methyl 2-[(4-hydroxyphenyl)sulfanyl]benzoate | 252972-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 2-[(4-hydroxyphenyl)sulfanyl]benzoate
• 英文别名: Methyl 2-(4-hydroxyphenyl)sulfanylbenzoate
• CAS: 252972-52-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃S
• 分子量: 260.313
• InChiKey: NHFHQDAJNMNHJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  414.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(4-hydroxyphenyl)sulfanyl]benzoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到methyl 2-[(4-hydroxyphenyl)sulfinyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  The Antileukotrienic Derivatives and Homologues of [(Quinolin-2-ylmethoxy)sulfanyl]benzoic Acids with Reduced Lipophilicity

  摘要：

  一系列({[(喹啉-2-基甲氧基)苯基]硫基}苯基)乙酸2和{[(喹啉-2-基甲氧基)苯基]硫基}苯甲酸3的氧化衍生物已经制备，并评估了它们的抗白三烯和抗哮喘活性。回归分析得出结论，化合物2的抗白三烯活性与脂溶性之间的关系对应于之前合成的一系列取代(芳基硫基)苯甲酸1A、1B和1C的活性。酸3是这些关系的异常值，可能是由于作用机制略有不同。与含有(芳基硫基)苯甲酸基团的对应类似物相比，观察到一些[(芳基硫基)苯基]乙酸2具有更高的抗哮喘活性。对这些化合物进行了5-脂氧酶活化蛋白(FLAP)的抑制测定，并讨论了直接抑制LTB₄生物合成对解释所研究化合物的抗哮喘效果差异的影响。

  DOI：

  10.1135/cccc20051357
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-hydroxyphenyl)sulfanyl]benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77.1%的产率得到methyl 2-[(4-hydroxyphenyl)sulfanyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of hydroxyphenylsulfanylbenzoic and hydroxphenylsulfanylarylacetic acids

  摘要：

  提供了制备羟基苯硫基苯甲酸和羟基苯硫基芳基乙酸衍生物的过程以及包括这些化合物的药物组合物： 其中X为H、卤素或NO2基团，n为0或1，如果Z为4-乙酰基-3-羟基-2-丙基苯氧基的化合物（II）或哌嗪基残基，则m为2至4；如果Z为喹啉-2-基或6-氯喹啉-2-基，则m为1。

  公开号：

  US06303612B1

文献信息

• Derivatives of (Phenylsulfanyl)benzoic Acids with Multiple Antileukotrienic Activity
  作者：Miroslav Kuchař、Vojtěch Kmoníček、Vladimíra Panajotová、Antonín Jandera、Bohumila Brunová、Richard Junek、Věra Bucharová、Jan Čejka、Dalibor Šatinský

  DOI：10.1135/cccc20042098

  日期：——

  A series of derivatives of (phenylsulfanyl)benzoic acids bearing quinoline, 2,4-dihydroxy-3-propylacetophenone and 2,4-difluorobiphenyl moieties were prepared and their antileukotrienic activities evaluated. Some of the compounds were found to display multiple antileukotrienic effect in the inhibition of LTB₄biosynthesis, binding to LTD₄and LTB₄receptors, superior to the standards (zileuton and zafirlukast) used. The compounds had an antiinflammatory effect, manifested with quinoline derivatives by a significant inhibition of bronchospasm induced by LTD₄and/or albumin. The results of regression analysis correspond to the observation that the most active compounds belong to quinoline derivatives with the lowest lipophilicity. X-ray analysis of the quinoline compounds revealed that an intramolecular hydrophobic interaction of their aromatic rings does not occur in the solid state.

  一系列带有喹啉、2,4-二羟基-3-丙基苯乙酮和2,4-二氟联苯基团的(苯基硫基)苯甲酸衍生物已经制备，并评估了它们的抗白三烯活性。发现其中一些化合物在抑制LTB₄生物合成、结合到LTD₄和LTB₄受体方面显示出多重抗白三烯效应，优于所使用的标准物质（齐鲁通和扎非鲁卡斯特）。这些化合物具有抗炎作用，喹啉衍生物表现出通过显著抑制LTD₄和/或白蛋白诱导的支气管痉挛来体现。回归分析的结果与观察结果相符，即最活性的化合物属于脂溶性最低的喹啉衍生物。喹啉化合物的X射线分析显示，它们的芳香环之间不存在固态中的分子内疏水相互作用。
• Site-Selective Synthesis of Aryl Sulfides <i>via</i> Oxidative Aromatization of Cyclohexanones with Thiophenols
  作者：Fuhong Xiao、Minli Tang、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02530

  日期：2022.1.7

  We have introduced a metal-free facile access for the thiolation/aromatization of cyclohexanones with thiophenols to the corresponding aryl sulfides. The dehydroaromatic reaction of non-aromatic cyclohexanones proceeded smoothly using oxygen as a green oxidant.

  我们引入了一种无金属的简便方法，用于将环己酮与苯硫酚进行硫醇化/芳构化反应，形成相应的芳基硫化物。以氧气为绿色氧化剂，非芳香环己酮的脱氢芳香反应顺利进行。
• [EN] DERIVATIVES OF HYDROXYPHENYLSULFANYLBENZOIC AND HYDROXYPHENYLSULFANYLARYLACETIC ACIDS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES HYDROXYPHENYLSULFANYLBENZOIQUES ET HYDROXYPHENYLSULFANYLARYLACETIQUES
  申请人：LECIVA, A.S.

  公开号：WO1999067208A1

  公开（公告）日：1999-12-29

  (EN) Derivatives of hydroxyphenylsulfanylbenzoic and hydroxyphenylsulfanylarylacetic acids of formula (I), wherein X is H, halogen or NO2 group, a is 0 or 1, and m is 2 to 4 if Z is either 4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy of formula (II) or a piperazinyl residue, or m is 1 if Z is quinolin-2-yl or 6-chloroquinoli-2-yl. Processes for the preparation of these compounds and pharmaceutical compositions including them as active ingredients are also described.(FR) L'invention concerne des dérivés d'acides hydroxyphénylsulfanylbenzoïques et hydroxyphénylsulfanylarylacétiques de formule (I), dans laquelle X représente H, halogène ou un groupe NO2, a est égal à 0 ou 1 et m représente une valeur entre 2 et 4 si Z représente soit un 4-acétyl-3-hydroxy-2-propylphénoxy de formule (II) soit un résidu de pipérazinyle ou m est égal à 1 si Z représente un quinolin-2-yle ou 6-chloroquinoli-2-yle. Font aussi l'objet de cette invention des procédés de préparation de ces composés et les compositions pharmaceutiques contenant ces composés faisant office de principes actifs.

  (中) 本发明涉及公式(I)中的羟基苯硫酰基苯甲酸和羟基苯硫酰基芳基乙酸衍生物，其中X为氢、卤素或NO2基团，a为0或1，如果Z为公式(II)中的4-乙酰基-3-羟基-2-丙基苯氧基或哌嗪残基，则m为2至4，或者如果Z为喹啉-2-基或6-氯喹啉-2-基，则m为1。本发明还涉及制备这些化合物的方法和包括它们作为活性成分的制药组合物。
• DERIVATIVES OF HYDROXYPHENYLSULFANYLBENZOIC AND HYDROXYPHENYLSULFANYLARYLACETIC ACIDS
  申请人：Leciva, A.S.

  公开号：EP1086079B1

  公开（公告）日：2003-05-07
• US6303612B1
  申请人：——

  公开号：US6303612B1

  公开（公告）日：2001-10-16