N-[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-3-pyridin-3-ylpropanamide | 623903-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-3-pyridin-3-ylpropanamide
• CAS: 623903-89-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: VFXXVCQKPUXZKB-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-3-pyridin-3-ylpropanamide 在 甲烷磺酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3R,5S)-5-Iodomethyl-3-pyridin-3-ylmethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  HIV-1 protease inhibitors with picomolar potency against PI-resistant HIV-1 by modification of the P1′ substituent

  摘要：

  Transposition of the pyridyl nitrogen from the P-3 substituent to the P-1' substituent in HIV-1 protease inhibitors (PI) affords compounds such as 3 with an improved inhibitory profile against multiple P450 isoforms. These compounds also displayed increased potency, with 3 inhibiting viral spread (CIC95) at <8 nM for every strain of PI-resistant HIV-1 tested. The poor to modest bioavailability of these compounds may correlate in part to their aqueous solubility. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00680-2
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-吡啶基)丙酸 、 (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-3-pyridin-3-ylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Gamma-hydroxy-2-(fluoroalkylaminocarbonyl)-1-piperazinepentanamides and uses thereof

  摘要：

  -Hydroxy-2-(氟烷基氨基甲酰)-1-哌嗪戊二酰胺化合物是HIV蛋白酶的抑制剂，也是HIV复制的抑制剂。这些化合物在预防或治疗HV感染以及治疗艾滋病方面非常有用，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药物组成成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。这些化合物对目前用于治疗艾滋病和HIV感染的HIV蛋白酶抑制剂产生耐药性的HIV病毒突变体具有有效作用。

  公开号：

  US06642237B1