2,3-dimethyl-4-phenylthiophene | 100990-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-4-phenylthiophene
• CAS: 100990-33-8
• 化学式: C₁₂H₁₂S
• mdl: MFCD18451560
• 分子量: 188.293
• InChiKey: YGXYPBKRMSVGHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-4-phenylthiophene 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以97%的产率得到1,2-dimethyl-4,5-diphenylnaphtho[2,1-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Phenylheteroarenes with Alkynes or Alkenes

  摘要：

  Benzo-fused tri- to heptacyclic heteroarenes were effectively constructed by the rhodium-catalyzed dehydrogenative coupling of phenylheteroarenes with alkynes. Using alkenes as coupling partners, dehydrogenative alkenylation took place selectively on the phenyl moiety of phenylheteroarenes. Several experiments with deuterium-labeled substrates indicated that double C-H bond cleavages take place even in the reaction with alkenes.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00155
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-1-苯基乙酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3-dimethyl-4-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  通过羟基乙酸酯合成多取代的呋喃，吡咯和噻吩。

  摘要：

  开发了一种使用合成酸酯制备多取代呋喃，噻吩和吡咯的有效合成方法。通过C2-C3和C3-C4键形成的这种新颖的正式[4 +1]环化过程包括关键步骤：环加成，环化，脱羧和脱水。

  DOI：

  10.1021/ol0705200

文献信息

• Oxidative Biaryl Coupling of Thiophenes and Thiazoles with Arylboronic Acids through Palladium Catalysis: Otherwise Difficult C4-Selective CH Arylation Enabled by Boronic Acids
  作者：Sylvia Kirchberg、Satoshi Tani、Kirika Ueda、Junichiro Yamaguchi、Armido Studer、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201007060

  日期：2011.3.1

  It adds up to 4! Thiophenes and thiazoles can be arylated in the 4‐ rather than the expected 5‐position in a new CH functionalization reaction (see scheme; TEMPO: 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine‐N‐oxyl). The boronic acid proved to be the key to achieving the otherwise difficult C4 selectivity. The method was applied to a concise synthesis of a key pharmacological structure with potential for treatment

  总计为4！噻吩和噻唑可以在新的CH官能化反应中的4位而不是预期的5位芳基化（请参阅方案； TEMPO：2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基）。硼酸被证明是实现否则很难的C4选择性的关键。该方法被用于关键药理结构的简明合成，具有治疗阿尔茨海默氏病的潜力。
• A General Catalyst for the β-Selective C-H Bond Arylation of Thiophenes with Iodoarenes
  作者：Kirika Ueda、Shuichi Yanagisawa、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201005082

  日期：2010.11.15

  less‐reactive β position of thiophenes was previously inaccessible to direct functionalization. However, the β selectivity observed with the catalytic system PdCl2/POCH(CF3)2}3/Ag2CO3 in the arylation of thiophenes with iodoarenes (see scheme) is a remarkably general phenomenon applicable to unsubstituted, monosubstituted, and disubstituted thiophene derivatives, as well as thiophene‐containing fused aromatic

  开放获取：通常无法直接将噻吩的反应性降低的噻吩的β位置进行直接功能化。但是，在噻吩与碘代芳烃的芳基化反应中，催化体系PdCl 2 / P OCH（CF 3）2 } 3 / Ag 2 CO 3所观察到的β选择性是一种显着的普遍现象，适用于未取代的，单取代的，和二取代的噻吩衍生物，以及含噻吩的稠合芳族化合物。
• Pd/C as a Catalyst for Completely Regioselective CH Functionalization of Thiophenes under Mild Conditions
  作者：Dan-Tam D. Tang、Karl D. Collins、Johannes B. Ernst、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201309305

  日期：2014.2.10

  The completely C3‐selective arylation of thiophenes and benzo[b]thiophenes was achieved by using Pd/C as a heterogeneous catalyst without ligands or additives under mild reaction conditions. The practicability of this transformation is demonstrated by notable functional group tolerance and the insensitivity of the reaction to H2O and air. This method is also applicable to nitrogen‐ and oxygen‐containing

  通过在温和的反应条件下使用Pd / C作为不带配体或添加剂的非均相催化剂，可以实现噻吩和苯并[ b ]噻吩的完全C3选择性芳基化。该转化的实用性通过显着的官能团耐受性和反应对H 2 O和空气的不敏感性得到证明。该方法也适用于含氮和氧的杂环，产生相应的C2芳基化产物。三相试验以及汞中毒和热过滤试验表明，催化活性物质在性质上是异质的。
• Preparation of 1-phenylthio-1,3-dienes by reaction of 2,5-dihydrothiophenes with benzyne through fragmentation of sulfonium ylide intermediates
  作者：Juzo Nakayama、Yuichi Kumano、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80633-x

  日期：1989.1

  reaction of a series of 2,5-dihydrothiophenes with benzyne, generated from 2-carboxybenzenediazonium chloride, affords 1-phenylthio-1,3-dienes in good yields through the fragmentation of sulfonium ylide intermediates.

  由氯化2-羧基苯重氮生成的一系列2,5-二氢噻吩与苯炔的反应通过叶立德中间体的裂解，以高收率提供了1-苯基硫-1,3-二烯。
• General synthesis of polysubstituted thiophenes from diketo sulfides
  作者：Juzo Nakayama、Haruki Machida、Ryuji Saito、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98358-8

  日期：1985.1