2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)-1H-吲哚-3-基]-乙胺 | 95426-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)-1H-吲哚-3-基]-乙胺
• 英文名称: 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-indol-3-yl]-ethylamine
• 英文别名: 2-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-indol-3-yl)ethanamine；3-(2-aminoethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)indole；2-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-indol-3-yl]-ethylamine；2-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-indol-3-yl]-aethylamin；2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-indol-3-yl]ethylamine；2-Veratryl-trpytamin；2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-indol-3-yl]ethanamine
• CAS: 95426-76-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: DVZWARAGEKCJTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)-1H-吲哚-3-基]-乙胺 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (R)-<(1-Methylethoxy)carbonyl>phenylmethyl (2'S,3R)-2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1'-(4-toluenesulfonyl)-spiro<3H-indole-3,3'-pyrrolidine>-2'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的1 H Indole-3-ethanamines（= Tryptamines）的C-（烷氧羰基）甲亚胺的非对映选择性螺环化：基础研究。第五次有关吲哚，吲哚肾上腺素和吲哚啉的交流†

  摘要：

  Ç -型的（烷氧基羰基）formimines 15-18是从2-取代的色胺衍生的2，9，10，和11和用甲苯磺酰氯转化为类型三环3- spiroindoles 19-22（方案3）。研究了同手性烷氧基部分AD对该反应的立体化学结果的影响。以（-）-8-（苯基薄荷基-3-基）氧基（B）为纯手性助剂，观察到优异的非对映选择性。三轮车4，（2'R，3 S）-19B和（2'通过X射线分析确定S，3 R）20C，通过NOE和CD研究以及通过化学相关性确定其他化合物的结构。讨论了解释螺环化的空间过程的可能性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730224
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(1H-吲哚-3-基)乙基)异吲哚啉-1,3-二酮 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 sodium carbonate decahydrate 、 一水合肼 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)-1H-吲哚-3-基]-乙胺
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化色胺衍生物和碳酸炔丙酯的级联反应快速获得螺环化假吲哚

  摘要：

  我们报告了叔丁基炔丙基碳酸酯与色胺衍生物或其他含吲哚的双亲核试剂的分子间钯催化反应。该反应在温和条件下和低催化剂负载下进行，以良好至高产率提供新型螺吲哚产品。

  DOI：

  10.1021/ol501409a

文献信息

• Antagonists of gonadotropin releasing hormone
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05756507A1

  公开（公告）日：1998-05-26

  There are disclosed compounds of formula (I) ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as antagonists of GnRH and as such may be useful for the treatment of a variety of sex-hormone related and other conditions in both men and women.

  公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐已被披露，它们可作为GnRH拮抗剂，并因此可能对男性和女性的各种性激素相关和其他疾病的治疗有用。
• Derivatives of (2<i>R</i>)-<i>N</i>-Glyoxylbornane-10,2-sultam and Their Use as auxiliaries in the diastereoselective spirocyclization of 2-substituted tryptamines
  作者：Ralf Freund、Christos Allagiannis、Peter Schönholzer、Karl Bernauer

  DOI：10.1002/hlca.19940770304

  日期：1994.5.11

  prepared from crotonamide 5 (Scheme 2). Particularly hemiacetal 7, but also 6 and the ‘dimer’ 8 (obtained from 7) may serve as homochiral auxiliaries. The structure of 8 was determined by X-ray analysis. By arenesulfonyl halides, tryptimines 12–14 of 4 were diastereoselectively transformed into spirotricycles 15–17 and 19.

  由巴豆酰胺5（方案2）制备乙醛酰胺4的粗水合物6和结晶半缩醛7。特别是半缩醛7，但也可以是6和'二聚体' 8（由7获得）可以用作同手性助剂。通过X射线分析确定8的结构。由芳烃磺酰基卤化物，tryptimines 12-14的4进行非对映选择性转化为spirotricycles 15-17和19。
• THE TOTAL SYNTHESIS OF STRYCHNINE
  作者：R. B. Woodward、Michael P. Cava、W. D. Ollis、A. Hunger、H. U. Daeniker、K. Schenker

  DOI：10.1021/ja01647a088

  日期：1954.9

  Sntvc IININE’ The fearsome polsonouc propertIcs of this notorlou\ wbstancc attracted the attention of XVlth century Europe IO the S~r,,&no~ spec~cs which grow In the rain forests of the Southeast Aslan hrchlpclagos and the Coromandcl Coast of India. and gatned for the seeds and bark of those plants a widespread USC for the cxtermmatmn of rodents. and other undcwablcs. as well as 3 certain vogue In

  Sntvc IININE' 这个notorlou\ wbstancc 可怕的polsonouc 特性引起了15 世纪欧洲的注意，它们生长在Aslan hrchlpclagos 东南部和印度科罗曼德克海岸的热带雨林中。并为这些植物的种子和树皮提供了一个广泛的 USC，用于啮齿动物的灭绝。和其他 undcwablc。以及 3 某些时尚在医疗实践中 - 现在已知的 IO 他在很大程度上受到任何 u1111ty 的不公正对待。Pellctlcr 和 Caventoua 从 Srr~hno.t JRM~II In I8 IX 的豆类中分离纯生物碱是具有历史意义的事件。在那篇第二篇文章中，对当时唯一提出的、证明在植物界产生固酸物质的观点的正确性进行了概括和优雅的论证。 ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? t 因此，clrcumstancc 早期为任何一位
• The total synthesis of strychnine
  作者：R.B. Woodward、M.P. Cava、W.D. Ollis、A. Hunger、H.U. Daeniker、K. Schenker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98529-1

  日期：1963.1
• Initial structure–activity relationship of a novel class of nonpeptidyl GnRH receptor antagonists: 2-arylindoles
  作者：Lin Chu、Jennifer E. Hutchins、Ann E. Weber、Jane-Ling Lo、Yi-Tien Yang、Kang Cheng、Roy G. Smith、Michael H. Fisher、Matthew J. Wyvratt、Mark T. Goulet

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00707-1

  日期：2001.2

  A nonpeptidyl GnRH receptor antagonist (1), with a unique 2-arylindole core, was identified through the Merck inhouse screening for binding affinity on the rat GnRH receptor. SAR studies directed toward the alkoxy-ethanolamine and 2-aryl groups resulted in a simpler lead structure with improved activity. This compound 50 exhibits a 60-fold improvement in binding activity over our initial lead 1. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.