ethyl 2-cyano-3-(4-cyanophenyl)acrylate | 18269-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-(4-cyanophenyl)acrylate
• 英文别名: 2-Propenoic acid, 2-cyano-3-(4-cyanophenyl)-, ethyl ester；ethyl 2-cyano-3-(4-cyanophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 18269-12-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00176172
• 分子量: 226.235
• InChiKey: NDRZEZOQINRJMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168.5-169 °C
• 沸点：
  411.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-(4-cyanophenyl)acrylate 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-trans-Cyan-2-cis-ethoxycarbonyl-5-oxo-3-(4'-cyanphenyl(r))-pyrrolidin
  参考文献：
  名称：

  LDA 催化的非对映选择性迈克尔加成与甘氨酸衍生物：合成 4-取代的 3-Aryl-2-N（二苯基-亚甲基）-谷氨酸酯及其转化为 4-取代的 3-Aryl-2-Ethoxycarbonyl-5-Oxo-吡咯烷

  摘要：

  4-取代的3-芳基-N(二苯基亚甲基)谷氨酸酯3的合成和立体化学通过LDA-催化N(二苯基亚甲基)甘氨酸酯与亚苄基丙二酸酯和2-氰基酸酯的迈克尔加成被报道。保护基裂解后得到的 4-取代的 β-芳基谷氨酸酯 4 可以很容易地环化为 4-取代的 3-芳基-2-乙氧羰基-5-氧代-吡咯烷 5。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503241210
• 作为产物：
  描述：

  生成 丁硫醇 、 ethyl 2-cyano-3-(4-cyanophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Equilibrium reactions of n-butanethiol with some conjugated heteroenoid compounds

  摘要：

  2-苯甲酰-1,3-茚酮和含氰基苯甲基马隆酰亚胺、乙基苯甲基氰乙酸酯、苯甲基氰乙酸酰胺和苯甲基氰乙酸苯胺在25°C下与n-丁硫醇在20%乙醇-80% pH 7缓冲液中的反应速率过快，无法通过标准方法测量。平衡常数已经计算，并与Hammett σ和Taft σ*常数相关联。这些和其他与n-丁硫醇在相同实验条件下以可测速率几乎完全反应的双官能团系统的反应差异被归因于苯基对顺式官能团在反向反应中的参与。结果表明，n-丁硫醇通过1,4-机理加成于肉桂酮苯乙酮，讨论了这种亲核试剂与具有扩展共轭体系的类似化合物的反应。

  DOI：

  10.1139/v68-128

文献信息

• DABCO-catalyzed Knoevenagel condensation of aldehydes with ethyl cyanoacetate using hydroxy ionic liquid as a promoter
  作者：Dan Meng、Yongsheng Qiao、Xin Wang、Wei Wen、Sanhu Zhao

  DOI：10.1039/c8ra06506c

  日期：——

  octane (DABCO)-catalyzed Knoevenagel condensation reactions, which showed better catalytic activity compared to other ionic liquid (IL) that had no hydroxyl group attached to the IL scaffold. The effect of hydrogen bond formation between the hydroxyl group of [HyEtPy]Cl and the carbonyl group of aldehyde played an important role in the Knoevenagel condensation reaction. In the [HyEtPy]Cl–H2O–DABCO

  合成并探索了N -(2-Hydroxy-ethyl)-pyridinium chloride ([HyEtPy]Cl) 作为 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 催化的 Knoevenagel 缩合反应的新型促进剂。与没有羟基连接到 IL 支架上的其他离子液体 (IL) 相比的催化活性。[HyEtPy]Cl的羟基与醛的羰基之间形成氢键的作用在Knoevenagel缩合反应中起重要作用。在 [HyEtPy]Cl–H 2在O-DABCO复合体系中，Knoevenagel缩合反应进行得平稳、干净，在所有考察的情况下，相应的Knoevenagel缩合产物均以良好至优异的收率获得。该协议提供了一种通用的溶剂-催化剂系统，具有生态友好、易于处理和离子液体方便重复使用等显着优势。
• First report of the application of simple molecular complexes as organo-catalysts for Knoevenagel condensation
  作者：Sumit Kumar Panja、Nidhi Dwivedi、Satyen Saha

  DOI：10.1039/c5ra09036a

  日期：——

  Knoevenagel condensation is used to synthesize a series of important cyano group containing synthetic precursors for synthesis of biologically active molecules at RT using a minimum amount of catalyst (∼5 mol%) without the need for chromatographic separation techniques. Detailed mechanistic studies and substituent effects of aromatic aldehydes on the reaction have been investigated. In addition, biologically

