2-(1-benzimidazolyl)-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone | 1154003-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-benzimidazolyl)-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone
• 英文别名: N-(2,4-difluorophenacyl)benzimidazole；2-(benzimidazol-1-yl)-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone
• CAS: 1154003-54-9
• 化学式: C₁₅H₁₀F₂N₂O
• 分子量: 272.254
• InChiKey: FMABDBRNOBXDOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-benzimidazolyl)-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.08h， 以97%的产率得到2-(1-benzimidazolyl)-1-(2,4-difluorophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  N-取代的苯并咪唑类化合物的环保合成与抗真菌评价

  摘要：

  抽象的一种方便的合成Ñ -phenacylbenzimidazoles以高产率（90-95％）由Ñ 1的烷基化反应ħ设置有苯甲酰甲基溴化物-苯并咪唑。产物中羰基的还原提供各自的N-（2-芳基-2-羟乙基）苯并咪唑，产率高达97％。在优化用于制备这些N-取代的苯并咪唑（酮和醇）的反应条件时，描述了环保方法（微波和超声）与常规加热之间的比较研究。测试了这些抗真菌唑类类似物对白色念珠菌和新隐球菌的体外抗真菌活性。，其中氯取代的醇（4-Cl和2,4-Cl 2）显示出最佳的活性（MIC 50  = 31.2×10 –6  g / cm 3）。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02575-9
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 2-溴-2',4'-二氟苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到2-(1-benzimidazolyl)-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  N-取代的苯并咪唑类化合物的环保合成与抗真菌评价

  摘要：

  抽象的一种方便的合成Ñ -phenacylbenzimidazoles以高产率（90-95％）由Ñ 1的烷基化反应ħ设置有苯甲酰甲基溴化物-苯并咪唑。产物中羰基的还原提供各自的N-（2-芳基-2-羟乙基）苯并咪唑，产率高达97％。在优化用于制备这些N-取代的苯并咪唑（酮和醇）的反应条件时，描述了环保方法（微波和超声）与常规加热之间的比较研究。测试了这些抗真菌唑类类似物对白色念珠菌和新隐球菌的体外抗真菌活性。，其中氯取代的醇（4-Cl和2,4-Cl 2）显示出最佳的活性（MIC 50  = 31.2×10 –6  g / cm 3）。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02575-9

文献信息

• 烯酮桥连的黄连素唑类衍生物及其制备方法 和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN106749227B

  公开（公告）日：2018-08-14

  本发明公开了一类具有通式I～VII结构的烯酮桥连的黄连素唑类衍生物及其可药用盐，这些化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和真菌都有一定的抑制活性，可用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，还可用于制备DNA切割剂与嵌入剂。其制备原料商业化程度高、便宜易得，制备路线短、方法简便。
• A short synthesis of 3,6-disubstituted N-2-thienyl/aryl-indoles
  作者：Hanumant B. Borate、Sangmeshwer P. Sawargave、Suleman R. Maujan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.049

  日期：2009.11

  A short synthetic strategy for 3,6-disubstituted-N-2-thienyl/aryl-indoles, involving reaction of substituted 2,4-difluoro/dichloro-styrene epoxide with substituted 2-formylaminothiophenes or substituted N-formylanilines in the presence of a base followed by treatment with an acid, has been developed. The method was applied for the synthesis of a number of indoles with a variety of substituents at 1

  一种3,6-二取代的-N -2-噻吩基/芳基吲哚的短合成策略，涉及取代的2,4-二氟/二氯-苯乙烯环氧化物与取代的2-甲酰氨基噻吩或取代的N-甲酰苯胺在a的存在下的反应。已开发出碱，然后用酸处理。该方法用于合成在吲哚部分的1、3和6位具有多个取代基的许多吲哚。