3-Methylbicyclo[4.2.0]octa-1(6),3-diene-7,8-dione | 133032-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Methylbicyclo[4.2.0]octa-1(6),3-diene-7,8-dione
• CAS: 133032-31-2
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: AZANBDNCAGLWGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methylbicyclo[4.2.0]octa-1(6),3-diene-7,8-dione 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到4-甲基苯并环丁烯-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen; 17. Mitteilung.¹3-Chlor-3-cyclobuten-1,2-dion, ein hochreaktives Dienophil; einfache Synthese von Bicyclo[4.2.0]octa-1(6),3-dien-7,8-dionen und Benzocyclobutendionen

  摘要：

  碳氢化合物及相关化合物；第 17.1 部分 3-氯-3-环丁烯-1,2-二酮，一种高反应性亲双烯体；双环[4.2.0]八-1(6),3-二烯-7,8-二酮和苯并环丁烯二酮的简单合成 3-氯-3-环丁烯-1,2-二酮 (1c) 与二烯 3a-e 反应小心加热至110°C，得到双环[4.2.0]octa-1(6), 3-二烯-7,8-二酮4a-e。该反应途径通过狄尔斯-阿尔德加合物的形成和随后氯化氢的消除来解释。 4a-e很容易被活化的氧化锰(IV)氧化，以良好的收率得到苯并环丁烯二酮5a-e。母体苯并环丁烯二酮 (5a) 可以通过加热 3-氯-3-环丁烯-1,2-二酮 (1c) 和 1-乙酰氧基-1 的混合物，以“一锅法”Diels-Alder 路线更方便地制备。 ,3-丁二烯(3f)。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26385
• 作为产物：
  描述：

  Semisquaric chloride 、 天然橡胶 以67%的产率得到3-Methylbicyclo[4.2.0]octa-1(6),3-diene-7,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen; 17. Mitteilung.¹3-Chlor-3-cyclobuten-1,2-dion, ein hochreaktives Dienophil; einfache Synthese von Bicyclo[4.2.0]octa-1(6),3-dien-7,8-dionen und Benzocyclobutendionen

  摘要：

  碳氢化合物及相关化合物；第 17.1 部分 3-氯-3-环丁烯-1,2-二酮，一种高反应性亲双烯体；双环[4.2.0]八-1(6),3-二烯-7,8-二酮和苯并环丁烯二酮的简单合成 3-氯-3-环丁烯-1,2-二酮 (1c) 与二烯 3a-e 反应小心加热至110°C，得到双环[4.2.0]octa-1(6), 3-二烯-7,8-二酮4a-e。该反应途径通过狄尔斯-阿尔德加合物的形成和随后氯化氢的消除来解释。 4a-e很容易被活化的氧化锰(IV)氧化，以良好的收率得到苯并环丁烯二酮5a-e。母体苯并环丁烯二酮 (5a) 可以通过加热 3-氯-3-环丁烯-1,2-二酮 (1c) 和 1-乙酰氧基-1 的混合物，以“一锅法”Diels-Alder 路线更方便地制备。 ,3-丁二烯(3f)。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26385

文献信息

• Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen; 17. Mitteilung.¹3-Chlor-3-cyclobuten-1,2-dion, ein hochreaktives Dienophil; einfache Synthese von Bicyclo[4.2.0]octa-1(6),3-dien-7,8-dionen und Benzocyclobutendionen
  作者：Arthur H. Schmidt、Christian Künz

  DOI：10.1055/s-1991-26385

  日期：——

  Oxocarbons and Related Compounds; Part 17.1 3-Chloro-3-cyclobutene-1,2-dione, a Highly Reactive Dienophile; Simple Synthesis of Bicyclo[4.2.0] octa-1(6),3-diene-7,8-diones and Benzocyclobutenediones 3-Chloro-3-cyclobutene-1,2-dione (1c) reacts with the dienes 3a-e on careful heating to 110°C to afford the bicyclo[4.2.0]octa-1(6), 3-diene-7,8-diones 4a-e. The reaction pathway is explained by Diels-Alder adduct formation and subsequent elimination of hydrogen chloride. 4a-e are readily oxidized by activated manganese(IV) oxide to give the benzocyclobutenediones 5a-e in good yields. The parent benzocyclobutenedione (5a) has been prepared even more conveniently in a "one-pot" Diels-Alder route by heating a mixture of 3-Chloro-3-cyclobutene-1,2-dione (1c) and 1-acetoxy-1,3-butadiene (3f).

  碳氢化合物及相关化合物；第 17.1 部分 3-氯-3-环丁烯-1,2-二酮，一种高反应性亲双烯体；双环[4.2.0]八-1(6),3-二烯-7,8-二酮和苯并环丁烯二酮的简单合成 3-氯-3-环丁烯-1,2-二酮 (1c) 与二烯 3a-e 反应小心加热至110°C，得到双环[4.2.0]octa-1(6), 3-二烯-7,8-二酮4a-e。该反应途径通过狄尔斯-阿尔德加合物的形成和随后氯化氢的消除来解释。 4a-e很容易被活化的氧化锰(IV)氧化，以良好的收率得到苯并环丁烯二酮5a-e。母体苯并环丁烯二酮 (5a) 可以通过加热 3-氯-3-环丁烯-1,2-二酮 (1c) 和 1-乙酰氧基-1 的混合物，以“一锅法”Diels-Alder 路线更方便地制备。 ,3-丁二烯(3f)。

表征谱图