(±)-2-acetamidohex-5-enoic acid | 141943-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (±)-2-acetamidohex-5-enoic acid
• 英文别名: (RS)-2-(acetamido)-5-hexenoic acid；N-acetyl-DL-homoallylglycine；N-acetyl-rac-homoallylglycine；(+/-)-N-acetyl-homoallylglycine；2-acetylamino-hex-5-enoic acid；AcHagOH；2-Acetamidohex-5-enoic acid
• CAS: 141943-64-8
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: FYWHOYJRXYDLDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C
• 沸点：
  392.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2-acetamidohex-5-enoic acid 在 sodium hydroxide 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 Fmoc-2-aminohex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Biagini, Stefano C. G.; Gibson, Susan E.; Keen, Stephen P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 16, p. 2485 - 2499

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetamido-2-but-3-enylpropanedioic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (±)-2-acetamidohex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Biagini, Stefano C. G.; Gibson, Susan E.; Keen, Stephen P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 16, p. 2485 - 2499

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Influence of Sulfoxide Group Placement on Polypeptide Conformational Stability
  作者：Eric G. Gharakhanian、Ehab Bahrun、Timothy J. Deming

  DOI：10.1021/jacs.9b07223

  日期：2019.9.18

  The synthesis of a homologous series containing five new non-ionic sulfoxide containing polypeptides was described. Sulfoxide groups bestowed water solubility for all homologs, which allowed their use as a model for study of helix-coil transitions in water while avoiding contributions from charged groups or phase separation. Polypeptides were found to adopt chain conformations in water that were dependent

  描述了含有五个新的非离子亚砜多肽的同源系列的合成。亚砜基团赋予所有同系物水溶性，这使得它们可以用作研究水中螺旋-线圈转变的模型，同时避免带电基团或相分离的贡献。发现多肽在水中采用链构象，这取决于亚砜与链骨架的距离、总侧链长度和溶剂。这些结果允许在不改变化学功能的情况下制备具有不同链构象的多肽片段，以用于结构研究和功能应用的潜在用途。
• Homoallylglycine residues are superior precursors to orthogonally modified thioether containing polypeptides
  作者：Pesach Perlin、Eric G. Gharakhanian、Timothy J. Deming

  DOI：10.1039/c8cc03048k

  日期：——

  controllable lengths of up to 245 repeats. Poly(L-homoallylglycine), GHA, was found to adopt an α-helical conformation, which provided good solubility in organic solvents and allowed high yield functionalization of its alkene side-chains via radical promoted addition of thiols. The conformations of these derivatives were shown to be switchable between α-helical and disordered states in aqueous media using

  合成均烯丙基甘氨酸N-羧基酐Hag NCA单体，并用于制备含有Hag区段的多肽，其具有可控制的多达245个重复的长度。发现聚（L-均烯丙基甘氨酸）G HA具有α-螺旋构象，其在有机溶剂中提供良好的溶解性，并通过自由基促进的硫醇加成使其烯烃侧链的高产率官能化。这些衍生物的构型显示在水介质中使用硫醚烷基化或氧化反应可在α螺旋状态和无序状态之间切换。将G HA链段掺入具有聚L的嵌段共聚物中-甲硫氨酸，M，链段提供了在分开的共多肽结构域中以不同方式正交修饰硫醚侧链的方法。该方法允许制备含有含有氧化的和烷基化的含硫醚残基的离散结构域的功能性多肽，其中每个结构域的链构象和功能可以独立地修饰。
• Use of the Claisen/metathesis reaction sequence for the synthesis of enantiomerically pure 1-aminocycloalkene-1-carboxylic acids
  作者：Karen Plé、Arnaud Haudrechy、Nicolas P. Probst

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.008

  日期：2010.7

  the preparation of enantiomerically pure 1-aminocycloalkene-1-carboxylic acids is reported using a chelate Claisen rearrangement–metathesis sequence. Enantioselectivity is achieved through substrate control and a highly ordered transition state, without the use of a chiral auxiliary. A synthesis of 1-aminocyclopent-3-ene-1-carboxylic acid 1 in five steps and 47% overall yield is also described.

