5-(4-methoxyphenyl)-5'-phenyl-2,2'-bipyridine | 638353-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-5'-phenyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-5'-methyl-2,2'-bipyridine；5-methyl-5'-(4-methoxyphenyl)-2,2'-bipyridine；2-[5-(4-Methoxyphenyl)pyridin-2-yl]-5-methylpyridine
• CAS: 638353-04-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: NTXRVARPOIFAKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-5'-phenyl-2,2'-bipyridine 在 正丁基锂 、 三溴化硼 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 5-heptyl-5'-(4-hydroxyphenyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  在改进的 Negishi 交叉偶联反应中使用四（三苯基膦）钯 (0) 作为催化剂从 2-溴或 2-氯吡啶合成取代的 2,2'-联吡啶

  摘要：

  一种用于取代 2,2'-联吡啶的高效、改进的 Negishi 交叉偶联策略方案，使用四（三苯基膦）钯 (0) 作为 2-溴和 2- 的简单、可商购且相对便宜的催化剂已开发出氯吡啶。进行了进一步的转化，产生了一些新的有价值的官能化 2,2'-联吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965952
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-碘吡啶 在 potassium fluoride 、 二(三叔丁基膦)钯 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-5'-phenyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  通过改良的 Negishi 交叉偶联反应合成不同双取代的 2,2'-联吡啶

  摘要：

  已经开发了通过应用改良的 Negishi 交叉偶联条件从取代的 2-溴-和 2-氯吡啶中获得许多不同二取代的 2,2'-联吡啶的通用实用方法。这些 2,2'-联吡啶带有多功能的官能团，可以进一步细化，如一些例子所示。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300192

文献信息

• The Influence of Different Spacer Lengths on the Selectivity of Self-Assembly Processes of Bis(bipyridine)-BINOL Helicates
  作者：Jens Bunzen、Marko Hapke、Arne Lützen

  DOI：10.1002/ejoc.200900232

  日期：2009.8

  iron(II) or zinc(II) ions, however, a dramatic loss in the diastereoselectivity of the self-assembly of dinuclear triple-stranded helicates was observed as a result of increasing spacer length. In the case of zinc(II), the self-assembly processes were even found to be nonselective with regard to the composition of the helicates.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  报道了一系列对映体纯双（螯合）配体的合成和自组装行为。配体在 BINOL 核心和作为螯合实体的两个联吡啶基团之间的间隔单元中有所不同，并且发现配体经历完全非对映选择性自组装成具有银（I）盐的双核双链螺旋，如核磁共振和 CD 光谱和ESI 质谱。然而，在与铁 (II) 或锌 (II) 离子配位后，由于间隔长度增加，观察到双核三链螺旋自组装的非对映选择性显着丧失。在锌 (II) 的情况下，甚至发现自组装过程对螺旋体的组成是非选择性的。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis of Substituted 2,2′-Bipyridines from 2-Bromo- or 2-Chloropyridines Using Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) as a Catalyst in a Modified Negishi Cross-Coupling Reaction
  作者：A. Lützen、U. Kiehne、J. Bunzen、H. Staats

  DOI：10.1055/s-2007-965952

  日期：2007.4

  protocol for an efficient, modified Negishi cross-coupling- strategy for substituted 2,2′-bipyridines employing tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) as a simple, commercially available, and relatively inexpensive catalyst for both 2-bromo- and 2-chloropyridines has been developed. Further transformations were carried out yielding some new valuable functionalized 2,2′-bipyridines.

  一种用于取代 2,2'-联吡啶的高效、改进的 Negishi 交叉偶联策略方案，使用四（三苯基膦）钯 (0) 作为 2-溴和 2- 的简单、可商购且相对便宜的催化剂已开发出氯吡啶。进行了进一步的转化，产生了一些新的有价值的官能化 2,2'-联吡啶。
• Synthesis of Differently Disubstituted 2,2′-Bipyridines by a Modified Negishi Cross-Coupling Reaction
  作者：Arne Lützen、Marko Hapke、Holger Staats、Jens Bunzen

  DOI：10.1002/ejoc.200300192

  日期：2003.10

  A general practical approach to a number of differently disubstituted 2,2′-bipyridines from substituted 2-bromo- and 2-chloropyridines by application of modified Negishi cross-coupling conditions has been developed. These 2,2′-bipyridines carry versatile functional groups that can be elaborated further, as demonstrated for some examples. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  已经开发了通过应用改良的 Negishi 交叉偶联条件从取代的 2-溴-和 2-氯吡啶中获得许多不同二取代的 2,2'-联吡啶的通用实用方法。这些 2,2'-联吡啶带有多功能的官能团，可以进一步细化，如一些例子所示。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)