(1S,2S)-1-methylcyclohexane-1,2-diol | 133964-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-1-methylcyclohexane-1,2-diol
• 英文别名: 1,2-Cyclohexanediol, 1-methyl-, (1S,2S)-
• CAS: 133964-50-8
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: IOZFUGDROBQPNP-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-methylcyclohexane-1,2-diol 在 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 作用下， 以42%的产率得到cis-1,2-epoxy-1-methylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymic resolution and deracemisation of (±)-1-methyl-1,2-epoxycyclohexane: the synthesis of (1-S, 2-S)-1-methylcyclohexane-1,2-diol

  摘要：

  Corynebacterium C12 epoxide hydrolase transforms (+/-)-1-methyl-1,2-epoxy-cyclohexane 1 to the (1-S, 2-S)-1-methylcyclohexane-1,2-diol 2 leaving the (1-S, 2-R)-epoxide 3 unchanged. The diol 2 is converted to the the (1-R, 2-S)-epoxide 4 by sulfonation-ring closure. A one pot combination of Corynebacterium C12 epoxide hydrolase and acid catalysed ring opening converts (+)-1-methyl-1,2- epoxycyclohexane 1 to (1-S, 2-S)-1-methylcyclohexane-1,2-diol 2. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01998-3
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1,2-环氧环己烷 在 1,2-环氧环戊烷 、 limonene epoxide hydrolase 、 水 作用下， 生成 (1S,2S)-1-methylcyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  基于迭代饱和诱变的定向进化调控柠檬烯环氧化物水解酶的立体选择性

  摘要：

  来自红球红球菌 DCL 14 (LEH) 的柠檬烯环氧化物水解酶被认为是一种特殊的环氧化物水解酶 (EH)，因为它具有不寻常的二级结构，并且与通常的两步反应不同，它通过一种罕见的一步机制催化环氧化物的水解顺序。从合成有机物的角度来看，不幸的是，LEH 基本上仅在天然底物柠檬烯环氧化物的水解中显示出可接受的立体选择性，这意味着该 EH 不能用作其他底物不对称转化的催化剂。在本研究中，已测试使用迭代饱和诱变 (ISM) 的定向进化作为设计 LEH 突变体的一种手段，该突变体显示出广泛的底物范围和高立体选择性。通过将结合口袋正确对齐到随机化位点的单个残基分组并使用减少的氨基酸字母表迭代地进行饱和诱变，获得了催化环戊烯-氧化物去对称化的突变体，立体选择性形成（R，R）-或（ S,S)-二醇可选。突变体被证明是其他内消旋环氧化物去对称化和外消旋底物的水解动力学拆分的极好催化剂，无需进行新的诱变实验。由于必须筛选不到

  DOI：

  10.1021/ja1067542

文献信息

• Studies on the Asymmetric Dihydroxylation of Advanced Bryostatin C-Ring Segments
  作者：H. Martin Hoffmann、Martin C. Seidel、René Smits、Christian B. Stark、Jens Frackenpohl、Oliver Gaertzen

  DOI：10.1055/s-2004-822400

  日期：——

  The asymmetric dihydroxylation reaction of early stage and advanced Bryostatin C-ring precursors was evaluated. For homoallylic ethers and alcohols, several AD ligands were investigated including a novel class of quinidine-alkynes.

  早期和进阶 Bryostatin C 环前体的不对称二羟基化反应被评估。对于高同位醚和醇，研究了多种 AD 配体，包括一类新型的奎尼丁炔。
• Sharpless Asymmetric Dihydroxylation of Olefins in WaterSurfactant Media with Recycling of the Catalytic System by Membrane Nanofiltration
  作者：Luis C. Branco、Frederico Castelo Ferreira、José L. Santos、João G. Crespo、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1002/adsc.200800269

  日期：2008.9.5

  of olefins. Asymmetric dihydroxylation of 1-hexene in a 1.5 mM sodium cholate aqueous solution, using N-methylmorpholine N-oxide (NMO) as co-oxidant was selected as model system to evaluate the feasibility of recycling the Sharpless catalytic system by nanofiltration. The reaction media was processed by nanofiltration, the product was isolated in the permeate, whereas the catalytic system and surfactant

  本文提出了一种使用水/表面活性剂系统作为反应介质的烯烃的Sharpless催化不对称二羟基化（AD）的新方法，该方法更具可持续性。使用几种阳离子和阴离子表面活性剂进行AD反应，可提高收率和对映体过量，或与常规体系相当（使用有机混合物）。这种水/表面活性剂介质的使用提供了进行反应的额外优点，而无需缓慢添加烯烃。使用N-甲基吗啉N在1.5 mM胆酸钠溶液中1-己烯的不对称二羟基化选择氧化氮（NMO）作为共氧化剂作为模型系统，以评估通过纳滤回收Sharpless催化系统的可行性。通过纳滤对反应介质进行处理，将产物分离到渗透液中，而催化体系和表面活性剂则保留在膜中，并通过六个连续的反应进行再循环，从而提高了催化剂的转换次数。将实验结果与根据质量平衡，膜对产物的截留率和反应产率计算出的结果进行比较。
• Manipulating the Expression Rate and Enantioselectivity of an Epoxide Hydrolase by Using Directed Evolution
  作者：Manfred T. Reetz、Huabao Zheng

  DOI：10.1002/cbic.201100078

  日期：2011.7.4

  Two with one hit: Directed evolution has been utilized for enhancing both the expression rate and stereoselectivity of an epoxide hydrolase as a catalyst in organic chemistry. A highly enantioselective mutant was identified that catalyzes the hydrolytic kinetic resolution of racemic glycidyl phenyl ether with a selectivity factor of E=160.

  两项成功：直接进化已被用于增强有机化学中作为催化剂的环氧化物水解酶的表达率和立体选择性。鉴定出高对映选择性的突变体，其催化外消旋缩水甘油基苯基醚的水解动力学拆分，选择性因子为E = 160。
• INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUSES REPLICATION
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20140142119A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Methods of inhibiting the replication of influenza viruses in a biological sample or patient, of reducing the amount of influenza viruses in a biological sample or patient, and of treating influenza in a patient, comprises administering to said biological sample or patient an effective amount of a compound represented by Structural Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of Structural Formula (IA) are as described herein. A compound is represented by Structural Formula (IA) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of Structural Formula (IA) are as described herein. A pharmaceutical composition comprises an effective amount of such a compound or pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle.

  抑制生物样品或患者中流感病毒复制的方法，减少生物样品或患者中流感病毒的数量，以及治疗患者的流感的方法，包括向所述生物样品或患者投予有效量的由结构式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐，其中结构式（IA）的值如此处所述。所述化合物由结构式（IA）或其药学上可接受的盐表示，其中结构式（IA）的值如此处所述。药物组合物包括有效量的此类化合物或其药学上可接受的盐，以及药学上可接受的载体、佐剂或载体。
• Stereoselective selenium catalyzed dihydroxylation and hydroxymethoxylation of alkenes
  作者：Claudio Santi、Rosalia Di Lorenzo、Caterina Tidei、Luana Bagnoli、Thomas Wirth

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.078

  日期：2012.12

  The selenium atom of the selenocysteine plays a crucial role in the reduction of peroxides. Herein we showed that, in the absence of a thiol cofactor, the same aminoacid efficiently catalyzed the dihydroxylation of carbon-carbon double bonds leading to the stereoselective formation of 1,2-diols at room temperature and in on water conditions. Alternatively, in the presence of methanol, the corresponding beta-methoxyalcohol can be prepared. The stereoselectivity of the reaction will be discussed and NMR evidences of the actual catalyst are here reported. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.