  据报道，使用螯合的克莱森重排-复分解序列可以有效地制备对映体纯的1-氨基环烯-1-羧酸。对映选择性是通过底物控制和高度有序的过渡态实现的，无需使用手性助剂。还描述了通过五个步骤合成1-氨基环戊-3-烯-1-羧酸1并且总产率为47％的方法。
• A Concise Cross-Metathesis Route to Enantiopure 1-Azaspirocycles
  作者：Andrea Robinson、Zhen Wang、Nicolas Spiccia、Christopher Gartshore、Jayamini Illesinghe、William Jackson

  DOI：10.1055/s-0033-1338527

  日期：——

  Abstract A concise synthesis of spiropyrrolidines and spiropiperidines has been developed. The approach employs a ruthenium–­alkylidene-catalysed cross-metathesis reaction of enantiopure N-protected allylglycine with methylenecycloalkanes. The resultant alkene intermediates can then undergo a tandem acid-catalysed cyclisation to form spiropyrrolidines. Ring expansion of the spiropyrrolidine system, via an

  我们将这份手稿献给塔斯马尼亚大学的阿德里安·布莱克曼（Adrian Blackman），并祝他退休。 抽象 已开发出螺吡咯烷和螺哌啶的简洁合成方法。该方法采用了钌-亚烷基催化的对映纯N保护的烯丙基甘氨酸与亚甲基环烷烃的交叉复分解反应。然后，所得的烯烃中间体可以进行串联酸催化的环化反应以形成螺吡咯烷。螺吡咯烷系统通过叠氮基中间体的环扩环，可进入具有优异立体保留性的同源螺哌啶环系统。 已开发出螺吡咯烷和螺哌啶的简洁合成方法。该方法采用了钌-亚烷基催化的对映纯N保护的烯丙基甘氨酸与亚甲基环烷烃的交叉复分解反应。然后，所得的烯烃中间体可以进行串联酸催化的环化反应以形成螺吡咯烷。螺吡咯烷系统通过叠氮基中间体的环扩环，可进入具有优异立体保留性的同源螺哌啶环系统。
• α-Chymotrypsin and<scp>l</scp>-acylase aided synthesis of 5-hydroxypipecolic acid via Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution of epoxy amino acids
  作者：Suvratha Krishnamurthy、Jalli Venkataprasad、Tarun Chand Vagvala、Tetsuji Moriguchi、Akihiko Tsuge

  DOI：10.1039/c5ra09207h

  日期：——

  used to synthesize racemic 2-amino-5-hexenoic acid. These racemic 2-amino-5-hexenoic acid (homoallylyglycine) derivatives were efficiently resolved aided by α-chymotrypsin or L-acylase, giving rise to L- and D-enantiomers. These isolated enantiomerically pure amino acids with tert-butoxycarbonyl (Boc) protection were oxidised with 3-chloroperbenzoic acid. The oxidation gave rise to inseparable diastereomeric

  丙二酸二乙酯衍生物用于合成外消旋的2-氨基-5-己酸。这些外消旋的2-氨基-5-己烯酸（homoallylyglycine）衍生物有效的解决由α胰凝乳蛋白酶或资助大号-acylase，产生大号-和d -对映体。将这些具有叔丁氧羰基（Boc）保护的对映体纯的氨基酸用3-氯过苯甲酸氧化。由于在C 5上新生成的手性中心，氧化产生了不可分割的非对映体环氧化物碳。通过将剩余的非对映异构体选择性转化为由Jacobsen水解动力学拆分（HKR）催化的二羟基化合物，可以分离出一种非对映异构体环氧化物。分离出的环氧化物被溴化锂区域选择性地攻击，得到邻卤代醇，而溴化物攻击末端的C 6碳。卤代醇的Boc脱保护通过游离胺攻击C 6碳而导致分子内环化，生成了5-羟基哌酸的单一异构体，在用Boc基团对胺进行重新保护后，毫不费力地回收了该异构体。同样，较早分离出的二羟基化合物在C 6处被碘转化为卤代醇。碳。通过用催化性Bu