6-(trifluoromethyl)quinoline-2-carbaldehyde | 345895-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(trifluoromethyl)quinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 345895-60-5
• 化学式: C₁₁H₆F₃NO
• 分子量: 225.17
• InChiKey: ONQPPHKGJCWOEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(trifluoromethyl)quinoline-2-carbaldehyde 在 三乙烯二胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为新型α7-nAChR激动剂的稠合杂环羧酰胺衍生物的发现：合成，初步SAR和生物学评估。

  摘要：

  α7烟碱乙酰胆碱受体（α7nAChR）已成为精神分裂症的有希望的治疗靶标。在我们之前的工作中，发现了一系列新型的带有吲哚嗪骨架的α7-nAChR激动剂。为了探索芳香性对活性的影响并找到更多的活性剂，本文设计并合成了稠合的杂环羧酰胺衍生物。根据非洲爪蟾卵母细胞的两电极电压钳评估，合成的27种化合物显示出明显的α7nAChR激动作用。特别地，化合物10a和10e显示出比EVP-6124明显更高的Emax。结果表明芳香性对激动活性的重要性。化合物10a的EC50为1.88μM，Emax为72.4％，对其进行了进一步的全面表征，包括与II型正变构调节剂PNU-120596共同应用，与其他紧密相关的配体门控离子通道的选择性等。结果显示10a对其他亚型（如α4β2和α3β4nAChR）表现出中等选择性。图10a引起了被MLA抑制并在α7PAM PNU-120596的存在下增强的α7样电流。结合模式的分

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111618
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-(三氟甲基)喹啉 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以60 %的产率得到6-(trifluoromethyl)quinoline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过构象诱导远程取代对三氟甲基取代基进行选择性脱氟

  摘要：

  三氟甲基取代的苯甲醛及其杂环同系物的酰胺衍生物可以在温和条件下通过远程取代反应选择性环脱氟，水解后得到二氟甲基取代的醛。使用该方法可以进行选择性单脱氟和双脱氟，这提供了生产二氟甲基芳烃的通用途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202403477

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted Trifluoromethylquinolines for the Evaluation of Leishmanicidal Activity.
  作者：Joël DADE、Olivier PROVOT、Henri MOSKOWITZ、Joëlle MAYRARGUE、Eric PRINA

  DOI：10.1248/cpb.49.480

  日期：——

  The synthesis of 2-substituted-trifluoromethylquinolines from aniline, trifluoromethylanilines, 3-aminoquinoline and trifluoromethylquinaldines is reported. In vitro antileishmanial evaluation of 2-alkyl, 2-alkenyl and 2-epoxypropyl-trifluoromethylquinolines is presented.

  据报道，由苯胺，三氟甲基苯胺，3-氨基喹啉和三氟甲基奎纳丁合成2-取代的三氟甲基喹啉。提出了2-烷基，2-烯基和2-环氧丙基-三氟甲基喹啉的体外抗疟药评估。
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AS PDE10A ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE EN TANT QU'INHIBITEURS D'ENZYME PDE10A
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2013092974A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention provides quinoline derivatives of formula (I) that are PDE10A enzyme inhibitors, and as such are useful to treat neurodegenerative and psychiatric disorders. Especially, the invention provides compounds that are highly selective for PDE10 over other PDE subtypes. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of the invention and methods of treating disorders using the compounds of the invention.

  本发明提供了公式(I)的喹啉衍生物，它们是PDE10A酶抑制剂，因此可用于治疗神经退行性和精神障碍。特别地，本发明提供了对PDE10比其他PDE亚型高度选择性的化合物。本发明还提供了包含本发明化合物的制药组合物以及使用本发明化合物治疗疾病的方法。
• 2-Propene-1-Ones As Hsp 70 Inducers
  申请人：Kumar Prabhat

  公开号：US20080207608A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The present invention relates to novel compounds of 2-propene-1-one series, of general formula (I), their derivatives, analogs, tautomeric forms, stereoisomers, polymorphs, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable solvates and pharmaceutically acceptable compositions containing them, wherein R 5 , R 6 , Q and Y are as defined in the specification. The present invention also relates to a process for preparing such compounds, compositions containing such compounds, and use of such compound and composition in medicine. The compounds of the general formula (I) induce HSP-70 and are useful for the treatment of diseases accompanying pathological stress in a living mammalian organism, including a human being, such as stroke, myocardial infarction, inflammatory disorder, hepatotoxicity, sepsis, diseases of viral origin, allograft rejection, tumourous diseases, gastric mucosal damage, brain haemorrhage, endothelial dysfunctions, diabetic complications, neuro-degenerative diseases, post-traumatic neuronal damage, acute renal failure, glaucoma and aging related skin degeneration.

  本发明涉及2-丙烯酮系列的新化合物，通式为（I），它们的衍生物，类似物，互变异构体，立体异构体，多晶形，药学上可接受的盐，药学上可接受的溶剂和含有它们的药学上可接受的组合物，其中R5，R6，Q和Y如规范中所定义。本发明还涉及制备这种化合物的过程，含有这种化合物的组合物，以及在医学上使用这种化合物和组合物。通式（I）的化合物诱导HSP-70，并用于治疗伴随病理应激的疾病，包括中风，心肌梗死，炎症性疾病，肝毒性，败血症，病毒性疾病，异体移植排斥，肿瘤性疾病，胃黏膜损伤，脑出血，内皮功能障碍，糖尿病并发症，神经退行性疾病，创伤后神经损伤，急性肾衰竭，青光眼和与衰老相关的皮肤退化。
• Quinoline derivatives as PDE10A enzyme inhibitors
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20150376186A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention provides quinoline derivatives of formula I that are PDE10A enzyme inhibitors, and as such are useful to treat neurodegenerative and psychiatric disorders. Especially, the invention provides compounds that are highly selective for PDE10 over other PDE subtypes. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of the invention and methods of treating disorders using the compounds of the invention.

  本发明提供了式I的喹啉衍生物，它们是PDE10A酶抑制剂，因此可用于治疗神经退行性和精神障碍。特别地，本发明提供了高度选择性作用于PDE10而非其他PDE亚型的化合物。本发明还提供了包含本发明化合物的制药组合物和使用本发明化合物治疗疾病的方法。
• [EN] 2-PROPENE-1-ONES AS HSP 70 INDUCERS<br/>[FR] 2-PROPENE-1-ONES UTILISES COMME INDUCTEURS DE HSP 70
  申请人：TORRENT PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2005097746A3

  公开（公告）日：2006-01-19