methyl 2-bromo-2-chloro-3-phenylpropanoate | 4519-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-bromo-2-chloro-3-phenylpropanoate
• CAS: 4519-47-5
• 化学式: C₁₀H₁₀BrClO₂
• 分子量: 277.545
• InChiKey: DRQHEVMNAODLKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.513±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromo-2-chloro-3-phenylpropanoate 在 lithium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到methyl 2-chloro-3-phenylprop-2(Z)-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-Brα-Cl-羧酸烷基酯的立体选择性脱溴化氢

  摘要：

  （Z）-烷基α-Cl-α，β-不饱和酯是通过在二甲基甲酰胺中用LiCl 3 Li 2 CO 3对烷基α-Br-α-Cl-羧酸酯进行立体选择性脱氢溴化而制得的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00416-a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙-2-烯酸甲酯 、 苯胺 生成 methyl 2-bromo-2-chloro-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Pastushak,N.O. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 1907 - 1909

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The CuBr/Fe⁰Promoted Radical Addition of Methyl 2-Br-2-Cl-Carboxylates to OLEFINS
  作者：Luca Forti、Franco Ghelfi、Massimiliano Lodi Lancellotti、Ugo M. Pagnoni

  DOI：10.1080/00397919608002609

  日期：1996.5

  Abstract Methyl 2-Br-2-Cl-carboxylates afford 2-alkyl-2-Cl-4-Br-carboxylates in fair yields by reaction with terminal alkenes, under mild conditions, through a radical process promoted by CuBr/Fe0 in DMF/CH2C12.

  摘要 2-Br-2-Cl-羧酸甲酯通过与末端烯烃反应，在温和条件下，通过在 DMF/ CH2C12。
• Fe0 initiated halogen atom transfer radical addition of methyl 2-Br-2-Cl-carboxylates to olefins
  作者：Luca Forti、Franco Ghelfi、Ugo M. Pagnoni

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00196-7

  日期：1996.3

  The halogen atom transfer radical addition (HATRA) of methyl 2-Br-2-Cl-carboxylates to alkenes is obtained in good yields by catalytic amounts of iron filings in dimethylformamide/1,2-dichloroethane at 80°C under argon.

  通过在氩气中于80°C在二甲基甲酰胺/ 1,2-二氯乙烷中催化铁屑的催化量的铁获得高产率的2-Br-2-Cl-羧酸甲酯向烯烃的卤素原子转移自由基加成（HATRA）。
• Zinc Promoted Addition of Methyl 2,2-Dihalocarboxylates to Carbonyl Compounds
  作者：Marta Benincasa、Luca Forti、Franco Ghelfi、Emanuela Libertini、Ugo M. Pagnoni

  DOI：10.1080/00397919608004648

  日期：1996.11

  Abstract Methyl 2,2-dihalocarboxylates add easily to carbonyl compounds in fair to good yields through the intermediate formation of 2-haloester enolates; the reaction is promoted by zinc, following a “Barbier” type procedure.

  摘要 2,2-二卤代羧酸甲酯通过中间体形成2-卤代酯烯醇化物，很容易以一般到良好的收率加成到羰基化合物中；该反应由锌促进，遵循“Barbier”型程序。
• Bromoarylation of Methyl 2-Chloroacrylate under Meerwein Conditions for the Synthesis of Substituted 3-Hydroxythiophenes
  作者：Yurii V. Ostapiuk、Andreas Schmidt、Maksym Shehedyn、Oksana V. Barabash、Bohdan Demydchuk、Sviatoslav Batsyts、Colin Herzberger

  DOI：10.1055/s-0040-1719849

  日期：2022.2

  Methyl 3-aryl-2-bromo-2-chloropropanoates can be prepared by Meerwein reaction from methyl 2-chloroacrylate and various arenediazonium salts under copper(II) bromide catalysis. The resulting readily available compounds were used as starting materials in reactions with substituted methanethiols for the construction of substituted 3-hydroxythiophenes which have not yet been accessible by other routes

  3-芳基-2-溴-2-氯丙酸甲酯可由2-氯丙烯酸甲酯和各种芳烃重氮盐在溴化铜(II)催化下通过Meerwein反应制备。所得容易获得的化合物用作与取代的甲硫醇反应的起始材料，用于构建尚未通过其他途径获得的取代的 3-羟基噻吩。由于可用的起始材料范围广泛，包括苯胺和硫醇，已经实现了所获得的 2-取代 5-芳基-3-羟基噻吩的结构多样性。
• Reductive coupling of methyl α-bromo-α-chlorocarboxylates
  作者：Monica Boni、Franco Ghelfi、Ugo M. Pagnoni、Claudia Zucchi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85377-0

  日期：1994.9

  CuBr-LiOCH3 in methanol efficiently promotes the reductive coupling of methyl α-bromo-α-chlorocarboxylates to dimethyl α,α′-dichloro-succinates.

  甲醇中的CuBr-LiOCH 3有效促进α-溴-α-氯甲酸甲酯与α，α'-二氯琥珀酸二甲酯的还原偶联。