tert-butyl N-(2-methyl-3-oxo-1,3-diphenylpropyl)carbamate | 1370516-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: tert-butyl N-(2-methyl-3-oxo-1,3-diphenylpropyl)carbamate
• CAS: 1370516-11-2
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: OBIJPZJMVSFUER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯-1-醇 、 benzaldehyde N-boc imine 在 (C5Ph5)Ru(Cl)(CO)2 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl N-(2-methyl-3-oxo-1,3-diphenylpropyl)carbamate 、 苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  Ru(η5-C5Ph5)(CO)2Cl催化烯丙醇合成β-羟基和β-氨基酮

  摘要：

  描述了一种由 Ru(5-C5Ph5)(CO)2Cl 催化的烯丙醇合成 β-羟基和 β-氨基酮的有效方法。立体电子特性的影响...

  DOI：

  10.1002/ejic.201101014

文献信息

• Cobalt-catalyzed atom-economical, diastereo- and enantioselective coupling of aldimines and cyclopropanols
  作者：Zhikun Liang、Qinglei Chong、Fanke Meng

  DOI：10.1007/s11426-021-1062-y

  日期：2021.10

  Catalytic generation of cobalt enolates through ring-opening of easily accessible cyclopropanols, subsequent β-hydride elimination and site-selective reinsertion followed by diastereo- and enantioselective additions to aldimines is presented. Such a process represents an unprecedented reaction pathway of cobalt homoenolates, affording a wide range of β-amino-ketones in up to 95% yield, 90:10 dr and 99:1 er without the need of any stoichiometric amount of additive or reagent.

  通过易得的环丙醇环开，随后进行β-氢消除和位点选择性重新插入，最后对醛亚胺进行非对映体选择性和对映体选择性加成，构建了钴烯醇盐的催化生成。这一过程代表了一条前所未有的钴同烯醇盐反应路径，能够在不需要任何化学计量的添加剂或试剂的情况下，获得高达95%的产率、90:10的非对映体选择比和99:1的对映体选择比，生成多种β-氨基酮。