(E)-3-(4-chlorophenyl)-2-methylprop-2-en-1-ol | 103305-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-methylprop-2-en-1-ol
• CAS: 103305-31-3
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: MGRIOFUMFJJBRY-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-methylprop-2-en-1-ol 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (R_C,S_Fc,S_P)-1-[2-(1-N,N-dimethylaminoethyl)ferrocen-1-yl]phenylphosphino-1'-dicyclohexylphosphinoferrocene 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以99%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective hydrogenation of 2-substituted-2-alkenols catalysed by a ChenPhos–Rh complex

  摘要：

  已经成功地使用ChenPhos–Rh复合物作为催化剂，对多种2-取代-2-烯醇进行了高度的对映选择性氢化，为大多数底物提供了≥99%的对映体过量（ee）。光学活性抗真菌剂阿莫洛芬首次通过氢化作为关键步骤合成。

  DOI：

  10.1039/c3cc47727d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-methylacrylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到(E)-3-(4-chlorophenyl)-2-methylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  β-二取代的烯丙基氯化物：铜催化的不对称SN2'反应的底物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601855

文献信息

• An Organocatalytic Asymmetric Nazarov Cyclization
  作者：Ashok K. Basak、Naoyuki Shimada、William F. Bow、David A. Vicic、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/ja103028r

  日期：2010.6.23

  An organocatalytic asymmetric Nazarov cyclization of diketoesters that proceeds by means of a dual activation mechanism has been developed. Screening of a number of catalysts led to a new thiourea that incorporates a primary amino group. The method gives rise to cyclic products with two adjacent quaternary asymmetric carbon atoms, one of which is an all-carbon stereocenter, with complete or nearly

  已经开发了通过双重活化机制进行的二酮酯的有机催化不对称 Nazarov 环化。对许多催化剂的筛选产生了一种新的硫脲，它包含一个伯氨基。该方法产生具有两个相邻季不对称碳原子的环状产物，其中一个是全碳立体中心，具有完全或几乎完全的非对映选择性和高或非常高的对映体过量。还描述了通过亲核加成到乙烯酮的无环二酮酯起始材料的简单且非常方便的合成。
• A one-pot “back-to-front” approach for the synthesis of benzene ring substituted indoles using allylboronic acids
  作者：Ganesh Karan、Samrat Sahu、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/d1cc01512e

  日期：——

  Synthesis of only benzene ring functionalized indoles and poly-substituted carbazoles is reported via a one-pot triple cascade benzannulation protocol. Usage of differently substituted and readily accessible allylboronic acids as a 3-carbon annulating partner enables diverse aliphatic and aromatic substitution patterns, which is still a daunting task. This scalable synthetic protocol tolerates broad

  通过一锅三重级联苯环化方案报道了仅苯环官能化的吲哚和多取代的咔唑的合成。使用不同取代和易于获得的烯丙基硼酸作为3碳环化伙伴可以实现多种脂族和芳族取代模式，这仍然是一项艰巨的任务。这种可扩展的合成协议具有宽泛的范围，因此可以进行进一步的下游修改。作为一种应用，合成了咔唑类天然产物糖唑啉和糖唑啉醇。
• Merging Molecular Recognition and Gold(I) Catalysis with Triphoscalix[6]arene Ligands
  作者：Gianpiero Cera、Gabriele Giovanardi、Andrea Secchi、Arturo Arduini

  DOI：10.1002/chem.202101323

  日期：2021.7.16

  We report the synthesis and characterization of novel triphosphine calix[6]arene ligands. These supramolecular wheels, with recognition features governed by the hydrogen-bonding domain, were employed to synthesize multitasking trinuclear gold(I) complexes as a new platform for the synthesis of interwoven (pseudo)rotaxane species. In parallel, the multivalent, metal-bonded upper rim displayed catalytic

  我们报告了新型三膦杯 [6] 芳烃配体的合成和表征。这些具有由氢键域控制的识别特征的超分子轮被用于合成多任务三核金（I）配合物，作为合成交织（伪）轮烷物种的新平台。同时，多价金属键合上边缘显示出催化特性，促进了 1,6-烯炔的高选择性金催化环异构化反应。
• Asymmetric Nazarov Cyclizations of Unactivated Dienones by Hydrogen‐Bond‐Donor/Lewis Acid Co–Catalyzed, Enantioselective Proton‐Transfer
  作者：Jan B. Metternich、Martin Reiterer、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/adsc.202000831

  日期：2020.10.6

  cyclization catalyzed by chiral hydrogen‐bond‐donors in concert with silyl Lewis acids. The developed transformation provides access to tri‐substituted cyclopentenones in high levels of enantioselectivity (up to 95% e.e.) from a variety of simple unactivated dienones. Kinetic and mechanistic studies are consistent with a reversible 4π‐electrocyclization C−C bond‐forming step followed by rate‐ and enantio‐determining

  我们报道了手性氢键供体与甲硅烷基路易斯酸共同催化的对映选择性纳扎罗夫环化。所开发的转化可以从各种简单的未活化二烯酮中获得高水平对映选择性（高达 95% ee）的三取代环戊烯酮。动力学和机理研究与可逆 4π 电环化 C−C 键形成步骤一致，随后以速率和对映体决定质子转移作为催化模式。
• Applications of Baylis–Hillman coupling products: a remarkable reversal of stereochemistry from esters to nitriles: a simple synthesis of (2E)-2-methylalk-2-en-1-ols and (2Z)-2-methylalk-2-enenitriles
  作者：Deevi Basavaiah、Pakala K. S. Sarma

  DOI：10.1039/c39920000955

  日期：——

  Reaction of methyl 3-acetoxy-2-methylenealkanoates with the reducing agent, lithium aluminium hydride (LAH): ethanol (1 : 1), provides (2E)-2-methylalk-2-en-1-ols, whereas, reaction of 3-acetoxy-2-methylenealkanenitriles with the same reagent provides (2Z)-2-methylalk-2-enenitriles in high yields.

  甲基3-乙酰氧基-2-亚甲基烃酸酯与还原剂铝锂氢化物（LAH）在醇（1:1）中反应，生成(2E)-2-甲基烯-2-醇；而3-乙酰氧基-2-亚甲基烃腈与相同试剂反应则高产率地生成(2Z)-2-甲基烯腈。