6-piperidino-9-(β-D-arabinofuranosyl)purine | 91275-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-piperidino-9-(β-D-arabinofuranosyl)purine
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(6-piperidin-1-ylpurin-9-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 91275-68-2
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₄
• 分子量: 335.363
• InChiKey: KCBJCVNQLADGGM-ADGXKJENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  116.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9β-D-arabinofuranosylhypoxanthyne 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-piperidino-9-(β-D-arabinofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  一些碳环核苷类似物的构象研究

  摘要：

  结核菌素的一些碳环核苷类似物的质子NMR光谱已在DMSO-d 6中在100 MHz处进行了分析。光谱特征和核Overhauser效应表明，当面向碱基的羟基可用于分子内氢键形成时，糖苷键具有优先的顺式构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91099-3

文献信息

• Conformational studies of some carbocyclic nucleoside analogues
  作者：M. Legraverend、J.M. Lhoste、E. Bisagni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91099-3

  日期：1984.1

  Proton NMR spectra of some carbocyclic nucleoside analogs of tuberculin have been analyzed at 100 MHz in DMSO-d6. The spectral characteristics and nuclear Overhauser effects indicate a preferential syn conformation about the glycosidic bond when a hydroxyl group, oriented toward the base, is available for intramolecular hydrogen bond formation.

  结核菌素的一些碳环核苷类似物的质子NMR光谱已在DMSO-d 6中在100 MHz处进行了分析。光谱特征和核Overhauser效应表明，当面向碱基的羟基可用于分子内氢键形成时，糖苷键具有优先的顺式构象。