N-[2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-indol-3-yl]ethyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-indol-3-yl]ethyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propionamide
• 英文别名: N-[2-[2-(3 4-dimethoxyphenyl)-1H-indol-3-yl]ethyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propionamide；N-[2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-indol-3-yl]ethyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propanamide
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₄
• 分子量: 444.53
• InChiKey: KGHKCNVSIRASHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-indol-3-yl]ethyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propionamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 N,N-二甲基乙醇胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(3-{2-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-1H-indol-3-yl]-ethylamino}-propyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Initial structure–activity relationship of a novel class of nonpeptidyl GnRH receptor antagonists: 2-arylindoles

  摘要：

  A nonpeptidyl GnRH receptor antagonist (1), with a unique 2-arylindole core, was identified through the Merck inhouse screening for binding affinity on the rat GnRH receptor. SAR studies directed toward the alkoxy-ethanolamine and 2-aryl groups resulted in a simpler lead structure with improved activity. This compound 50 exhibits a 60-fold improvement in binding activity over our initial lead 1. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00707-1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸 、 2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)-1H-吲哚-3-基]-乙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-indol-3-yl]ethyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Initial structure–activity relationship of a novel class of nonpeptidyl GnRH receptor antagonists: 2-arylindoles

  摘要：

  A nonpeptidyl GnRH receptor antagonist (1), with a unique 2-arylindole core, was identified through the Merck inhouse screening for binding affinity on the rat GnRH receptor. SAR studies directed toward the alkoxy-ethanolamine and 2-aryl groups resulted in a simpler lead structure with improved activity. This compound 50 exhibits a 60-fold improvement in binding activity over our initial lead 1. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00707-1

文献信息

• Antagonists of gonadotropin releasing hormone
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05756507A1

  公开（公告）日：1998-05-26

  There are disclosed compounds of formula (I) ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as antagonists of GnRH and as such may be useful for the treatment of a variety of sex-hormone related and other conditions in both men and women.

  公开了式(I)的化合物以及其药学上可接受的盐，它们可用作GnRH拮抗剂，因此可能有助于治疗男女性别激素相关和其他疾病的多种情况。
• ゴナドトロピン放出ホルモン拮抗剤を含有する医薬組成物
  申请人：メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド

  公开号：JP2001039871A

  公开（公告）日：2001-02-13

  (57)【要約】\n【課題】 男性及び女性の種々の性ホルモン関連症状その他に有用な医薬組成物の提供。\n【解決手段】 ＧｎＲＨの拮抗剤として有用であり、従って男性及び女性の種々の性ホルモン関連症状及び他の症状の治療に有用であり得る、式（Ｉ）の化合物又はその医薬上許容し得る塩を含有する医薬組成物。\n【化１】\n

  (57) [摘要] n [问题] 提供对男性和女性的各种性激素相关症状和其他症状有用的药物组合物。\含有式(I)化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，该化合物可作为GnRH的拮抗剂，因此可用于治疗男性和女性的各种性激素相关症状和其他症状。\式 1] Ϯn