cone-5,11,17,23-tetraiodo-25,26,27,28-tetra-n-propoxy-calix[4]arene | 913330-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cone-5,11,17,23-tetraiodo-25,26,27,28-tetra-n-propoxy-calix[4]arene
• 英文别名: 5,11,17,23-tetraiodocalix[4]arene-25,26,27,28-tetra-n-propyl ether；5,11,17,23-tetraiodo-25,26,27,28-tetra-(n-propoxy)calix[4]arene；5,11,17,23-tetraiodo-25,26,27,28-tetra-n-propoxycalix[4]arene；5,11,17,23-tetraiodo-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene；15,35,55,75-Tetraiodo-12,32,52,72-tetrapropoxy-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane；5,11,17,23-tetraiodo-25,26,27,28-tetrapropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene
• CAS: 913330-92-4；393184-67-3
• 化学式: C₄₀H₄₄I₄O₄
• 分子量: 1096.4
• InChiKey: KYJYKFKQJQMIFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  303.5 °C(Solv: methanol (67-56-1); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  909.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.690±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cone-5,11,17,23-tetraiodo-25,26,27,28-tetra-n-propoxy-calix[4]arene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 哌啶 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 5,11,17,23-tetraethynyl-25,26,27,28-tetra-(n-propoxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  通过杯[4]芳烃和溴吡啶的四重Sonogashira交叉偶联反应的富电子空腔-氮位置对络合能力的影响

  摘要：

  四重 Sonogashira 交叉偶联反应被描述为用于制备具有相对较深的富电子腔的杯芳烃的有效合成工具。卤代芳烃与末端炔烃的反应导致偶联产物的产率高达 95%。详细阐述了四乙炔基杯芳烃 5 的两种合成途径，并比较了它们的效率。该杯芳烃用于合成三种异构的四（吡啶基乙炔基）化合物 10a-c，通过质谱和 1H NMR 检测将其作为结合吡啶鎓盐的主体进行测试。宿主系统氮位置的影响揭示了一个有趣的结果：杯芳烃 3（苯基）、10a（2-吡啶基）和 10c（4-吡啶基）能够结合腔内的 NMP+，杯芳烃 10b（3-吡啶基） ） 不是。估计了CDCl3/CD3CN (9:1) 中复合物的缔合常数。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500362
• 作为产物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrapropyloxycalix[4]arene 在 sodium persulfate 、 碘 、 四甲基碘化铵 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 以82%的产率得到cone-5,11,17,23-tetraiodo-25,26,27,28-tetra-n-propoxy-calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  用过二硫酸钠和碘对活化的芳香族化合物进行碘化：一种碘化烷基化杯[4]芳烃的有效方法

  摘要：

  提出了一种以分子碘和过二硫酸钠为氧化剂对活化芳烃进行碘化的简单方法。该反应在催化量的四甲基碘化铵作为乙腈中的相转移催化剂存在下进行。对于不溶于纯乙腈的非极性物质，例如带有长烷基链的杯[4]芳烃，引入了改进的反应。在这种情况下，相转移催化剂改为甲基三苯基鏻过二硫酸盐。氯仿作为助溶剂介导溶解度。此外，我们表明，添加碳酸氢钠后获得的微碱性条件对收率有有益影响。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000826

文献信息

• Intramolecular direct arylation in an A,C-functionalized calix[4]arene
  作者：Olaf G. Barton、B. Neumann、H.-G. Stammler、Jochen Mattay

  DOI：10.1039/b713357j

  日期：——

  A recently developed efficient method for intramolecular direct arylation is employed on a doubly functionalized calix[4]arene fixed in the cone conformation. The reaction takes place in high yield leading to meta substituted calix[4]arenes. The functionalities are located at two opposite aromatic rings and the two possible diastereomers are obtained in a 1:1 ratio. Full sets of data including crystal

  分子内直接芳基化的最新开发的有效方法用于固定在圆锥构象上的双官能化杯[4]芳烃。该反应以高收率发生，导致间位取代的杯[4]芳烃。官能团位于两个相对的芳环上，并且以1：1的比例获得了两种可能的非对映异构体。提供了包括两种异构体的晶体结构在内的全套数据。NMR数据表明，即使在高达120摄氏度的温度下，两种异构体也都固定在一个扁平的圆锥构象中，取代的芳族单元朝外。
• Iodination of Activated Aromatic Compounds Using Sodium Peroxodisulfate and Iodine: An Efficient Way to Iodinate Alkylated Calix[4]arenes
  作者：Jochen Mattay、Olaf Barton

  DOI：10.1055/s-2007-1000826

  日期：2008.1

  of activated arenes, using molecular iodine and sodium peroxodisulfate as the oxidant, is presented. The reaction is conducted in the presence of catalytic amounts of tetramethylammonium iodide as a phase-transfer cata- lyst in acetonitrile. For non-polar substances, which are not soluble in pure acetonitrile such as calix[4]arenes bearing long alkyl chains, a modified reaction is introduced. In this

