(3-fluorophenyl)-(thiophen-2-yl)methanone | 860016-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-fluorophenyl)-(thiophen-2-yl)methanone
• 英文别名: (3-fluorophenyl)(thiophen-2-yl)methanone；(3-fluorophenyl)-thiophen-2-ylmethanone
• CAS: 860016-96-2
• 化学式: C₁₁H₇FOS
• 分子量: 206.24
• InChiKey: QITPOYUUHONNJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-fluorophenyl)-(thiophen-2-yl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(3-fluorophenyl)-(thiophen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Novel 1-[2-(Diarylmethoxy)ethyl]-2-methyl-5-nitroimidazoles as HIV-1 Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors. A Structure−Activity Relationship Investigation

  摘要：

  1-[2-(Diarylmethoxy)ethyl]-2-methyl-5-nitroimidazoles (DAMNIs) is a novel family of HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) active at submicromolar concentration. Replacement of one phenyl ring of 1-[2-(diphenylmethoxy)ethyl]-2-methyl-5-nitroimidazole (4) with heterocyclic rings, such as 2-thienyl or 3-pyridinyl, led to novel DAMNIs with increased activity. In HIV-1 WT cell-based assay the racemic 1-{2-{alpha-(thiophen-2-yl)phenylmethoxylethyl}-2-methyl-5-nitroimidazole (7) (EC50 = 0.03 mu M) proved 5 times more active than compound 4. Docking experiments showed that the introduction of a chiral center would not affect the binding of both (R)-7 and (S)-7. The internal scoring function of the Autodock program calculated the same inhibition constant (K-i = 7.9 nM) for the two enantiomers. Compounds 7 (ID50 = 8.25 mu M) were found more active than efavirenz (ID50 = 25 mu M) against the viral RT carrying the K103N mutation, suggesting for these compounds a potential use in efavirenz based anti-AIDS regimens.

  DOI：

  10.1021/jm050273a
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 N-甲基吗啉 、 potassium phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3-fluorophenyl)-(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  可回收的钯催化 Suzuki 偶联芳族三嗪酯：芳酸芳基酮的实用一锅法合成

  摘要：

  摘要 已经开发出一种高效的多相钯催化的芳族三嗪酯与芳基硼酸的 Suzuki 偶联。以 2 mol% 的 MCM-41 键合二齿膦钯配合物 [MCM-41-2P-Pd(OAc) 2 ] 为催化剂，反应在 110 ℃的甲苯中顺利进行，为合成芳基酮从容易获得的芳香酸开始，在一锅法中以中等至极好的收率。MCM-41-2P-Pd(OAc) 2催化剂可重复使用至少七次，其催化活性没有任何明显降低。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2070766

文献信息

• One-Pot Synthesis of Arylketones from Aromatic Acids via Palladium-Catalyzed Suzuki Coupling
  作者：Hongxiang Wu、Baiping Xu、Yue Li、Fengying Hong、Dezhao Zhu、Junsheng Jian、Xiaoer Pu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02667

  日期：2016.4.1

  A palladium-catalyzed one-pot procedure for the synthesis of aryl ketones has been developed. Triazine esters when coupled with aryl boronic acids provided aryl ketones in moderate to excellent yields (up to 95%) in the presence of 1 mol % Pd(PPh3)2Cl2 for 30 min.

  已经开发了钯催化的一锅法合成芳基酮。三嗪酸酯与芳基硼酸偶联时，在1 mol％Pd（PPh 3）2 Cl 2存在下30分钟，以中等至极好的收率（高达95％）提供芳基酮。