4-nitro-N-(quinolin-3-yl)benzenesulfonamide | 339292-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-(quinolin-3-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: Benzenesulfonamide, 4-nitro-N-(3-quinolyl)-；4-nitro-N-quinolin-3-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 339292-50-1
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 329.336
• InChiKey: LKRHMKMFRULZMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-(quinolin-3-yl)benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 4-(4-bromo-2-hydroxybenzylamino)-N-(quinolin-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  4-（（2-羟基-3-甲氧基苄基）氨基）苯磺酰胺衍生物作为 12-脂氧化酶的强效和选择性抑制剂的合成和构效关系研究

  摘要：

  人类脂肪氧化酶 (LOX) 是一类含铁酶，可催化多不饱和脂肪酸氧化以提供相应的生物活性羟基二十碳四烯酸 (HETE) 代谢物。这些类二十烷酸信号分子参与了许多生理反应，例如血小板聚集、炎症和细胞增殖。我们小组对血小板型 12-( S )-LOX (12-LOX)产生了特别的兴趣，因为它在皮肤病、糖尿病、血小板止血、血栓形成和癌症中发挥了重要作用。在此，我们报告了基于 4-（（2-羟基-3-甲氧基苄基）氨基）苯磺酰胺的支架的鉴定和药物化学优化。顶级化合物，以35和36为例, 显示对 12-LOX 的 nM 效力，对相关脂肪氧化酶和环氧化酶具有出色的选择性，并具有良好的 ADME 特性。此外，这两种化合物均抑制 PAR-4 诱导的人血小板聚集和钙动员，并减少 β 细胞中的 12-HETE。

  DOI：

  10.1021/jm4016476
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基喹啉 、 对硝基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 4-nitro-N-(quinolin-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  喹啉的磺酰胺和磺酰基酯作为非酸性，非甾体类抗炎药

  摘要：

  背景：喹啉是一类重要的杂环化合物，具有广泛的生物活性。以前，我们已经确定喹啉的席夫碱为潜在的抗炎药，因此当前的工作是我们先前研究的延续。 目的：在本研究中，合成了喹啉（1-50）的3-，5-和8-磺酰胺和8-磺酸酯衍生物，并评估了它们的抗炎潜力。通过人全血吞噬细胞产生的ROS（活性氧）抑制作用评估了这些合成类似物的抗炎活性。 方法：通过在吡啶中用不同的取代磺酰氯处理5-，3-，8-氨基和8-羟基喹啉，合成喹啉的磺酰胺和磺酸盐衍生物。使用各种光谱技术对合成分子进行表征，并筛选其抗炎潜力。 结果：在合成衍生物1-50中，六种化合物显示出良好到中等的抗炎活性。化合物47（IC 50 = 2.9±0.5μg/ mL），36（IC 50 = 3.2±0.2μg/ mL）和24（IC 50 = 6.7±0.3μg/ mL）与标准布洛芬（ IC 50 = 11.2±1.9μg/ mL）。化合物20（IC

  DOI：

  10.2174/1570180817999201005201308

文献信息

• Synthesis, in vitro β -glucuronidase inhibitory potential and molecular docking studies of quinolines
  作者：Bilquees Bano、Arshia、Khalid Mohammed Khan、Kanwal、Bibi Fatima、Muhammad Taha、Nor Hadiani Ismail、Abdul Wadood、Mehreen Ghufran、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.052

  日期：2017.10

  In this study synthesis and β-glucuronidase inhibitory potential of 3/5/8 sulfonamide and 8-sulfonate derivatives of quinoline (1–40) are discussed. Studies reveal that all the synthetic compounds were found to have good inhibitory activity against β-glucuronidase. Nonetheless, compounds 1, 2, 5, 13, and 22–24 having IC50 values in the range of 1.60–8.40 μM showed superior activity than the standard

