2-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α,β-D-mannohexitol-1-yl)thiophene | 452300-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α,β-D-mannohexitol-1-yl)thiophene
• 英文别名: (R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4S,5R)-5-[hydroxy(thiophen-2-yl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 452300-02-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆S
• 分子量: 344.429
• InChiKey: RISCRAMLCUILDQ-PRKRQFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α,β-D-mannohexitol-1-yl)thiophene 在 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl)-5-[(E)-2-ethoxycarbonyl-1-ethenyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  使用“噻吩”作为掩蔽的C-4合成子，对C-烷基和官能化C-烷基糖苷进行立体选择性合成

  摘要：

  C-烷基和官能化的C-烷基糖苷的合成通过相应的噻吩糖苷的脱硫来实现，其中“噻吩”被用作掩蔽的四碳合成子。噻吩糖苷又由相应的糖乳糖醇制备。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00423-7
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到2-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α,β-D-mannohexitol-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  使用“噻吩”作为掩蔽的C-4合成子，对C-烷基和官能化C-烷基糖苷进行立体选择性合成

  摘要：

  C-烷基和官能化的C-烷基糖苷的合成通过相应的噻吩糖苷的脱硫来实现，其中“噻吩”被用作掩蔽的四碳合成子。噻吩糖苷又由相应的糖乳糖醇制备。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00423-7

文献信息

• Catalytic FeCl 3 - or Yb(OTf) 3 -mediated synthesis of substituted tetrahydrofurans and C -aryl glycosides from 1,4-diols
  作者：G.V.M. Sharma、K. Raman Kumar、Punna Sreenivas、Palakodety Radha Krishna、Mukund S. Chorghade

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00179-9

  日期：2002.5

  A facile and mild protocol for the synthesis of substituted tetrahydrofurans, 2-deoxy C-aryl glycoside and C-aryl glycosides is described by use of 20 mol%, FeCl3, or Yb(OTf)(3) as acid catalysts. The benzylic carbocation generated undergoes intramolecular substitution by the oxygen nucleophile to result the tetrahydrofurans and C-aryl glycosides. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of C-alkyl and functionalised C-alkyl glycosides using ‘thiophene’ as a masked C-4 synthon
  作者：Palakodety Radha Krishna、B Lavanya、A Ilangovan、G.V.M Sharma

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00423-7

  日期：2000.11

  Synthesis of C-alkyl and functionalised C-alkyl glycosides is achieved by desulphurisation of the corresponding thiophene glycosides, wherein ‘thiophene’ is utilised as a masked four-carbon synthon. Thiophene glycosides in turn were prepared from the corresponding sugar lactols.

  C-烷基和官能化的C-烷基糖苷的合成通过相应的噻吩糖苷的脱硫来实现，其中“噻吩”被用作掩蔽的四碳合成子。噻吩糖苷又由相应的糖乳糖醇制备。