  提出了一种以分子碘和过二硫酸钠为氧化剂对活化芳烃进行碘化的简单方法。该反应在催化量的四甲基碘化铵作为乙腈中的相转移催化剂存在下进行。对于不溶于纯乙腈的非极性物质，例如带有长烷基链的杯[4]芳烃，引入了改进的反应。在这种情况下，相转移催化剂改为甲基三苯基鏻过二硫酸盐。氯仿作为助溶剂介导溶解度。此外，我们表明，添加碳酸氢钠后获得的微碱性条件对收率有有益影响。
• <i>C</i>-Glycoside Clustering on Calix[4]arene, Adamantane, and Benzene Scaffolds through 1,2,3-Triazole Linkers
  作者：Alessandro Dondoni、Alberto Marra

  DOI：10.1021/jo0607156

  日期：2006.9.1

  A route has been paved toward the preparation of triazole glycocluster libraries via the copper(I)-catalyzed modern version of the classical Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition of azides to alkynes. Up to four 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole rings bearing carbon-linked glycosyl fragments were constructed on various scaffolds via multiple cycloadditions of suitably polyfunctionalized calix[4]arene, adamantane

  通过铜（I）催化的叠氮化物与炔烃的经典Huisgen 1,3-偶极环加成反应的现代版本，已经为制备三唑糖簇库铺平了道路。通过适当多官能化的杯[4]芳烃，金刚烷和苯衍生物与乙炔基和叠氮甲基C-的多次环加成，在各种支架上最多构建四个带有碳连接糖基片段的1,4-二取代的1,2,3-三唑环。糖苷。每次环加成反应都具有很高的区域选择性，从而以非常高的收率只产生1，4-二取代的三唑环，其平均收率高达98％。这种方法的高效率及其广泛的范围构成了将各种糖单元连接到多官能化底物上的简单实用方法。
• Ferrocenyl substituted calixarenes: synthesis, structure and properties
  作者：Rekha Sharma、Ramesh Margani、Shaikh M. Mobin、Rajneesh Misra

  DOI：10.1039/c3ra00146f

  日期：——

  ferrocenyl substituted calix[4]arenes were designed and synthesized by the Pd-catalyzed Sonogashira cross coupling reaction. The photophysical and electrochemical data show a substantial electronic interaction between the ferrocene unit and the calixarene core. Calixarenes 5a–5c are non-emissive in nature and the absorption maxima of 5a–5c exhibit a red shifted absorption. The calixarene core exhibits a cone

  通过钯催化的Sonogashira交叉偶联反应，设计合成了一组二茂铁基取代的杯[4]芳烃。光物理和电化学数据显示二茂铁单元和杯芳烃芯之间的大量电子相互作用。杯芳烃5a-5c本质上是非发射性的，并且5a-5c的吸收最大值显示出红移的吸收。杯芳烃芯表现出圆锥构象，这通过1 H NMR和X射线晶体学证实。5a的晶体堆积表现出C–H–π键的二维网络。
• Anion Allosteric Effect in the Recognition of Tetramethylammonium Salts by Calix[4]arene <i>Cone </i>Conformers
  作者：Arturo Arduini、Giovanna Giorgi、Andrea Pochini、Andrea Secchi、Franco Ugozzoli

  DOI：10.1021/jo016035e

  日期：2001.12.1

  Rigid calix[4]arene cone conformers, which are efficient receptors for quaternary ammonium salts, are usually obtained through the functionalization of their lower rim with suitable groups. Using flexible cone conformer of calix[4]arene, bearing four 4-hydroxybenzyl groups as cooperative and rigidifying structural elements at the upper rim of the calix, which act as anion binding groups, a new heteroditopic

  刚性杯[4]芳烃锥形构象异构体，是季铵盐的有效受体，通常是通过其下环的适当官能团官能化而获得的。利用杯[4]芳烃的柔性圆锥构象异构体，在杯的上边缘带有四个4-羟基苄基作为协同和刚性结构元素，它们作为阴离子结合基团，合成了一个新的异位芳烃7。尽管四甲氧基衍生物8没有显示任何络合能力，但是其四羟基类似物7可高效识别四甲基铵盐。这种新受体对一系列四甲基铵盐（甲苯磺酸盐，氯化物，乙酸盐，三氟乙酸盐和苦味酸盐）的结合能力已在CDCl（3）溶液中进行了研究，并与单主题化合物和刚性化合物进行了比较，通过下缘，锥biscrown-3-calix [4] arene9。获得的结果证实，在CDCl（3）中，离子对强烈影响结合。特别地，刚性单位受体9对具有低离子配对能力的阴离子的四甲基铵盐如三氟乙酸盐或苦味酸盐具有良好的效率。相反，对于新的异二聚体cavitand 7，发现效率相反。在后一种情况下，假设存在不同