2,7-di(thiophen-2-yl)-9H fluoren-9-one | 824975-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-di(thiophen-2-yl)-9H fluoren-9-one
• 英文别名: 2,7-bis(2-thienyl)-9H-fluoren-9-one；2,7-di(thiophen-2-yl)fluoren-2-one；2,7-di-2-thienyl-9H-fluoren-9-one；2,7-dithien-2-yl-9H-fluoren-9-one；TFOT；TFT；2,7-Dithiophen-2-ylfluoren-9-one
• CAS: 824975-73-7
• 化学式: C₂₁H₁₂OS₂
• 分子量: 344.458
• InChiKey: YFMFNFHRPMFTSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-di(thiophen-2-yl)-9H fluoren-9-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2,7-bis(5'-octyl-[2,2'-bithiophen]-5-yl)-9H fluoren-9-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  有机薄膜晶体管的溶液可加工芴衍生物

  摘要：

  合成了具有供体-受主-供体（DAD）结构的新型芴衍生物，并将其表征为可溶液处理的有机半导体，用于顶接触/底栅有机薄膜晶体管（OTFT）。通过循环伏安法（CV），紫外可见吸收光谱，热重分析（TGA），差示扫描量热仪（DSC）和密度泛函理论（DFT）计算来表征这些新化合物的理化性质。所有化合物均为TFT活性，具有强吸电子基团的化合物表现出双极性半导体性能，电子迁移率高达0.1 cm 2 V -1 s -1，电流开/关比> 10 6。

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2019.105464
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 2,7-二溴-9-芴酮 在 PdCl(C₃H₅)(1,4-bis(diphenylphosphino)butane) 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以61%的产率得到2,7-di(thiophen-2-yl)-9H fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of bromofluorenes in palladium-catalysed direct arylation of heteroaromatics

  摘要：

  钯催化的直接芳基化反应使用2-溴萘或2,7-二溴萘和杂环芳烃作为偶联试剂，仅使用0.1-0.5 mol%的催化剂进行。

  DOI：

  10.1039/c4cy00771a

文献信息

• Simple Access to Sol-Gel Precursors Bearing Fluorescent Aromatic Core Units
  作者：Maximilian Hemgesberg、Dominik M. Ohlmann、Yvonne Schmitt、Monique R. Wolfe、Melanie K. Müller、Benjamin Erb、Yu Sun、Lukas J. Gooßen、Markus Gerhards、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/ejoc.201200076

  日期：2012.4

  Di-, tri-, and tetrathienyl-substituted polycyclic aromatic fluorophores were prepared from different aryldi-, aryltri-, or aryltetrahalides by a simple and fast Suzuki coupling. The reaction was optimized for the synthesis of the desired materials on multigram scale. The coupled products were converted into the corresponding iodides through iodination with N-iodosuccinimide. The iodides turned out

  二、三和四噻吩基取代的多环芳族荧光团是通过简单快速的 Suzuki 耦合从不同的芳基二、芳基三或芳基四卤化物制备的。该反应针对以多克规模合成所需材料进行了优化。通过用N-碘代琥珀酰亚胺碘化将偶联产物转化为相应的碘化物。碘化物被证明是应用的通用起始材料，例如周期性介孔有机二氧化硅合成。通过使用非常有效的 Pd 介导的 C-Si 交叉偶联，它们被转化为各种新的三甲氧基甲硅烷基芳烃，并通过使用二聚 PdI 催化剂扩展到相应的噻吩溴化物。所有化合物均通过 1H NMR、13C NMR、29Si NMR、ATR-IR 光谱和 HRMS 进行表征。
• Reactivity of bromofluorenes in palladium-catalysed direct arylation of heteroaromatics
  作者：Imen Smari、Liqin Zhao、Kedong Yuan、Hamed Ben Ammar、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c4cy00771a

  日期：——

  The palladium-catalysed direct arylation using 2-bromofluorene or 2,7-dibromofluorene and heteroaromatics as the coupling partners proceeded using only 0.1–0.5 mol% catalyst.

  钯催化的直接芳基化反应使用2-溴萘或2,7-二溴萘和杂环芳烃作为偶联试剂，仅使用0.1-0.5 mol%的催化剂进行。
• Solution-processable fluorene derivative for organic thin-film transistors
  作者：Dongkyu Kim、M. Rajeshkumar Reddy、Kwanghee Cho、Dongil Ho、Choongik Kim、SungYong Seo

  DOI：10.1016/j.orgel.2019.105464

  日期：2020.1

  New fluorene derivatives with donor-acceptor-donor (D-A-D) structure were synthesized and characterized as solution-processable organic semiconductors for top-contact/bottom-gate organic thin-film transistors (OTFTs). Physicochemical properties of the new compounds were characterized by cyclic voltammetry (CV), UV–vis absorption spectroscopy, thermogravimetric analysis (TGA), differential scanning

  合成了具有供体-受主-供体（DAD）结构的新型芴衍生物，并将其表征为可溶液处理的有机半导体，用于顶接触/底栅有机薄膜晶体管（OTFT）。通过循环伏安法（CV），紫外可见吸收光谱，热重分析（TGA），差示扫描量热仪（DSC）和密度泛函理论（DFT）计算来表征这些新化合物的理化性质。所有化合物均为TFT活性，具有强吸电子基团的化合物表现出双极性半导体性能，电子迁移率高达0.1 cm 2 V -1 s -1，电流开/关比> 10 6。