,(2E)-
  参考文献：
  名称：

  由单一催化剂介导的借氢级联中的同时动力学分离和不对称诱导

  摘要：

  报道了高度化学和立体选择性的借氢过程，其中通过微调反应条件获得了各种目标产物。通过采用具有最小立体性的稳健的 Ru 催化剂，通过借氢级联同时实现动力学拆分和不对称诱导。

  DOI：

  10.1002/anie.202112993
• 作为产物：
  描述：

  alpha-乙烯基苄基乙酸酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-phenyl-2-nonen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铼氧催化对烯丙醇进行高选择性 1,3-异构化

  摘要：

  开发了两种反应策略，以使用 O3ReOSiPh3 作为催化剂促进各种烯丙醇的高选择性 1,3-异构化。第一种策略利用其 1,3-区域异构体包含共轭烯烃的底物，这依赖于热力学来获得高选择性。第二种策略使用 N,O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺作为添加剂，以选择性和不可逆地从反应平衡中去除产物，并且适用于将叔烯丙醇异构化为含有三取代烯烃组分的伯烯丙醇。在对映体富集的烯丙醇的 1,3-异构化中也观察到了高立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ja044054a

文献信息

• t-Bu-Amphos–RhCl3·3H2O: a highly recyclable catalyst system for the cross-coupling of aldehydes and aryl- and alkenylboronic acids in aqueous solvents
  作者：Rongcai Huang、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1039/b509406b

  日期：——

  The combination of t-Bu-Amphos and RhCl3·3H2O gave the first highly recyclable catalyst for the coupling of aryl- and vinylboronic acids with aldehydes in aqueous solvents.

  t-Bu-Amphos与RhCl3·3H2O的结合产生了一种高效可回收的催化剂，用于在含水溶剂中实现芳基和乙烯基硼酸与醛的偶联反应。
• <scp>Nickel‐Catalyzed</scp>Reductive Coupling of Aldehydes with Alkynes Mediated by Alcohol^†
  作者：Yan‐Long Zheng、Mengchun Ye

  DOI：10.1002/cjoc.201900543

  日期：2020.5

  A nickel‐catalyzed reductive coupling of aldehydes with alkynes using 1‐phenylethanol as reducing agent has been developed. The key achievement of this work is that we demonstrate environmentally benign 1‐phenylethanol can serve as a viable alternative reducing agent to Et3B, ZnEt2 and R3SiH for the nickel‐catalyzed reductive coupling reaction of aldehyde and alkynes.

  已经开发了使用1-苯基乙醇作为还原剂的镍与炔烃的镍催化还原偶联反应。这项工作的关键成果是，我们证明了对环境无害的1-苯基乙醇可以作为Et 3 B，ZnEt 2和R 3 SiH的可行替代还原剂，用于镍催化的醛与炔烃的还原偶联反应。
• Second-Generation N,O-[2.2]Paracyclophane Ketimine Ligands for the Alkenylzinc Addition to Aliphatic and Aromatic Aldehydes: Scope and Limitations
  作者：Frank Lauterwasser、Julia Gall、Sebastian Höfener、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.200606193

  日期：2006.10

  generation N,O-[2.2]paracyclophane ketimine ligands were investigated for their ability to catalyze the 1,2-addition of alkenylzinc reagents to aliphatic and aromatic aldehydes with special focus on functionalized substrates. For aliphatic aldehydes, which have always been challenging in this field, remarkably high enantiomeric excesses could be determined (50–95 % ee). However, alkenylzinc reagents

  研究了第二代N，O- [2.2]对环环烷酮亚氨酸配体的催化烯基锌试剂向脂肪族和芳香族醛的1,2-加成反应的能力，尤其侧重于功能化基质。对于在该领域一直具有挑战性的脂肪醛，可以确定过量的对映体过量（50–95％ee）。但是，带有杂原子的链烯基锌试剂被证明是该系统的重要底物。
• Iridium-catalyzed regioselective decarboxylative allylation of β-ketoacids: efficient construction of γ,δ-unsaturated ketones
  作者：Shu-Jie Chen、Guo-Ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c5cc03591k

  日期：——

  A highly regioselective protocol is reported for the efficient construction of γ,δ-unsaturated ketones from β-ketoacids and allylic alcohols.

  报道了一种高选择性的方法，用于从β-酮酸和烯丙醇有效构建γ,δ-不饱和酮。
• Highly Selective Catalytic Intermolecular Reductive Coupling of Alkynes and Aldehydes
  作者：Wei-Sheng Huang、Johann Chan、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ol006781q

  日期：2000.12.1

  Alkynes (internal and terminal) and aldehydes (aromatic and aliphatic) are reductively coupled in a single catalytic reaction to yield di- and trisubstituted allylic alcohols with high stereoselectivity and regioselectivity. In most cases, a 1:1 ratio of alkyne to aldehyde is sufficient for efficient coupling. The yield and regioselectivity are strongly dependent on the phosphine ligand, but the allylic

  炔烃（内部和末端）和醛（芳香族和脂肪族）在单个催化反应中还原偶联，生成具有高立体选择性和区域选择性的二取代和三取代的烯丙醇。在大多数情况下，炔烃与醛的1：1比例足以有效偶联。产率和区域选择性强烈地取决于膦配体，但是形成的烯丙基醇始终是顺式加成至炔烃的产物。