(E)-3-Chloro-3-naphthalen-2-yl-acrylonitrile | 78831-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-3-Chloro-3-naphthalen-2-yl-acrylonitrile
• 英文别名: 3-Chloro-3-(naphthalen-2-yl)prop-2-enenitrile；3-chloro-3-naphthalen-2-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 78831-76-2
• 化学式: C₁₃H₈ClN
• 分子量: 213.666
• InChiKey: ACFVJMZVCGIKKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Chloro-3-naphthalen-2-yl-acrylonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-萘-3-氧代丙腈
  参考文献：
  名称：

  具有三取代三唑基序的苯磺酰胺作为选择性碳酸酐酶 I、II、IV 和 IX 抑制剂

  摘要：

  设计并合成了二十种新型 1,2,3-三唑苯磺酰胺，具有腈8a–g 、硫脲9a–f和N'-羟基甲脒酰胺10a–g功能，以提高碳酸酐酶抑制剂 (CAI) 的效力和选择性。合成的 1,2,3-三唑化合物在体外作为 CAI 测试了四种生理学和药理学相关的人碳酸酐酶亚型（hCA I、II、IV 和 IX）。化合物8a-g 、 9a-f和10a-g显示出不同的抑制常数，对于 hCA I 为 8.1 nM 至 3.22 μM，对于 hCA II 为 4.7 nM 至 0.50 μM，对于 hCA IV 为 15.0 nM 至 3.7 μM，对于 hCA IV 为 29.6 nM 至 29.6 nM。 hCA IX 为 0.27 μM。根据抑制数据概况，化合物9a-e对 hCA IV 表现出强大的功效，而几乎所有化合物对 hCA IX 的抑制作用都有所减弱。进行了基于对接和 MM-GBSA 的计算方案，以揭示

  DOI：

  10.1002/ardp.202200391
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 氨 、 碘 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-Chloro-3-naphthalen-2-yl-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有三取代三唑基序的苯磺酰胺作为选择性碳酸酐酶 I、II、IV 和 IX 抑制剂

  摘要：

  设计并合成了二十种新型 1,2,3-三唑苯磺酰胺，具有腈8a–g 、硫脲9a–f和N'-羟基甲脒酰胺10a–g功能，以提高碳酸酐酶抑制剂 (CAI) 的效力和选择性。合成的 1,2,3-三唑化合物在体外作为 CAI 测试了四种生理学和药理学相关的人碳酸酐酶亚型（hCA I、II、IV 和 IX）。化合物8a-g 、 9a-f和10a-g显示出不同的抑制常数，对于 hCA I 为 8.1 nM 至 3.22 μM，对于 hCA II 为 4.7 nM 至 0.50 μM，对于 hCA IV 为 15.0 nM 至 3.7 μM，对于 hCA IV 为 29.6 nM 至 29.6 nM。 hCA IX 为 0.27 μM。根据抑制数据概况，化合物9a-e对 hCA IV 表现出强大的功效，而几乎所有化合物对 hCA IX 的抑制作用都有所减弱。进行了基于对接和 MM-GBSA 的计算方案，以揭示

  DOI：

  10.1002/ardp.202200391

文献信息

• One-pot synthesis of 2-substituted thieno[3,2-b]indoles from 3-aminothiophene-2-carboxylates through in situ generated 3-aminothiophenes
  作者：Roman A. Irgashev、Alexander S. Steparuk、Gennady L. Rusinov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151185

  日期：2019.10

  with arylhydrazines in glacial acetic acid solution. The latter step includes in situ decarboxylation of the freed 3-aminothiophene-2-caboxylic acids to the 3-aminothiophenes and their acid promoted reaction with arylhydrazines to initially form arylhydrazones of 5-substituted thiophene-3(2H)-ones, which smoothly cause indolization to afford the desired thieno[3,2-b]indoles.

