4-cyano-3-hexyloxy-2,5-dihydrothiophene | 1276689-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 4-cyano-3-hexyloxy-2,5-dihydrothiophene
• 英文别名: 4-hexyloxy-2,5-dihydrothiophene-3-carbonitrile；4-Hexoxy-2,5-dihydrothiophene-3-carbonitrile
• CAS: 1276689-05-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NOS
• 分子量: 211.328
• InChiKey: UTFGZGAOUKOETO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-3-hexyloxy-2,5-dihydrothiophene 在 正丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-hexyloxy-4-cyano-5-(tributylstannyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  基于3-烷氧基或3-吡咯烷基-4-氰基噻吩和苯并噻二唑单元的低带隙供体-受体共轭系统

  摘要：

  3-己氧基-4-氰基噻吩，3-吡咯烷基-4-氰基噻吩和3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）单元与苯并噻二唑一起用作构建三种新的共轭施主-受主-施主（DAD）衍生物的基础。DAD分子具有中央受体部分，该部分是通过共同组合吸电子氰基和苯​​并噻二唑部分而形成的。理论计算以及UV / Vis和电化学数据揭示了封端供体在调节衍生物电子性质方面的关键作用。对这三种衍生物的电聚合过程的研究表明，供体部分对前体的反应性和所得聚合物的电子性能均产生强烈影响。用吡咯烷基氰基噻吩或EDOT单元封端的衍生物会导致聚合物膜呈现0.9-1.4 eV左右的低带隙。在氧化时，两种聚合物表现出不同的行为。在吡咯烷基氰基噻吩部分的存在下，氧化导致吸收带发生蓝移，而在EDOT单元中，氧化态观察到经典的红移，在近红外区具有高吸收。

  DOI：

  10.1002/asia.201700545
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-3-四氢噻吩酮 、 1-碘己烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.03h， 以55%的产率得到4-cyano-3-hexyloxy-2,5-dihydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 3-Alkoxy-4-cyanothiophenes As New Building Blocks for Donor−Acceptor Conjugated Systems

  摘要：

  3-Alkoxy-4-cyanothiophenes are efficiently synthesized in two steps from the readily available 4-cyano-3-oxotetrahydrothiophene. Regioisomers of bithiophene derivatives are easily synthesized by playing on the strong electronic dissymmetry of the thiophene ring induced by the alkoxy and cyano groups.

  DOI：

  10.1021/ol200296j

文献信息

• Unprecedented Demonstration of Regioselective S_E Ar Reaction giving Unsymmetrical Regioregular Oligothiophenes
  作者：Chady Moussallem、Simon Olivier、Jérémie Grolleau、Magali Allain、Charlotte Mallet、Gurunathan Savitha、Frédéric Gohier、Pierre Frère

  DOI：10.1002/chem.201600159

  日期：2016.5.4

  Aromatization of 4‐cyano‐3‐oxotetrahydrothiophene by sulfuryl chloride gives the new building block 4‐cyano‐3‐pyrrolidylthiophene, which forms unsymmetrical regioregular oligothiophenes with a strict alternation of the donor and acceptor groups along the conjugated system. The self‐coupling reactions that form the oligomers are shown to proceed by a regioselective electrophilic aromatic substitution

  磺酰氯对4-氰基-3-氧代四氢噻吩进行芳构化，得到了新的结构单元4-氰基-3-吡咯烷基噻吩，它形成了不对称的区域规则的低聚噻吩，沿着共轭体系严格地改变了供体和受体基团。显示形成低聚物的自偶联反应是通过涉及稳定的Wheland中间体的区域选择性亲电子芳族取代机理进行的。
• Synthesis via direct (hetero)arylation polymerization, electrochemical and optical properties of poly (3,4-disubstituted)thiophenes
  作者：Jérémie Grolleau、Stéphanie Legoupy、Pierre Frère、Frédéric Gohier

  DOI：10.1016/j.polymer.2019.121811

  日期：2019.11

  Some poly (3,4-disubstituted)thiophenes bearing both cyano and alkoxy or thioalkoxy groups have been synthesized by direct (hetero)arylation polymerization (DHAP) of 2-iodo-3,4-disubstituted thiophenes. The electron donor and acceptor properties of substituents in positions 3 and 4 allow to adjust the HOMO and LUMO levels. On the other hand, in order to avoid the polymer solubility problems, long branched

  一些带有氰基和烷氧基或硫代烷氧基的聚（3,4-二取代）噻吩已经通过2-碘-3,4-二取代噻吩的直接（杂）芳基化聚合（DHAP）合成。在位置3和4上的取代基的电子给体和受体性质允许调节HOMO和LUMO能级。另一方面，为了避免聚合物溶解性问题，还引入了长支链或非支链烷基链。因此，具有烷氧基的聚合物导致在可见光谱的波长范围内完全吸收，而在硫代烷氧基的存在下，可见光谱的吸收仅是部分吸收。理论计算表明，硫会产生扭曲，导致聚合物链不平整。
• Facile Synthesis of 3-Alkoxy-4-cyanothiophenes As New Building Blocks for Donor−Acceptor Conjugated Systems
  作者：Noémie Hergué、Charlotte Mallet、Gurunathan Savitha、Magali Allain、Pierre Frère、Jean Roncali

  DOI：10.1021/ol200296j

  日期：2011.4.1

  3-Alkoxy-4-cyanothiophenes are efficiently synthesized in two steps from the readily available 4-cyano-3-oxotetrahydrothiophene. Regioisomers of bithiophene derivatives are easily synthesized by playing on the strong electronic dissymmetry of the thiophene ring induced by the alkoxy and cyano groups.
• Low Band Gap Donor-Acceptor Conjugated Systems Based on 3-Alkoxy or 3-Pyrrolidino-4-cyanothiophene and Benzothiadiazole Units
  作者：Gurunathan Savitha、Chady Moussallem、Magali Allain、Frédéric Gohier、Pierre Frère

  DOI：10.1002/asia.201700545

  日期：2017.8.4

  conjugated donor–acceptor–donor (DAD) derivatives. The DAD molecules have the central acceptor part, which is formed by combining electron‐withdrawing cyano groups and the benzothiadiazole moiety, in common. Theoretical calculations and UV/Vis and electrochemical data reveal the key role of the end‐capped donor to tune the electronic properties of the derivatives. A study of the electropolymerization process

  3-己氧基-4-氰基噻吩，3-吡咯烷基-4-氰基噻吩和3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）单元与苯并噻二唑一起用作构建三种新的共轭施主-受主-施主（DAD）衍生物的基础。DAD分子具有中央受体部分，该部分是通过共同组合吸电子氰基和苯​​并噻二唑部分而形成的。理论计算以及UV / Vis和电化学数据揭示了封端供体在调节衍生物电子性质方面的关键作用。对这三种衍生物的电聚合过程的研究表明，供体部分对前体的反应性和所得聚合物的电子性能均产生强烈影响。用吡咯烷基氰基噻吩或EDOT单元封端的衍生物会导致聚合物膜呈现0.9-1.4 eV左右的低带隙。在氧化时，两种聚合物表现出不同的行为。在吡咯烷基氰基噻吩部分的存在下，氧化导致吸收带发生蓝移，而在EDOT单元中，氧化态观察到经典的红移，在近红外区具有高吸收。