N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(trifluoromethyl)benzamide | 418793-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 418793-84-7
• 化学式: C₁₅H₉F₃N₂OS
• 分子量: 322.31
• InChiKey: QGNQAWYEZXHCTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴戊烷 、 N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(trifluoromethyl)benzamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92.3%的产率得到N-(3-pentylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)-3-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑和苯并噻唑衍生物作为具有体内抗炎特性的选择性大麻素CB2激动剂的构效关系

  摘要：

  CB 2受体激动剂用作缺乏精神病副作用的抗炎药的强大治疗潜力引起了人们的极大兴趣。我们在本文中描述了新型噻唑和苯并噻唑衍生物的合理设计和合成，以及它们对CB1和CB2受体的结合亲和力和功能活性的评估。具有通式的串联ñ - （3-戊基苯并[ d ]噻唑-2（3 H ^） -亚基）甲酰胺（化合物6A-6D）显示出朝向CB 2受体具有最高的亲和力和选择性与ķ我S IN皮摩尔或低纳摩尔范围和选择性指数（K i hCB1 / K ihCB2）达到429倍。值得注意的是，在低纳摩尔范围内的EC 50 s的细胞测定中，这些化合物还显示出激动性功能活性。更有趣的是，化合物6d（3-（三氟甲基）苯甲酰胺衍生物）在小鼠模型中表现出显着的抗DSS诱导的急性结肠炎的保护作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.002
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 3-(三氟甲基)苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以45.3%的产率得到N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  藻蓝蛋白通过选择性激活大麻素受体 2、肠黏膜愈合、Treg 积累和 p38MAPK/MK2 信号传导抑制来刺激溃疡性结肠炎愈合

  摘要：

  溃疡性结肠炎 (UC) 是一种慢性炎症性疾病，直到现在还缺乏治愈性治疗。以前，合成的选择性 CB2 受体 (CB2R) 激动剂在 UC 中表现出有效的临床前抗炎活性。藻蓝蛋白 (PC) 是从铜绿微囊藻 Kützing 蓝绿藻中分离出来的光合作用辅助蛋白，具有多种药理作用，但其对 UC 的作用仍有待探索。我们的研究旨在调查 PC 对 UC 的治疗效果，并将其机制与 CB2R 激动活性相关联。计算机；PC 与内源性大麻素受体的配体“Δ 9 ”具有结构相似性-四氢大麻酚”，目标预测研究表明对 G 偶联蛋白家族受体具有高亲和力，并且分子对接证实了对 CB2R与CB1R。在 LPS 暴露的 Caco-2 细胞系中；PC 表现出与 CB2R 相当的相互作用，以及与参考激动剂“6d”一起下调 CB2R、p38 和 MK2 基因表达，并表现出对 CB2R 优于 CB1R 的选择性。在 DSS 诱导的小鼠中；PC

  DOI：

  10.1016/j.lfs.2022.120741

文献信息

• Structure-activity relationships of thiazole and benzothiazole derivatives as selective cannabinoid CB2 agonists with in vivo anti-inflammatory properties
  作者：Aya E. Ghonim、Alessia Ligresti、Alessandro Rabbito、Ali Mokhtar Mahmoud、Vincenzo Di Marzo、Noha A. Osman、Ashraf H. Abadi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.002

  日期：2019.10

  strong therapeutic potential of CB2 receptor agonists for use as anti-inflammatory agents that lack psychiatric side effects has attracted substantial interest. We herein describe the rational design and synthesis of novel thiazole and benzothiazole derivatives and the evaluation of their binding affinity and functional activity on CB1 and CB2 receptors. The series with the general formula N-(3-pentylbenzo

  CB 2受体激动剂用作缺乏精神病副作用的抗炎药的强大治疗潜力引起了人们的极大兴趣。我们在本文中描述了新型噻唑和苯并噻唑衍生物的合理设计和合成，以及它们对CB1和CB2受体的结合亲和力和功能活性的评估。具有通式的串联ñ - （3-戊基苯并[ d ]噻唑-2（3 H ^） -亚基）甲酰胺（化合物6A-6D）显示出朝向CB 2受体具有最高的亲和力和选择性与ķ我S IN皮摩尔或低纳摩尔范围和选择性指数（K i hCB1 / K ihCB2）达到429倍。值得注意的是，在低纳摩尔范围内的EC 50 s的细胞测定中，这些化合物还显示出激动性功能活性。更有趣的是，化合物6d（3-（三氟甲基）苯甲酰胺衍生物）在小鼠模型中表现出显着的抗DSS诱导的急性结肠炎的保护作用。
• [EN] PHENYLIMIDE-CONTAINING BENZOTHIAZOLE DERIVATIVE OR ITS SALT AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉ DE BENZOTHIAZOLE CONTENANT PHÉNYLIMIDE OU SON SEL ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT
  申请人：YUHAN CORP

