2,5-diphenyl-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid | 36401-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,5-diphenyl-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2,5-Diphenyl-2H-1,2,3-triazol-4-carbonsaeure；4-carboxy-2,5-diphenyl-2H-1,2,3-triazole；2,5-diphenyl-2H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid；2,5-Diphenyl-2h-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid；2,5-diphenyltriazole-4-carboxylic acid
• CAS: 36401-58-8
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 265.271
• InChiKey: PFLDGODQVWHAQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenyl-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新的1,2,3-三唑与三种血液蛋白的特异性结合，并附加了若丹明复合物以选择性检测Hg2。

  摘要：

  利用量子化学方法研究了合成的化合物2,5-二苯基-2H-1,2,3-三唑-4-羧酸乙酯（EDTC）的理化参数和结构性质。EDTC的理论光谱结果在很大程度上与实验荧光和吸收光谱一致。然后将EDTC成功合成为新型基于罗丹明的荧光探针（REDTC），该探针在二甲基甲酰胺-水（DMF-H2O）缓冲溶液（pH 7.4）中存在Hg2 +时显示出明显的荧光增强。同时，三唑附加的无色化合物与Hg2 +离子以1：2摩尔比形成络合物后变为粉红色，并可以肉眼检测。通过使用光谱测量和TD DFT计算确定了显色机理。HeLa细胞中Hg2 +的荧光成像实验表明，探针REDTC可以被标记，并且可以在生物系统中使用。此外，中间体EDTC被开发为一种灵敏的荧光探针，通过一系列光谱方法，专门用于研究与三种血液蛋白（包括人血清白蛋白（HSA），人免疫球蛋白（HIg）和牛血红蛋白（BHb））的相互作用。在模拟生理条件下进行分子对

  DOI：

  10.1016/j.saa.2019.117728
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-Chloro-3-phenyl-3-phenylazo-acrylamide 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2,5-diphenyl-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-Arylimino-pyrazol-Betaine, Pyrazole und 1,2,4-Triazine aus 3-Arylazo-propens�ure-N-chloroamiden

  摘要：

  Reaction of 3-arylazo-propenoic acid amides 5 with NaOCl yields N-chloroamides 6 which give under alkaline conditions 1,2,4-triazines 9 and 10 (products of a Hofmann degradation). This reaction competes with an intramolecular electrophilic amination and a 1,2-shift reaction giving I-arylimino-pyrazole betaines 11 and 4-chloroimino-pyrazolones 13. Exchange of the halogen in 11 with nucleophiles leads to further betaines 12. Bis-pyrazole 14 and 1,2,3-triazoles 15 are available from 13b. The X-ray structure analysis of compound 11b is discussed.

  DOI：

  10.1002/prac.19933350707

文献信息

• [EN] N-[(SUBSTITUTED FIVE-MEMBERED DI- OR TRIAZA DIUNSATURATED RING)CARBONYL] GUANIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ISCHEMIA<br/>[FR] DERIVES DE LA N-[(A CYCLE DI OU TRIAZA DIINSATURE SUBSTITUE) CARBONYLE] GUANIDINE UTILISES POUR LE TRAITEMENT DE L'ISCHEMIE
  申请人：PFIZER PRODUCTS INC.

  公开号：WO1999043663A1

  公开（公告）日：1999-09-02

  (EN) NHE-1 inhibitors, methods of using such NHE-1 inhibitors and pharmaceutical compositions containing such NHE-1 inhibitors. The NHE-1 inhibitors are useful for the reduction of tissue damage resulting from tissue ischemia.(FR) L'invention porte sur des inhibiteurs du NHE-1, sur leurs procédés d'utilisation, et sur des préparations pharmaceutiques les contenant. Lesdits inhibiteurs servent à réduire les dommages tissulaires résultant de l'ischémie des tissus.

  NHE-1抑制剂，使用这种NHE-1抑制剂的方法以及含有这种NHE-1抑制剂的药物组合物。这些NHE-1抑制剂有助于减少组织缺血引起的组织损伤。
• N-[(substituted five-membered di-or triaza diunsaturated ring)carbonyl] guanidine derivatives for the treatment of ischemia
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20030149043A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  NHE-1 inhibitors, methods of using such NHE-1 inhibitors and pharmaceutical compositions containing such NHE-1 inhibitors. The NHE-1 inhibitors are useful for the reduction of tissue damage resulting from tissue ischemia.

  NHE-1抑制剂，使用这种NHE-1抑制剂的方法以及含有这种NHE-1抑制剂的制药组合物。NHE-1抑制剂对于减少组织缺血引起的组织损伤是有用的。
• Synthesis of 2H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acids via Ru(II)-catalyzed rearrangement of 4-hydrazonoisoxazol-5-ones
  作者：Dmitrii S. Vasilchenko、Anastasiya V. Agafonova、Ivan V. Simdianov、Alexander N. Koronatov、Pavel A. Sakharov、Ilya A. Romanenko、Nikolai V. Rostovskii、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154580

  日期：2023.6

  An atom-economy, two-step synthesis of 2H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acids from 3-arylisoxazol-5(4H)-ones and arenediazonium tetrafluoroborates is described. The formation of the 1,2,3-triazole ring is achieved by the [Ru(p-cymene)Cl2]2-catalyzed rearrangement of 4-hydrazonoisoxazol-5-ones which are resulted from the diazo coupling. The advantages of the method include the available starting compounds

  描述了从 3-芳基异恶唑-5(4 H )-酮和芳烃重氮四氟硼酸盐两步原子经济合成 2 H -1,2,3-三唑-4-羧酸。1,2,3-三唑环的形成是通过重氮偶联产生的4-亚肼基异恶唑-5-酮的[Ru( p-伞花烃)Cl 2 ] 2催化重排来实现的。该方法的优点包括可用的起始化合物以及无需使用色谱法即可纯化目标酸的能力。
• Singh, Shyam K.; Summers, Lindsay A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 933 - 939
  作者：Singh, Shyam K.、Summers, Lindsay A.

  DOI：——

  日期：——
• Weber, Gunther; Mann, Gerhard; Wilde, Horst, Zeitschrift fur Chemie, 1980, vol. 20, # 12, p. 437 - 438
  作者：Weber, Gunther、Mann, Gerhard、Wilde, Horst、Hauptmann, Siegfried

  DOI：——

  日期：——