2-cyano-3-(3-methoxyphenyl)-2-propenamide | 19310-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-(3-methoxyphenyl)-2-propenamide
• 英文别名: 3-Methoxy-benzyliden-cyanacetamid；α-(3-Methoxy-benzyliden)-α-cyano-essigsaeureamid；2-<3-Methoxy-benzyliden>-cyan-acetamid；<3-Methoxy-benzyliden>-cyan-acetamid；2-cyano-3-(3-methoxyphenyl)acrylamide；α-cyano-3-methoxy-cinnamamide；2-Cyano-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 19310-62-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: CQLYVMVFUXERSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-(3-methoxyphenyl)-2-propenamide 在 /BRN= 1730908/ 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Equilibrium reactions of n-butanethiol with some conjugated heteroenoid compounds

  摘要：

  2-苯甲酰-1,3-茚酮和含氰基苯甲基马隆酰亚胺、乙基苯甲基氰乙酸酯、苯甲基氰乙酸酰胺和苯甲基氰乙酸苯胺在25°C下与n-丁硫醇在20%乙醇-80% pH 7缓冲液中的反应速率过快，无法通过标准方法测量。平衡常数已经计算，并与Hammett σ和Taft σ*常数相关联。这些和其他与n-丁硫醇在相同实验条件下以可测速率几乎完全反应的双官能团系统的反应差异被归因于苯基对顺式官能团在反向反应中的参与。结果表明，n-丁硫醇通过1,4-机理加成于肉桂酮苯乙酮，讨论了这种亲核试剂与具有扩展共轭体系的类似化合物的反应。

  DOI：

  10.1139/v68-128
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-3-(3-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,2-oxazole-4-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-cyano-3-(3-methoxyphenyl)-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  在水中的多米诺反应和2,3-二氢异恶唑的意外开环反应合成功能化的2,3-二氢异恶唑† ‡

  摘要：

  α，α-二氰基烯烃与 羟胺可以在温和，环境友好的条件下以极好的收率得到2,3-二氢异恶唑（2,3-二氢异恶唑可以很容易地通过过滤分离）。也已经开发出一锅反应与意外的2,3-二氢异恶唑开环反应。

  DOI：

  10.1039/c1ob06318a

文献信息

• Synthesis of New Nonclassical Acridines, Quinolines, and Quinazolines Derived from Dimedone for Biological Evaluation
  作者：Osama I. El- Sabbagh、Mohamed A. Shabaan、Hanan H. Kadry、Ehab Saad Al-Din

  DOI：10.1002/ardp.200900296

  日期：——

  New nonclassical acridines, quinolines, and quinazolines were prepared starting from cyclic β‐diketones, namely dimedone, through application of Hantzsch addition, Michael addition, and Mannich reactions, respectively. The antimicrobial activity revealed that decahydroacridin‐1,8‐dione 2e bearing a 3‐nitrophenyl group and hexahydroquinoline 4e having a 2,4‐dichlorophenyl moiety were the most active

  以环状β-二酮即二甲酮为原料，分别通过Hantzsch加成、Michael加成和Mannich反应制备了新的非经典吖啶、喹啉和喹唑啉。抗菌活性表明，基于使用圆盘扩散，带有 3-硝基苯基的十氢吖啶 - 1,8-二酮 2e 和带有 2,4-二氯苯基部分的六氢喹啉 4e 是对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌最有效的化合物方法。使用 MTT 细胞活力测定法对十氢吖啶 - 1,8 - 二酮 2a - e 对肝癌细胞 (HepG2) 的细胞毒活性研究表明，带有 4 - 甲基苯基部分 2d 的十氢吖​​啶 - 1,8 - 二酮表现出更高的细胞毒活性 (IC50 = 4.42 µg/mL) 比其他衍生物。
• Cascade Synthesis of 2-Cyanoacrylamides through Deacetalization and/or Knoevenagel Condensation followed by Selective Monohydration of Acetals and Aldehydes over Solid Acid Ferrites
  作者：Sumit B. Kamble、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1002/cctc.201600426

  日期：2016.8.22

  involving deacetalization and/or Knoevenagel condensation followed by selective monohydration of nitriles starting from acetals (5) and aldehydes (2) with malononitrile (3). A series of aldehydes, dimethyl and diethyl acetals, along with some heterocyclic aldehydes were successfully transformed to 2‐cyanoacrylamides with >95 % yields. TEM images confirmed the coating of the PVP over nanosized Fe3O4

