(E)-1,3-dihydroxyhex-4-ene | 124781-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-1,3-dihydroxyhex-4-ene
• 英文别名: (E)-hex-4-ene-1,3-diol；(E)-4-hexene-1,3-diol；4-hexene-1,3-diol
• CAS: 124781-37-9
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• mdl: MFCD02127645
• 分子量: 116.16
• InChiKey: FQDAWMOREQTSAD-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-dihydroxyhex-4-ene 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-6-(2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)-2-hexen-4-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯丙基碳酸酯与二硼的γ-选择性和立体有择取代反应：制备手性烯丙基硼化合物的有效途径

  摘要：

  描述了铜催化的 γ 选择性和立体定向取代反应烯丙基碳酸酯与二硼试剂提供烯丙基硼化合物。在离去碳酸酯基团的 γ 位选择性地引入硼基。制备了具有缩醛、酯或分离的烯烃的官能化烯丙基硼酸酯。旋光烯丙基碳酸酯的反应通过反立体化学进行完全的 α 到 γ 手性转移，以​​产生具有硼取代立体中心的旋光烯丙基硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/ja056099x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-hydroxy-4-hexenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(E)-1,3-dihydroxyhex-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic cyclisation of prebrevetoxin polyepoxide models

  摘要：

  (E)-1,3-二羟基-4-烯六氢和(E)-1,3-二羟基-4-甲基-4-烯六氢在过二氯乙酸作用下进行氧化，随后在离子环境下 cyclization生成多种四氢呋喃和四氢呋喃类似物，而类似物中缺少邻位羟基的化合物主要或完全生成四氢呋喃。这些反应模型化了预 Brieftoxin 多环氧化物的首次环合，同时证明了邻近氧化环的羟基对环的邻位诱导效应。(C) 1999 Elsevier Science Ltd. 专利权所有。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00376-7

文献信息

• Biomimetic cyclisation of prebrevetoxin polyepoxide models
  作者：David R. Kelly、James Nally

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00376-7

  日期：1999.4

  (E)-1,3-Dihydroxyhex-4-ene and (E)-1,3-dihydroxy-4-methylhex-4-ene undergo epoxidation with peracetic acid and in situ cyclisation to give a mixture of tetrahydro-furans and -pyrans, whereas comparable compounds lacking the allylic hydroxyl group give predominantly or exclusively tetrahydrofurans. These reactions model the first cyclisation of prebrevetoxin polyepoxides and demonstrate the regio-directing effect of the hydroxy group adjacent to the epoxide. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (E)-1,3-二羟基-4-烯六氢和(E)-1,3-二羟基-4-甲基-4-烯六氢在过二氯乙酸作用下进行氧化，随后在离子环境下 cyclization生成多种四氢呋喃和四氢呋喃类似物，而类似物中缺少邻位羟基的化合物主要或完全生成四氢呋喃。这些反应模型化了预 Brieftoxin 多环氧化物的首次环合，同时证明了邻近氧化环的羟基对环的邻位诱导效应。(C) 1999 Elsevier Science Ltd. 专利权所有。
• Concentrated, stable fabric softening composition
  申请人：——

  公开号：US20030153483A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Principal solvents, especially mono-ol and diol principal solvents, having a ClogP of from about 0.15 to about 0.64, preferably from about 0.25 to about 0.62, and more preferably from about 0.40 to about 0.60, are disclosed that have the ability to make clear aqueous fabric softener compositions containing relatively high concentrations of fabric softener actives having ester linkages in their long, hydrophobic chains. The fabric softener actives are either unsaturated, or have intermediate length chains (˜C 12-14 ) and the said principal solvents are used at levels of less than about 40%. Other solvents may be present. Some of the said principal solvents are novel compounds and/or novel mixtures. Premixes of the fabric softening actives, the principal solvents, and, optionally, other solvents are useful in the preparation of complete formulations by obviating/limiting the need for heating.

  本发明涉及主要溶剂，特别是具有从约0.15到约0.64的ClogP值的单醇和二醇主要溶剂，优选从约0.25到约0.62，更优选从约0.40到约0.60，具有使含有长的亲水性链中的酯键的织物柔软剂活性成分相对高浓度的清澈水性织物柔软剂组合物的能力。织物柔软剂活性成分可以是不饱和的，也可以具有中等长度的链（约C12-14），所述主要溶剂的使用水平低于约40％。其他溶剂可能也存在。其中一些主要溶剂是新化合物和/或新混合物。织物柔软剂活性成分、主要溶剂和可选的其他溶剂的预混物可用于制备完整配方，从而避免/限制加热的需要。
• Synthetically useful .beta.-lithioalkoxides from reductive lithiation of epoxides by aromatic radical anions
  作者：Theodore Cohen、In Howa Jeong、Boguslaw Mudryk、M. Bhupathy、Mohamed M. A. Awad

  DOI：10.1021/jo00292a029

  日期：1990.3
• Total synthesis of angelone enabled by a remarkable biomimetic sequence
  作者：Haibo Tan、Xinzheng Chen、Zheng Liu、David Zhigang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.076

  日期：2012.5

  The natural product angelone was readily accessed with a remarkable biomimetic journey that sequentially features carbonyl formation elimination, 6 pi-electrocyclization, visible light-promoted singlet O-2 Diels-Alder reaction, Kornblum-DeLaMare-type peroxide rearrangement, 6 pi-electrocyclic ring-opening, and conjugative addition-elimination as the key steps. With key intermediates isolated and characterized, this study stands to reveal a rare system in which bio-inspired synthetic strategies were found to mirror experimental realities. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Goorbergh, J. A. M. van den; Nonneman, L. E. Y.; Gen, A. van der, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, # 10, p. 277 - 281
  作者：Goorbergh, J. A. M. van den、Nonneman, L. E. Y.、Gen, A. van der

  DOI：——

  日期：——