  一种方便的协议，可使用易于获得的5-取代的3-氨基噻吩-2-羧酸酯一锅合成噻吩并[3,2- b ]吲哚，在C-2位带有芳香，噻吩-2-基或苯乙烯基片段Fischer吲哚化反应是在这项研究期间开发的。该方法的两个主要步骤是用氢氧化钠对起始的3-氨基酯进行皂化，然后在冰醋酸溶液中用芳基肼对粗制的3-氨基酸钠盐进行下一步处理。后面的步骤包括将游离的3-氨基噻吩-2-羧酸原位脱羧为3-氨基噻吩，并使其与芳基肼的酸促进反应，最初形成5-取代噻吩-3（2 H的芳基hydr））-平滑地导致吲哚化以提供所需的噻吩并[3,2- b ]吲哚。
• Novel benzenesulfonamide‐bearing pyrazoles and 1,2,4‐thiadiazoles as selective carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Rajiv Kumar、Amit Kumar、Sita Ram、Andrea Angeli、Alessandro Bonardi、Alessio Nocentini、Paola Gratteri、Claudiu T. Supuran、Pawan K. Sharma

  DOI：10.1002/ardp.202100241

  日期：2022.1

  tumor-associated isoforms IX and XII. Molecular modeling studies of some potent derivatives (8a, 8c, 10a, and 10c) were also performed against isoforms hCA I, II, and XII. Both the promising series of compounds were synthesized by using commercially available mtethyl ketones and sulfanilamide as the starting materials. Interestingly, this paper also reports a novel methodology for the synthesis of amino-1,2,4-thiadiazoles

  合成了两个系列，包括 20 种带有硫脲基连接的吡唑8和氨基-1,2,4-噻二唑10的新型苯磺酰胺，并作为人碳酸酐酶 (hCA) 抑制剂针对亚型 I 和 II 以及肿瘤相关亚型 IX 和十二．还针对亚型 hCA I、II 和 XII 进行了一些有效衍生物（ 8a 、 8c 、 10a和10c ）的分子模型研究。这两个有前景的系列化合物都是使用市售的甲基酮和磺胺作为起始原料合成的。有趣的是，本文还报道了一种使用3-氨基异恶唑和4-异硫氰酸苯磺酰胺作为反应物合成氨基-1,2,4-噻二唑10的新方法。所有新合成的化合物的活性特征表明，与硫脲基连接的吡唑8相比，氨基连接的 1,2,4-噻二唑10是胞质异构体 hCA I 更好的抑制剂。此外，hCA II 几乎被所有新合成的磺酰胺类药物强烈抑制，而与标准药物乙酰唑胺相比，所有化合物作为 hCA IX 和 XII 抑制剂的效果较差。然而，就选择性而言，化合物8e被发现是hCA
• Deadly KCN and pricey metal free track for accessing β-ketonitriles employing mild reaction conditions
  作者：Pawan K. Sharma、Rajiv Kumar、Sita Ram、Navneet Chandak

  DOI：10.1080/00397911.2021.1910846

  日期：2021.6.18

  synthesis of β-ketonitriles from readily accessible 3-chloropropenals using economically benign iodine, aqueous ammonia and sodium hydroxide solution, employing mild reaction conditions have been described. This report presents a convenient, inexpensive, highly toxic-matter-free and eco-friendly approach for β-ketonitriles.

  摘要 已经描述了使用温和的反应条件，使用经济上良性的碘，氨水和氢氧化钠溶液从易于获得的3-氯丙烯一锅合成β-乙腈。该报告提出了一种便捷，廉价，无毒无害，环保的β-乙腈方法。
• Synthesis of functionalized unsymmetrical 1,3-butadiene-3-yne derivatives from β-halo styrene derivatives and their application in the synthesis of trisubstituted pyridines
  作者：Vijayalakshmi Bandi、Veerababurao Kavala、Che-Hao Hsu、Ashok Konala、Bharath Kumar Villuri、Trimurtulu Kotipalli、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/c7ra07128k

  日期：——

  approach for the synthesis of functionalized unsymmetrical 1,3-butadiene-3-yne derivatives is reported starting from β-halo styrene and phenyl acetylene derivatives in the presence of PdCl2 and CuI catalysts. Functional groups such as aldehyde, cyano and ester groups are well tolerated and afford the desired functionalized dienynes. Further, these 1,3-buta-diene-3-yne derivatives are utilized for the

  据报道，在PdCl 2和CuI催化剂存在下，从β-卤代苯乙烯和苯基乙炔衍生物开始合成官能化的不对称1,3-丁二烯-3-炔衍生物的方法。诸如醛基，氰基和酯基的官能团具有良好的耐受性，并提供所需的官能化二烯。此外，这些1，3-丁二烯-3-炔衍生物被用于合成新的三取代的吡啶衍生物。
• Liebscher, Juergen; Neumann, Bernd; Hartmann, Horst, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 6, p. 915 - 918
  作者：Liebscher, Juergen、Neumann, Bernd、Hartmann, Horst

  DOI：——

  日期：——