  为了非常有效的Knoevenagel缩合反应，首次设计，合成了一系列分子配合物并将其用作有机催化剂。分子配合物是热稳定的，易于回收，并且制备成本低。酸性质子在Knoevenagel缩合的分子复合物中的作用已被确定为关键因素，可帮助我们提供有关反应途径的有用信息。催化剂的酸性质子增强了醛的亲电性，并加速了室温（RT）下反应的脱水过程。环保，用于Knoevenagel缩合反应的绿色合成方案用于合成一系列重要的含氰基的合成前体，用于在室温下使用最少量的催化剂（〜5 mol％）合成生物活性分子，而无需色谱分离技术。已经研究了详细的机理研究和芳族醛对反应的取代作用。此外，具有生物活性的2-氨基-4还可以通过水杨醛与活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合反应，然后进行分子内环化（通过Michael加成反应），在RT较短的反应时间内获得更高的收率，而无需色谱分离，从而合成了H-色烯衍生物。
• Towards organo-click reactions: development of pharmaceutical ingredients by using direct organocatalytic bio-mimetic reductions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、G. Babul Reddy

  DOI：10.1039/b612611a

  日期：——

  Economic and environmentally friendly bio-mimetic one-pot three and four-component Knoevenagel–hydrogenation (K–H), five-component Knoevenagel–hydrogenation–alkylation (K–H–A) and six-component Knoevenagel–hydrogenation–alkylation–Huisgen cycloaddition (K–H–A–HC) reactions of aldehydes, CH-acids, o-phenylenediamine, alkyl halides and azides using proline, proline–metal carbonate and proline–metal carbonate–CuI-catalysis, respectively have been developed. Many of K–H and K–H–A compounds have direct application in pharmaceutical chemistry.

  经济环保的仿生一步法三组分和四组分Knoevenagel-氢化（K-H）、五组分Knoevenagel-氢化-烷基化（K-H-A）以及六组分Knoevenagel-氢化-烷基化-Huisgen环加成（K-H-A-HC）反应利用脯氨酸、脯氨酸-金属碳酸盐和脯氨酸-金属碳酸盐-碘化铜催化剂分别对醛、CH酸、邻苯二胺、卤代烷和叠氮化物进行了研究。许多K-H和K-H-A化合物在药物化学中具有直接应用。
• l-Histidine and l-arginine promote Knoevenagel reaction in water
  作者：Abbas Rahmati、Kobra Vakili

  DOI：10.1007/s00726-010-0537-z

  日期：2010.8

  Histidine and arginine were applied to the synthesis of trisubstituted alkenes through a condensation of an aldehyde with an activated CH-acid such as ethyl cyanoacetate, malononitrile, acetyl acetone or ethyl acetoacetate during 5–12 h in water at room temperature.

  组氨酸和精氨酸通过醛与活化的CH-酸（如氰基乙酸乙酯，丙二腈，乙酰丙酮或乙酰乙酸乙酯）在水中在室温下5-12小时的缩合反应，用于三取代烯烃的合成。
• Synthesis, Antitumor Activity and Molecular Docking Studies on Seven Novel Thiazacridine Derivatives
  作者：Marcel L. Almeida、Douglas C.F. Viana、Valécia C.M. da Costa、Flaviana A. dos Santos、Michelly C. Pereira、Maira G.R. Pitta、Moacyr J.B. de Melo Rêgo、Ivan R. Pitta、Marina G.R. Pitta

  DOI：10.2174/1386207323666200319105239

  日期：2020.7.9

  find out if the compounds have therapeutic potential. Materials and Methods: Seven new 3-acridin-9-ylmethyl-thiazolidine-2,4-dione derivatives were synthesized through Michael addition and Knoevenagel condensation strategies. Characterization was performed by NMR and Infrared spectroscopy techniques. Regarding biological activity, thiazacridines were tested against solid and hematopoietic tumoral cell

  目的和目标：在过去的几十年中，癌症已成为全球公共卫生的主要问题。近年来，嵌合化学结构已经确立为药物化学的重要趋势。噻唑烷是由噻唑烷和a啶核组成的杂合分子，这两种药效团均作用于癌症的重要生物学靶标。由于它是一种严重疾病，因此合成了七个新的3-acridin-9-ylmethyl-thiazolidine-2,4-dione衍生物，对其进行了表征，计算机模拟分析并在肿瘤细胞中进行了测试。为了找出这些化合物是否具有治疗潜力。 材料与方法：通过Michael加成和Knoevenagel缩合策略合成了七个新的3-acridin-9-ylmethyl-thiazolidine-2,4-dione衍生物。通过NMR和红外光谱技术进行表征。关于生物学活性，测试了噻唑烷对实体和造血肿瘤细胞系，即Jurkat（急性T细胞白血病）的抵抗力。HL-60（急性早幼粒细胞白血病）；DU 145（前列腺癌）; MOLT