2,5-Diphenyl-2H-1,2,3-triazol-4-carbonsaeuremethylester | 112630-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,5-Diphenyl-2H-1,2,3-triazol-4-carbonsaeuremethylester
• 英文别名: methyl 2,5-diphenyl-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate；4-methoxycarbonyl-2,5-diphenyl-2H-1,2,3-triazole；Methyl 2,5-diphenyltriazole-4-carboxylate
• CAS: 112630-37-2
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: UMVPXYHPNRVNIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  486.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Diphenyl-2H-1,2,3-triazol-4-carbonsaeuremethylester 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以90%的产率得到2,5-diphenyl-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Singh, Shyam K.; Summers, Lindsay A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 933 - 939

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-Chloro-3-phenyl-3-phenylazo-acrylamide 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2,5-Diphenyl-2H-1,2,3-triazol-4-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  1-Arylimino-pyrazol-Betaine, Pyrazole und 1,2,4-Triazine aus 3-Arylazo-propens�ure-N-chloroamiden

  摘要：

  Reaction of 3-arylazo-propenoic acid amides 5 with NaOCl yields N-chloroamides 6 which give under alkaline conditions 1,2,4-triazines 9 and 10 (products of a Hofmann degradation). This reaction competes with an intramolecular electrophilic amination and a 1,2-shift reaction giving I-arylimino-pyrazole betaines 11 and 4-chloroimino-pyrazolones 13. Exchange of the halogen in 11 with nucleophiles leads to further betaines 12. Bis-pyrazole 14 and 1,2,3-triazoles 15 are available from 13b. The X-ray structure analysis of compound 11b is discussed.

  DOI：

  10.1002/prac.19933350707

文献信息

• Cu-Mediated Expeditious Annulation of Alkyl 3-Aminoacrylates with Aryldiazonium Salts: Access to Alkyl <i>N</i>²-Aryl 1,2,3-Triazole-carboxylates for Druglike Molecular Synthesis
  作者：Hao-Nan Liu、Hao-Qiang Cao、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00006

  日期：2020.2.21

  Alkyl N-aryl 1,2,3-triazole-carboxylates are important molecules or intermediates in medicinal chemistry, but the synthesis of N2-aryl counterparts remains elusive. Herein, we describe a Cu-mediated annulation reaction of alkyl 3-aminoacrylates with aryldiazonium salts, both of which are readily available substrates. Furthermore, alkyl 2-aminoacrylates are also viable substrates. Diverse alkyl N2-aryl

  N-芳基1,2,3-三唑-羧酸烷基酯是药物化学中的重要分子或中间体，但N2-芳基对应物的合成仍然难以捉摸。在本文中，我们描述了3-氨基丙烯酸烷基酯与芳基重氮盐的Cu介导的环化反应，这两种都是容易获得的底物。此外，2-氨基丙烯酸烷基酯也是可行的底物。N 2-芳基1,2,3-三唑-羧酸烷基酯及其类似物可以在温和的条件下快速制备。特别地，该方案允许人们访问碳酸酐酶抑制剂和塞来昔布的几种药物样变体。
• SINGH, SHYAM K.;SUMMERS, LINDSAY A., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 4, 933-939
  作者：SINGH, SHYAM K.、SUMMERS, LINDSAY A.

  DOI：——

  日期：——