  公开号：WO2013043001A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present invention provides a phenylimide-containing benzothiazole derivative or its pharmaceutically acceptable salt, a process for the preparation thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same. The phenylimide-containing benzothiazole derivative or its pharmaceutically acceptable salt can selectively inhibit the protein-protein interaction between KRS and a laminin receptor (LR), thereby inhibiting migration of cancer cells. Therefore, the phenylimide-containing benzothiazole derivative or its pharmaceutically acceptable salt may be usefully applied for preventing or treating the diseases associated with cancer cell metastasis.

  本发明提供了一种含有苯甲酰亚胺基的苯并噻唑衍生物或其药用可接受盐，以及其制备方法和包含其的药物组合物。所述含有苯甲酰亚胺基的苯并噻唑衍生物或其药用可接受盐可以选择性地抑制KRS和层粘连蛋白受体（LR）之间的蛋白质相互作用，从而抑制癌细胞的迁移。因此，含有苯甲酰亚胺基的苯并噻唑衍生物或其药用可接受盐可能被有益地应用于预防或治疗与癌细胞转移相关的疾病。
• PHENYLIMIDE-CONTAINING BENZOTHIAZOLE DERIVATIVE OF ITS SALT AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：YUHAN CORPORATION

  公开号：US20150011528A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Provided is a phenylimide-containing benzothiazole derivative or its pharmaceutically acceptable salt, a process for the preparation thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same. The phenylimide-containing benzothiazole derivative or its pharmaceutically acceptable salt can selectively inhibit the protein-protein interaction between KRS and a laminin receptor (LR), thereby inhibiting migration of cancer cells. Therefore, the phenylimide-containing benzothiazole derivative or its pharmaceutically acceptable salt may be usefully applied for preventing or treating the diseases associated with cancer cell metastasis.

  提供一种含有苯基亚胺基的苯并噻唑衍生物或其药用可接受盐，以及其制备方法和包含相同的药物组合物。该含有苯基亚胺基的苯并噻唑衍生物或其药用可接受盐可以选择性地抑制KRS和层粘连蛋白受体（LR）之间的蛋白质相互作用，从而抑制癌细胞的迁移。因此，该含有苯基亚胺基的苯并噻唑衍生物或其药用可接受盐可能被有用地应用于预防或治疗与癌细胞转移相关的疾病。
• PHENYLIMIDE-CONTAINING BENZOTHIAZOLE DERIVATIVE OR ITS SALT AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Yuhan Corporation

  公开号：EP2758384A1

  公开（公告）日：2014-07-30
• Phycocyanin stimulates ulcerative colitis healing via selective activation of cannabinoid receptor-2, intestinal mucosal healing, Treg accumulation, and p38MAPK/MK2 signaling inhibition
  作者：Walaa H. El-Maadawy、Ehab Hafiz、Hend Okasha、Noha A. Osman、Gamila H. Ali、Rehab Ali Hussein

  DOI：10.1016/j.lfs.2022.120741

  日期：2022.9

  expression in colonic tissues. Additionally, PC alleviated intestinal dysbiosis via downregulating LPS/TLR4/NF-κB signaling and gut microbiota maintenance. Notably, PC-protective activities were abolished when co-administered with SR144528 (selective CB2 antagonist) except for gut microbiota maintenance, which was independent from CB2R activation. Our findings provide evidence of PC effectiveness against

  溃疡性结肠炎 (UC) 是一种慢性炎症性疾病，直到现在还缺乏治愈性治疗。以前，合成的选择性 CB2 受体 (CB2R) 激动剂在 UC 中表现出有效的临床前抗炎活性。藻蓝蛋白 (PC) 是从铜绿微囊藻 Kützing 蓝绿藻中分离出来的光合作用辅助蛋白，具有多种药理作用，但其对 UC 的作用仍有待探索。我们的研究旨在调查 PC 对 UC 的治疗效果，并将其机制与 CB2R 激动活性相关联。计算机；PC 与内源性大麻素受体的配体“Δ 9 ”具有结构相似性-四氢大麻酚”，目标预测研究表明对 G 偶联蛋白家族受体具有高亲和力，并且分子对接证实了对 CB2R与CB1R。在 LPS 暴露的 Caco-2 细胞系中；PC 表现出与 CB2R 相当的相互作用，以及与参考激动剂“6d”一起下调 CB2R、p38 和 MK2 基因表达，并表现出对 CB2R 优于 CB1R 的选择性。在 DSS 诱导的小鼠中；PC