6-methylquinoline-8-thiol | 15759-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methylquinoline-8-thiol
• 英文别名: 6-Methyl-8-mercaptochinolin
• CAS: 15759-04-3
• 化学式: C₁₀H₉NS
• 分子量: 175.254
• InChiKey: IQQAHBLSCRCHCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C
• 沸点：
  322.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  13.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium molybdate dihydrate 、 6-methylquinoline-8-thiol 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到MoO₂⁽²⁺⁾*2C₁₀H₈NS^(1-)
  参考文献：
  名称：

  锡，钒和钼与喹啉硫醇及其甲基和甲氧基衍生物的复杂化合物的合成及细胞毒性

  摘要：

  锡（II），钒（IV）的一系列8-喹啉硫醇盐和3-甲基-，4-甲基-，5-甲基，6-甲基-，7-甲基和6-甲氧基-8-喹啉硫醇盐），并且已经合成了钼（VI）。研究了它们对HT-1080肿瘤细胞（人纤维肉瘤）和MG-22A（小鼠肝癌）细胞的细胞毒性。已经确定，所有研究的8-喹啉硫醇配合物和大多数8-喹啉硫醇衍生物的配合物对两种细胞系都具有非常高的细胞毒性。它们对小鼠胚胎成纤维细胞NIH 3T3的毒性取决于取代基在喹啉环中的位置。锡和钒与4-甲基，5-甲基和6-甲氧基-8-喹啉硫醇衍生物的配合物毒性较小。4-甲基，5-甲基，

  DOI：

  10.1007/s10593-012-0945-y
• 作为产物：
  描述：

  8-fluoro-6-methylquinoline 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 6-methylquinoline-8-thiol
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶体亚基 Rpn11 抑制剂的发现

  摘要：

  蛋白酶体在组成性或诱导性不稳定的正常蛋白质的降解中起着至关重要的作用，并以此能力发挥调节作用。此外，它还能降解异常/受损/突变/错误折叠的蛋白质，从而发挥质量控制功能。蛋白酶体抑制剂已在多发性骨髓瘤的治疗中得到验证，多种疗法已获得 FDA 批准。 Rpn11 是一种 Zn 2+依赖性金属异肽酶，可水解标记蛋白中的泛素，这些蛋白被运输到蛋白酶体进行降解。采用基于片段的药物发现 (FBDD) 方法来识别具有 Rpn11 活性的片段。对金属结合药效团（MBP）文库的筛选表明，8-硫代喹啉（ 8TQ ，IC 50值~2.5 μM）对Rpn11表现出强烈的抑制作用。 8TQ的进一步合成产生了一种小分子化合物（ 35 ，IC 50值~400 nM），它是 Rpn11 的有效且选择性抑制剂，可阻止培养物中肿瘤细胞的增殖。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01379

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF RPN11<br/>[FR] INHIBITEURS DE RPN11
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2017031255A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  Candidate compounds for specific inhibition of Rpn11 are represented by Formula 1a where each of R2, R3, R4, R5, R6, and R7 is independently selected from hydrogen (H), substituted and unsubstituted alkyl groups, carboxyl groups, or substituted and unsubstituted carboxyamides.

  候选用于特定抑制Rpn11的化合物由Formula 1a代表，其中R2、R3、R4、R5、R6和R7中的每一个独立选择自氢（H）、取代和未取代的烷基基团、羧基团或取代和未取代的羧酰胺。
• Inhibitors of RPN11
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US10005735B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  Candidate compounds for specific inhibition of Rpn11 are represented by Formula 1a where each of R2, R3, R4, R5, R6, and R7 is independently selected from hydrogen (H), substituted and unsubstituted alkyl groups, carboxyl groups, or substituted and unsubstituted carboxyamides.

  特异性抑制 Rpn11 的候选化合物由式 1a 表示 其中 R2、R3、R4、R5、R6 和 R7 各自独立地选自氢（H）、取代和未取代的烷基、羧基或取代和未取代的羧酰胺。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Rh: SVol.B3, 1.8, page 56 - 58
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Sturis, A. P.; Bankovskii, Yu. A.; Sturis, A., Chemical Abstracts, Tezisy Dokl. 12th Vses. Chugaevskoe Soveshch. Khim. Kompleksn. Soedin., Novosibirsk 1975, Vol. 3, pp. 423/4, 1976, vol. 85, p. 201400
  作者：Sturis, A. P.、Bankovskii, Yu. A.、Sturis, A.

  DOI：——

  日期：——
• Sturis, A.; Bankovskis, J., Latvijas PSR Zinatnu Akademijas Vestis, Kimijas Serija
  作者：Sturis, A.、Bankovskis, J.

  DOI：——

  日期：——