(E)-1-(4-hydroxyphenyl)-5-morpholinopent-1-en-3-one hydrochloride | 81559-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-5-morpholinopent-1-en-3-one hydrochloride
• 英文别名: (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-5-(4-morpholinyl)-1-penten-3-one hydrochloride；(E)-1-(4-hydroxyphenyl)-5-morpholin-4-ylpent-1-en-3-one;hydrochloride
• CAS: 81559-97-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃*ClH
• 分子量: 297.782
• InChiKey: IZOJLNBWCNGYCT-ZIKNSQGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并咪唑 、 (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-5-morpholinopent-1-en-3-one hydrochloride 在 montmorillonite K₁₀ Clay 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(E)-5-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃烷基化的有效水介导合成路线

  摘要：

  已经描述了一种有效的合成路线，用于将1 $ H $-吲哚，1 $ H $-苯并咪唑和1 $ H $-苯并三唑进行烷基化。该方法的特点是在无金属条件下通过酮基曼尼希碱原位生成的烯酮将杂芳烃烷基化。通过这些杂芳族化合物与各种酮基曼尼希碱的K10催化烷基化反应，已经合成了一系列烷基化杂芳族化合物。该烷基化方法的优点是对环境无害的K10催化剂，水介导的温和反应条件以及烷基化产物的有效合成。

  DOI：

  10.3906/kim-1802-18
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 (3E)-4-(4-羟基苯基)-3-丁烯-2-酮 在 盐酸 、 paraformaldehyde 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-5-morpholinopent-1-en-3-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Antiviral 1-aryl-5-amino-1-penten-3-ones

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中R为H，卤素，C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基，3,4-亚甲二氧基，CF.sub.3，NO.sub.2，NH.sub.2，N(C.sub.1-4烷基).sub.2，CN，OH，--S(C.sub.1-4烷基)或--SO.sub.2(C.sub.1-4烷基)；R.sub.1和R.sub.2分别独立为H或C.sub.1-4烷基，或与连接的N原子一起为吗啡啉，哌啶，吡咯啉，哌嗪，或N--C.sub.1-4-烷基哌嗪；当R为卤素，C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4烷氧基时，x为0-3，否则为0或1；或其与酸的药学上可接受的盐，对于R.sub.1和R.sub.2均不为H的化合物，其与C.sub.1-4烷基卤化物的季铵盐具有有价值的抗病毒活性，例如，用于治疗由疱疹病毒引起的感染。

  公开号：

  US04400380A1

文献信息

• Pharmaceutical compositions having antiviral activity for topical administration and the use of 1-(substituted phenyl)-5-(4-morpholinyl)-1-penten-3-one compounds for the preparation of pharmaceutical compositions having an antiviral effect
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0043141A1

  公开（公告）日：1982-01-06

  Described are 1-phenyl-5-amino-1-penten- 3-on- derivatives of the general formula wherein R is H, halo, Ci-4 alkyl, C1-4 alkoxy, 3,4-methylenedioxy, CF3, N02, NH2, N(C1-4 alkyl)2, CN, OH, -S(Ci-4 alkyl) or -SO2(C1-4 alkyl); R1 and R2 are independently each H or C1-4 alkyl or taken together with the attached N atom are morpholino, piperidino, pyrrolidino, piperazino, or NC1-4-alkyl piperazino; and, when R is halo, C1-4 alkyl or C14 alkoxy, x is 0-3 and, otherwise, is 0 or 1; or a pharmaceutically acceptable salt thereof with an acid or for the compounds wherein R1 and R2 are both not H, a quaternary ammonium salt thereof with a C1-4 alkyl halide and a process for their production. The compounds have valuable antiviral activity, e.g. for treatment of infections caused by a herpes virus.

  所述的是通式为 1-苯基-5-氨基-1-戊烯-3-基衍生物 其中 R 是 H、卤素、Ci-4 烷基、C1-4 烷氧基、3,4-亚甲二氧基、CF3、N02、NH2、N(C1-4 烷基)2、CN、OH、-S(Ci-4 烷基)或-SO2(C1-4 烷基)；R1 和 R2 独立地各自是 H 或 C1-4 烷基，或与所附 N 原子一起是吗啉基、哌啶基、吡咯烷基、哌嗪基或 NC1-4 烷基哌嗪基；当 R 为卤素、C1-4 烷基或 C14 烷氧基时，x 为 0-3，否则为 0 或 1；或其与酸的药学上可接受的盐，或对于 R1 和 R2 均非 H 的化合物，其与 C1-4 烷基卤化物的季铵盐及其生产工艺。这些化合物具有宝贵的抗病毒活性，例如可用于治疗由疱疹病毒引起的感染。
• Mannich bases of 4-phenyl-3-buten-2-one. A new class of antiherpes agent
  作者：M. L. Edwards、H. W. Ritter、D. M. Stemerick、K. T. Stewart

  DOI：10.1021/jm00357a020

  日期：1983.3
• EDWARDS, M. L.;RITTER, H. W.;STEMERICK, D. M.;STEWART, K. T., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 3, 431-436
  作者：EDWARDS, M. L.、RITTER, H. W.、STEMERICK, D. M.、STEWART, K. T.

  DOI：——

  日期：——
• US4400380A
  申请人：——

  公开号：US4400380A

  公开（公告）日：1983-08-23
• Antiviral 1-aryl-5-amino-1-penten-3-ones
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04400380A1

  公开（公告）日：1983-08-23

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R is H, halo, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, 3,4-methylenedioxy, CF.sub.3, NO.sub.2, NH.sub.2, N(C.sub.1-4 alkyl).sub.2, CN, OH, --S(C.sub.1-4 alkyl) or --SO.sub.2 (C.sub.1-4 alkyl); R.sub.1 and R.sub.2 are independently each H or C.sub.1-4 alkyl or taken together with the attached N atom are morpholino, piperidino, pyrrolidino, piperazino, or N-- C.sub.1-4 -alkyl piperazino; and, when R is halo, C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-4 alkoxy, x is 0-3 and, otherwise, is 0 or 1; or a pharmaceutically acceptable salt thereof with an acid or for the compounds wherein R.sub.1 and R.sub.2 are both not H, a quaternary ammonium salt thereof with a C.sub.1-4 alkyl halide have valuable antiviral activity, e.g., for treatment of infections caused by a herpes virus.

  式为##STR1##的化合物，其中R为H，卤素，C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基，3,4-亚甲二氧基，CF.sub.3，NO.sub.2，NH.sub.2，N(C.sub.1-4烷基).sub.2，CN，OH，--S(C.sub.1-4烷基)或--SO.sub.2(C.sub.1-4烷基)；R.sub.1和R.sub.2分别独立为H或C.sub.1-4烷基，或与连接的N原子一起为吗啡啉，哌啶，吡咯啉，哌嗪，或N--C.sub.1-4-烷基哌嗪；当R为卤素，C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4烷氧基时，x为0-3，否则为0或1；或其与酸的药学上可接受的盐，对于R.sub.1和R.sub.2均不为H的化合物，其与C.sub.1-4烷基卤化物的季铵盐具有有价值的抗病毒活性，例如，用于治疗由疱疹病毒引起的感染。