5-methyl-4-(4-nitro-phenylsulfanyl)-2-phenyl-2H-pyrazol-3-ylamine | 32527-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-4-(4-nitro-phenylsulfanyl)-2-phenyl-2H-pyrazol-3-ylamine
• 英文别名: 5-Methyl-4-(4-nitro-phenylmercapto)-2-phenyl-2H-pyrazol-3-ylamin；(1-Phenyl-3-methyl-5-amino)-pyrazol-4-yl-(p-nitro)-phenylsulfid；5-Methyl-4-(4-nitrophenyl)sulfanyl-2-phenylpyrazol-3-amine
• CAS: 32527-84-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 326.379
• InChiKey: YXPSKDWPGKXZED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4-(4-nitro-phenylsulfanyl)-2-phenyl-2H-pyrazol-3-ylamine 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 水 作用下， 生成 5-amino-4-(4-nitro-benzenesulfonyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Crippa; Guarneri, Gazzetta Chimica Italiana, 1955, vol. 85, p. 199,206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-methyl-4-(4-nitro-phenylsulfanyl)-2-phenyl-2H-pyrazol-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下电子供体-受体配合物对卤代吡唑胺进行无过渡金属和无光催化剂的磺酰化

  摘要：

  开发了一种在无金属条件下在蓝色 LED 照射下卤代吡唑-5-胺硫醇化的新方法。这种高效实用的方法能够产生具有药用意义的硫醇化吡唑-5-胺结构单元。这种简单的技术允许电子供体-受体通过两个不同的过程进行光化学硫醇化；基于各种卤代吡唑胺，通过卤素键或 π-π 相互作用形成电荷转移络合物，具体取决于 C-X 键的 HOMO-LUMO 能隙。卤代吡唑-5-胺与苯硫酚衍生物的反应以良好至优异的收率进行。通过紫外/可见光谱证实了卤代吡唑胺和硫醇盐阴离子之间形成了 π-π 络合物或卤素键。

  DOI：

  10.1055/a-2136-3700

文献信息

• Shermolovich; Tolmachev; Emets, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 2, p. 281 - 285
  作者：Shermolovich、Tolmachev、Emets、Timoshenko、Kolesnik

  DOI：——

  日期：——
• Crippa; Guarneri, Gazzetta Chimica Italiana, 1955, vol. 85, p. 199,206
  作者：Crippa、Guarneri

  DOI：——

  日期：——
• Transition-Metal-Free and Photocatalyst-Free Sulfenylation of Halopyrazolamines under Visible-Light Irradiation via Electron Donor–Acceptor Complexes
  作者：Subburethinam Ramesh、Markabandhu Shanthi、Karuppaiah Perumal、Soumya Sivalingam、Arulmozhi Puhazhendhi、Pavan Kumar Mandali

  DOI：10.1055/a-2136-3700

  日期：2024.2

  complex through a halogen bond or π–π interaction based on various halogenated pyrazolamines, depending on the HOMO–LUMO energy gap of the C–X bond. The reaction of halogenated pyrazol-5-amines with thiophenol derivatives proceeded in good to excellent yields. The formation of a π–π complex or halogen bonding between the halopyrazolamine and the thiolate anion was confirmed by UV/visible spectroscopy.

  开发了一种在无金属条件下在蓝色 LED 照射下卤代吡唑-5-胺硫醇化的新方法。这种高效实用的方法能够产生具有药用意义的硫醇化吡唑-5-胺结构单元。这种简单的技术允许电子供体-受体通过两个不同的过程进行光化学硫醇化；基于各种卤代吡唑胺，通过卤素键或 π-π 相互作用形成电荷转移络合物，具体取决于 C-X 键的 HOMO-LUMO 能隙。卤代吡唑-5-胺与苯硫酚衍生物的反应以良好至优异的收率进行。通过紫外/可见光谱证实了卤代吡唑胺和硫醇盐阴离子之间形成了 π-π 络合物或卤素键。