  在这项研究中合成和β葡萄糖醛酸酶喹啉（的3/5/8磺酰胺和8-磺酸酯衍生物的抑制潜力1-40）进行了讨论。研究表明，所有合成的化合物均对β-葡萄糖醛酸苷酶具有良好的抑制活性。尽管如此，化合物1，2，5，13，和22 - 24个具有IC 50值的1.60-8.40的范围内 μ中号显示出比标准糖酸-1,4-内酯优良的活性（IC 50  = 48.4±1.25  μM）。此外，还对选定化合物进行了分子对接研究，以观察活性化合物与结合位点之间的相互作用。通过1 H NMR，EI-MS和HREI-MS光谱技术确认了所有合成化合物的结构。
• Sulfonamides and Sulphonyl Ester of Quinolines as Non-Acidic, Non- Steroidal, Anti-inflammatory Agents
  作者：Bilquees Bano、Kanwal、Khalid Mohammed Khan、Almas Jabeen、Aisha Faheem、Muhammad Taha、Syed Moazzam Haider、Shahnaz Perveen

  DOI：10.2174/1570180817999201005201308

  日期：2021.4.7

  anti-inflammatory activity via ROS (Reactive oxygen species) inhibitory effect produced from phagocytes from human whole blood. Methods: The sulfonamide and sulfonate derivatives of quinoline were synthesized via treating 5-, 3-, 8-amino, and 8-hydroxy quinolines with different substituted sulfonyl chlorides in pyridine. The synthetic molecules were characterized using various spectroscopic techniques and

  背景：喹啉是一类重要的杂环化合物，具有广泛的生物活性。以前，我们已经确定喹啉的席夫碱为潜在的抗炎药，因此当前的工作是我们先前研究的延续。 目的：在本研究中，合成了喹啉（1-50）的3-，5-和8-磺酰胺和8-磺酸酯衍生物，并评估了它们的抗炎潜力。通过人全血吞噬细胞产生的ROS（活性氧）抑制作用评估了这些合成类似物的抗炎活性。 方法：通过在吡啶中用不同的取代磺酰氯处理5-，3-，8-氨基和8-羟基喹啉，合成喹啉的磺酰胺和磺酸盐衍生物。使用各种光谱技术对合成分子进行表征，并筛选其抗炎潜力。 结果：在合成衍生物1-50中，六种化合物显示出良好到中等的抗炎活性。化合物47（IC 50 = 2.9±0.5μg/ mL），36（IC 50 = 3.2±0.2μg/ mL）和24（IC 50 = 6.7±0.3μg/ mL）与标准布洛芬（ IC 50 = 11.2±1.9μg/ mL）。化合物20（IC
• Synthesis and Structure–Activity Relationship Studies of 4-((2-Hydroxy-3-methoxybenzyl)amino)benzenesulfonamide Derivatives as Potent and Selective Inhibitors of 12-Lipoxygenase
  作者：Diane K. Luci、J. Brian Jameson、Adam Yasgar、Giovanni Diaz、Netra Joshi、Auric Kantz、Kate Markham、Steve Perry、Norine Kuhn、Jennifer Yeung、Edward H. Kerns、Lena Schultz、Michael Holinstat、Jerry L. Nadler、David A. Taylor-Fishwick、Ajit Jadhav、Anton Simeonov、Theodore R. Holman、David J. Maloney

  DOI：10.1021/jm4016476

  日期：2014.1.23

  demonstrated role in skin diseases, diabetes, platelet hemostasis, thrombosis, and cancer. Herein, we report the identification and medicinal chemistry optimization of a 4-((2-hydroxy-3-methoxybenzyl)amino)benzenesulfonamide-based scaffold. Top compounds, exemplified by 35 and 36, display nM potency against 12-LOX, excellent selectivity over related lipoxygenases and cyclooxygenases, and possess favorable

  人类脂肪氧化酶 (LOX) 是一类含铁酶，可催化多不饱和脂肪酸氧化以提供相应的生物活性羟基二十碳四烯酸 (HETE) 代谢物。这些类二十烷酸信号分子参与了许多生理反应，例如血小板聚集、炎症和细胞增殖。我们小组对血小板型 12-( S )-LOX (12-LOX)产生了特别的兴趣，因为它在皮肤病、糖尿病、血小板止血、血栓形成和癌症中发挥了重要作用。在此，我们报告了基于 4-（（2-羟基-3-甲氧基苄基）氨基）苯磺酰胺的支架的鉴定和药物化学优化。顶级化合物，以35和36为例, 显示对 12-LOX 的 nM 效力，对相关脂肪氧化酶和环氧化酶具有出色的选择性，并具有良好的 ADME 特性。此外，这两种化合物均抑制 PAR-4 诱导的人血小板聚集和钙动员，并减少 β 细胞中的 12-HETE。