3-methylcyclohex-2-en-1-yl 1-bromo-2-methoxyprop-2-yl ether | 166984-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methylcyclohex-2-en-1-yl 1-bromo-2-methoxyprop-2-yl ether
• 英文别名: 3-(1-Bromo-2-methoxypropan-2-yl)oxy-1-methylcyclohexene；3-(1-bromo-2-methoxypropan-2-yl)oxy-1-methylcyclohexene
• CAS: 166984-92-5
• 化学式: C₁₁H₁₉BrO₂
• 分子量: 263.175
• InChiKey: CYQIXYRQIGJKRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylcyclohex-2-en-1-yl 1-bromo-2-methoxyprop-2-yl ether 在 氢氧化钾 、 jones reagent 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 7-Methyl-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentaannulation of allyl alcohols via a radical cyclisation reaction. Total synthesis of 4-epibakkenolide-A

  摘要：

  描述了以烯丙醇为原料，以 5-exo-trig 自由基环化为关键反应的四步环戊环化方法，及其在 4-epibakkenolide 全合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c39950000469
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 3-甲基-2-环己烯-1-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到3-methylcyclohex-2-en-1-yl 1-bromo-2-methoxyprop-2-yl ether
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentaannulation of allyl alcohols via a radical cyclisation reaction. Total synthesis of 4-epibakkenolide-A

  摘要：

  描述了以烯丙醇为原料，以 5-exo-trig 自由基环化为关键反应的四步环戊环化方法，及其在 4-epibakkenolide 全合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c39950000469

文献信息

• Tributyltin chloride-sodium cyanoborohydride mediated tandem radical cyclisation-reductive demethoxylation sequence
  作者：A Srikrishna、R Viswajanani、C.V Yelamaggad

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00658-3

  日期：1997.7

  the bromoketals 3, 7a-g and 11 with tri-n-butyltin chloride and sodium cyanoborohydride in the presence of a catalytic amount of AIBN furnished the ethers 5, 8a-g and 13 via a tandem sequence comprising of a radical cyclisation reaction and tri-n-butylhalostannane and sodium cyanoborohydride mediated reductive demethoxylation of the resulting cyclic ketals.

  所述bromoketals的反应3，图7a-克和11用三正丁基锡氯化物和氰基硼氢化钠在AIBN催化量的存在提供的醚5，图8A-G和13经由串联序列，其包含自由基环化反应的以及三正丁基卤烷烃和氰基硼氢化钠介导的环状缩酮的还原性脱甲氧基化。
• A new tetrahydrofurannulation tandem radical cyclisation reaction-reductive deoxygenation sequence
  作者：A Srikrishna、R Viswajanani、C.V Yelamaggad

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02412-5

  日期：1995.2

  Treatment of bromoketals , derived from allyl alcohols , with tributyltin chloride, sodium cyanoborohydride and AIBN furnishes the tetrahydrofurannulated products a 5--trig radical cyclisation reaction followed by reductive cleavage of ketal .

  用三丁基氯化锡，氰基硼氢化钠和AIBN处理衍生自烯丙醇的溴缩酮可为四氢呋喃化产物提供5- trig自由基环化反应，然后还原性裂解缩酮。