  提出了一种新的生物活性2-氰基丙烯酰胺级联合成的方案（1）。该反应在回流条件下，在AcOH-H 2 O介质中，通过一种新型的可磁性回收的固体酸复合物进行，该复合物是氧化铁，聚（乙烯基吡咯烷酮）和磷钨酸（Fe 3 O 4 / PVP-PWA）。通过单中心布朗斯台德酸催化的级联反应（包括脱缩醛和/或Knoevenagel缩合反应，然后由乙缩醛（5）和醛（2）与丙二腈（3）选择性地单水合腈），可以促进这种转化。）。一系列醛，二甲基和二乙基乙缩醛以及一些杂环醛已成功转化为2-氰基丙烯酰胺，收率> 95％。TEM图像证实了PVP在纳米Fe 3 O 4上的涂层。NOESY实验证明了2-苄叉基丙二腈（4）立体选择性单水合为E异构体。由于使用了缩醛和醛，因此该催化剂具有磁性，因此可以有效地循环使用七次。
• Effect of stacking mode on the mechanofluorochromic properties of 3-aryl-2-cyano acrylamide derivatives
  作者：Qingbao Song、Yongsheng Wang、Chenchen Hu、Yujian Zhang、Jingwei Sun、Kunyan Wang、Cheng Zhang

  DOI：10.1039/c4nj01492h

  日期：——

  the optical properties of 2 and 3 could be attributed to the transformation from the crystalline phase to the amorphous phase. X-ray crystal structures, infrared spectroscopy and data from fluorescence lifetime experiments further validated the relationship between fluorescence switching, stacking mode and molecular interactions.

  三种结构简单的3-芳基-2-氰基丙烯酰胺衍生物，2-氰基-3-（2-甲氧基苯基）-2-丙烯酰胺（1），2-氰基-3-（3-甲氧基苯基）-2-丙烯酰胺（2）合成了2-氰基-3-（4-甲氧基苯基）-2-丙烯酰胺（3）。由于它们独特的面对面堆叠模式，它们展现出不同的光学特性。所制备的晶体1显示出绿色发光，并且在研磨处理之后发射峰没有改变。然而，发射峰2（Φ ˚F = 12％）和3（Φ ˚F= 16％）在研磨时表现出明显的红移，并且它们相应的量子产率分别降低到8％和10％。差示扫描量热法和粉末X射线衍射数据表明2和3的光学性质可归因于从结晶相到非晶相的转变。X射线晶体结构，红外光谱和荧光寿命实验数据进一步验证了荧光转换，堆积模式和分子相互作用之间的关系。
• Design, synthesis, and bioevaluation of novel unsaturated cyanoacetamide derivatives: In vitro and in silico exploration
  作者：Kabir M. Uddin、Mehnaz Hossain Meem、Mokseda Akter、Shofiur Rahman、Mahmoud A. Al-Gawati、Nahed Alarifi、Hamad Albrithen、Abdullah Alodhayb、Raymond A. Poirier、Md. Mosharef H. Bhuiyan

  DOI：10.1016/j.mex.2024.102691

  日期：2024.6

  gram-negative pathogenic bacteria. Additionally, we employed methods, including ADMET prediction and density functional theory (DFT) calculations of molecular orbital properties, to investigate these cyanoacetamide derivatives (). Molecular docking was used to assess the binding interactions of these derivatives () with seven target proteins (5MM8, 4NZZ, 7FEQ, 5NIJ, ITM2, 6SE1, and 5GVZ) and compared them

  在这项研究中，我们利用微波辅助 Knoevenagel 缩合合成了新型 α,β-不饱和 2-氰基乙酰胺衍生物 ()。使用 FTIR 和 1H NMR 光谱对这些化合物进行表征。然后我们评估了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性病原菌的体外抗菌活性。此外，我们还采用 ADMET 预测和分子轨道性质的密度泛函理论 (DFT) 计算等方法来研究这些氰基乙酰胺衍生物 ()。使用分子对接评估这些衍生物 () 与七种靶蛋白（5MM8、4NZZ、7FEQ、5NIJ、ITM2、6SE1 和 5GVZ）的结合相互作用，并将其与参考标准酪氨酸磷酸酶 AG99 进行比较。值得注意的是，衍生物表现出最有利的结合亲和力，与 (PDB:5MM8) 相互作用时的结合能为 -7.7 kcal mol，同时也满足所有药物相似性标准。此外，还利用均方根偏差 (RMSD)、均方根涨落 (RMSF)、回转半径 (Rg) 等参数进行分子动