allyl 2-butynoate | 91747-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: allyl 2-butynoate
• 英文别名: 2'-propenyl 2-butynoate；allylic 2-butynoate；allyl but-2-ynoate；Prop-2-enyl but-2-ynoate
• CAS: 91747-23-8
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: VELKDUKZZPGDRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-butynoate 在 palladium diacetate 碘苯二乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以51%的产率得到1-acetyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环化-氧化序列：双环 [3.1.0] 己烷的合成和 SN2 C-O 键形成的证据

  摘要：

  开发了一种新的钯催化环化氧化序列，产生双环 [3.1.0] 己烷。提出了涉及 Pd(II)/Pd(IV) 循环的机制。还建议从烷基-钯（IV）中间体形成 SN2 CO 键。

  DOI：

  10.1021/ja070919j
• 作为产物：
  描述：

  2-butynoyl chloride 、 烯丙醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 allyl 2-butynoate
  参考文献：
  名称：

  γ-Lactone Formation in the Addition of Benzenesulfonyl Bromide to Diene and Enyne Esters

  摘要：

  The gem-dialkyl effect has been used to promote the formation of functionalized gamma-lactones in the addition of benzenesulfonyl bromide to diene and enyne esters. Introduction of 3 mol % of pyridine into the reactions increases the yields of lactones produced from tertiary esters. Formation of the C-alpha-C-beta bond of gamma-lactones has been achieved in both C-alpha-->C beta and C-beta-->C-alpha radical cyclization directions.

  DOI：

  10.1021/jo982388a

文献信息

• [EN] ISOXAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF HIF-MEDIATED CONDITIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLOPYRIDINE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT D'ÉTATS À MÉDIATION PAR HIF
  申请人：FIBROGEN INC

  公开号：WO2009073669A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) capable of modulating the stability and/or activity of hypoxia inducible factor (HIF) by inhibiting the activity of at least one HIF hydroxylase enzyme.

  本发明涉及一类新的公式（I）化合物，能够通过抑制至少一种HIF羟基化酶的活性来调节低氧诱导因子（HIF）的稳定性和/或活性。
• Selective ene-yne coupling-functionalization: A new strategy in constructing heterocycles
  作者：Zhong Wang、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00035-7

  日期：1995.2

  Fluorinated derivatives of 3-alkylidene-2(3H)-dihydrofuranone have been synthesized by sodium dithionite initiated tandem perfluoroalkylation-cyclization of allylic 2-alkynoates in fair to good yield and high stereoselectivity. Fluorinated 3-alkylidene-2(3H)-pyrrolidone derivatives were prepared similarly. A mechanistic rationale concerning the different radical steps and the differences between esters

  通过连二亚硫酸钠引发的烯丙基2-链烷酸酯的串联全氟烷基化-环化反应合成了3-亚烷基-2（3H）-二氢呋喃酮的氟化衍生物，其收率相当好且具有高立体选择性。类似地制备氟化的3-亚烷基-2（3H）-吡咯烷酮衍生物。给出了关于不同的自由基步骤以及酯和酰胺之间的差异的机械原理。
• Total Synthesis of (+)-Amphidinolide A. Assembly of the Fragments
  作者：Barry M. Trost、Stephen T. Wrobleski、John D. Chisholm、Paul E. Harrington、Michael Jung

  DOI：10.1021/ja0533646

  日期：2005.10.1

  The structure elucidation of (+)-amphidinolide A, a cytotoxic macrolide, has been accomplished by employing a combination of total synthesis and NMR spectroscopic analysis. Amphidinolide A possesses two skipped 1,4-diene subunits which are accessible by ruthenium-catalyzed alkene-alkyne couplings. Previous total syntheses had revealed that the reported structure was incorrect; therefore, to incorporate

  (+)-amphidinolide A（一种细胞毒性大环内酯）的结构解析已通过采用全合成和 NMR 光谱分析的组合完成。Amphidinolide A 具有两个跳过的 1,4-二烯亚基，可通过钌催化的烯烃-炔烃偶联获得。之前的全合成表明报告的结构不正确；因此，为了将最大的灵活性纳入综合，最终目标是确定正确的结构，选择了高度收敛的方法。此外，自由使用催化不对称变换来设置单个立体中心。最终游戏设想了三种不同的策略，并且由于合成的高度收敛性，所有三种路线都与相同的三个关键中间体 5、6 和 7 断开连接。
• Palladium (II/IV) catalyzed cyclopropanation reactions: scope and mechanism
  作者：Thomas W. Lyons、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.107

  日期：2009.4

  This report describes detailed studies of the scope and mechanism of a new Pd-catalyzed oxidation reaction for the stereospecific conversion of enynes into cyclopropyl ketones. Unlike related PdII/0, Au, and Pt-catalyzed cyclopropane-forming reactions, these transformations proceed with net inversion of geometry with respect to the starting alkene. This result, along with other mechanistic data, is

  本报告描述了对烯炔立体定向转化为环丙基酮的新型钯催化氧化反应的范围和机制的详细研究。与相关的 Pd II/0、Au 和 Pt 催化的环丙烷形成反应不同，这些转化是通过相对于起始烯烃的几何结构的净反转进行的。这一结果以及其他机理数据与 Pd II/IV机理一致，其中关键的环丙烷形成步骤涉及束缚烯烃对 Pd IV –C 键的亲核攻击。
• Tetramethyl Thiourea/Co₂(CO)₈-Catalyzed Pauson−Khand Reaction under Balloon Pressure of CO
  作者：Yefeng Tang、Lujiang Deng、Yandong Zhang、Guangbin Dong、Jiahua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol047651a

  日期：2005.2.1

  A Pauson-Khand type of conversion of enynes to bicyclic cyclopentenones employing the commercially available Co2(CO)8 and tetramethylthiourea (TMTU) as catalysts is described. This method allows a variety of enynes with diverse functional groups to be cyclized into cyclopentenones of interest. [reaction: see text]

  描述了使用商业可得的Co 2（CO）8和四甲基硫脲（TMTU）作为催化剂的烯炔向双环环戊烯酮的Pauson-Khand型转化。该方法允许将具有不同官能团的多种烯炔环化成目标环戊烯。[反应：看文字]