decylidenetriphenylphosphorane | 79827-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: decylidenetriphenylphosphorane
• 英文别名: Phosphorane, decylidenetriphenyl-；decylidene(triphenyl)-λ5-phosphane
• CAS: 79827-34-2
• 化学式: C₂₈H₃₅P
• 分子量: 402.56
• InChiKey: FBZDGCXHPADFSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  decylidenetriphenylphosphorane 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 soya-cerebroside II
  参考文献：
  名称：

  Sphingadienine型葡萄糖脑苷脂1的合成

  摘要：

  Sphinga-4,8-​​二烯胺衍生物是通过三种途径由乙烯基环氧化合物5合成的。首先，5与2-十二碳烯基氰基癸酸酯的反应以高收率提供了（4 E，8 E）-和（4 E，8 Z）-鞘氨二烯衍生物的1：1混合物。其次，通过烯丙基溴-烯丙基砜偶联，然后进行脱磺酰化，选择性地合成了（4 E，8 E）-异构体。第三，通过S N选择性合成（4 E，8 Z）-异构体二（氰基甲基）铜-锂的2′-型添加，然后Wittig烯烃化。这些合成的中间体被转化为具有钙离子电活性的鞘氨二烯型葡糖脑苷脂1a和1b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01018-2
• 作为产物：
  描述：

  (1-癸基)三苯基溴化磷 在 正丁基锂 作用下， 生成 decylidenetriphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  带有共轭二烯系统，柿果蛾的性信息素和相关化合物的十六碳二烯基化合物的合成与表征。

  摘要：

  最近从柿果蛾（Stathmopoda masinissa）（一种分布在东亚的柿果的害虫）的信息素腺提取物中鉴定出具有共轭二烯系统的六羟基十六烷-1-醇及其衍生物（乙酸和醛）。在通过电子碰撞电离进行的GC-MS分析中，醇和乙酸盐在m / z 79处显示出它们的碱峰，而醛在m / z 84处产生了一个独特的碱峰，表明存在4,6-二烯结构。为了证实该推论，通过两种不同的途径合成了每种4，6-十六碳二烯基化合物的四个几何异构体，其中以高度立体选择性的方式提供了两个双键之一。通过制备型HPLC容易地完成通过每种途径一起合成的两种异构体的分离。它们的质谱与天然成分的质谱非常吻合，表示它们可用作确定自然信息素构型的真实标准。此外，还合成了其他十六碳烯基化合物，包括3位和10位之间的共轭二烯系统，以积累信息素候选物的光谱数据。5,7-十六烷二醛有趣地显示出在m / z 80处的基峰。同时，与相应的4,6-二烯类似，在m

  DOI：

  10.1271/bbb.67.822

文献信息

• Volatiles from the ascomycete <i>Daldinia cf. childiae</i> (Hypoxylaceae), originating from China
  作者：Lukas Lauterbach、Tao Wang、Marc Stadler、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1039/c9md00083f

  日期：——

  analysed by GC-MS. A total number of 33 compounds from different classes were rigorously identified by comparison of mass spectra to library spectra and of retention indices to tabulated data from the literature. For unknown compounds structural suggestions were delineated from the mass spectra and verified by chemical synthesis of reference materials. Through this approach two 2-alkylated furan derivatives

  来自真菌Daldinia 的分离物的挥发物 cf. childiae是从中国采集的标本中获得的，使用闭环剥离装置收集并通过 GC-MS 进行分析。通过将质谱与库谱以及保留指数与文献中的表格数据进行比较，严格鉴定了来自不同类别的总共 33 种化合物。对于未知化合物，从质谱中描绘出结构建议，并通过参考材料的化学合成进行验证。通过这种方法，鉴定出了两种 2-烷基化呋喃衍生物，表明Daldinia属仍然是发现新型次生代谢物的有趣来源。进行了(1,2- 13 C 2 )乙酸钠喂养实验，以研究有利于非酶促环化步骤的聚酮化合物5-羟基-2-甲基-4-苯并二氢吡喃酮的生物合成。
• A Stereoselective Synthesis of Nonracemic (+)-Desoxoprosophylline by a Tandem Wittig [2+3]-Cycloaddition Reaction
  作者：Claus Herdeis、Joachim Telser

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1407::aid-ejoc1407>3.0.co;2-t

  日期：1999.6

  L-Ascorbic acid serves as chiral starting material for the synthesis of (+)-desoxoprosophylline. The synthetic pathway includes the formation of an O-protected 5-azido-2,3-dideoxysugar which is subjected to a tandem Wittig [2+3]-cycloaddition reaction, leading to the heterocyclic core unit of (+)-prosophylline. Stereoselective hydrogenation and chain elongation yields the desired alkaloid.

  L-抗坏血酸用作合成 (+)-desoxoprosophylline 的手性原料。合成途径包括形成 O-保护的 5-叠氮基-2,3-双脱氧糖，该糖经过串联 Wittig [2+3]-环加成反应，生成 (+)-prosophylline 的杂环核心单元。立体选择性氢化和链延长产生所需的生物碱。
• 1,4-Stereoselection by sequential aldol addition–Claisen rearrangement. Stereostructure of the C₃₀diol from Messel shale kerogen
  作者：Clayton H. Heathcock、Bruce L. Finkelstein

  DOI：10.1039/c39830000919

  日期：——

  Diastereoisomeric amides (9) and (10) are prepared by stereo selective aldol addition, followed by Claisen rearrangement; isomer (9) has been employed to synthesize hydrocarbon (14) and there by establish the stereostructure of the molecular fossil 13, 16-dimethyloctacosane-1,28-diol.

  非对映异构酰胺（9）和（10）是通过立体选择性的羟醛加成，然后进行克莱森重排而制备的。异构体（9）已用于合成烃（14），并在那里建立了分子化石13、16-二甲基辛烷-1,28-二醇的立体结构。
• Imine-epoxide rearrangements in the formation of substituted piperidines. A stereoselective synthesis of (±) solenopsin-A.
  作者：Harry H. Wasserman、Victoria Rusiecki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80657-7

  日期：1988.1

  The imine-epoxide rearrangement, followed by hydride reduction has been used to prepare substituted piperidine derivatives with control of stereochemistry. An application to the synthesis of (±) solenopsin A is reported.

  亚胺-环氧化物重排，然后氢化物还原已用于在立体化学控制下制备取代的哌啶衍生物。报道了合成（±）slenopsin A的应用。
• Total synthesis of (±)-isoprosopinine B and (±)-desoxoprosopinine
  作者：Andrew B. Holmes、John Thompson、Andrew J. G. Baxter、John Dixon

  DOI：10.1039/c39850000037

  日期：——

  The synthesis of the title compounds (10) and (16) in eleven and ten steps respectively from the imine (1) and 2-trimethylsilyloxycyclohexa-1,3-diene (2)via the azabicyclo-octanone (3) and the triol (5) illustrates a new general method for the preparation of the prosopis alkaloids.

  从亚胺（1）和2-三甲基甲硅烷基氧基环己-1,3-二烯（2）经由氮杂双环辛酮（3）和三醇（11）分别以十一步和十步合成标题化合物（10）和（16）图5）说明了制备prosopis生物碱的新的通用方法。