soya-cerebroside II | 115074-93-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: soya-cerebroside II
• 英文别名: (2S,3R,4E,8Z,2'R)-1-O-(β-D-glucopyranosyl)-N-(2'-hydroxyhexadecanoyl)-4,8-sphingadienine；1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3R,4E,8Z)-2-[(2R)-2-hydroxyhexadecanoylamino]-4,8-octadecadiene-1,3-diol；Soyacerebroside II；(2R)-2-hydroxy-N-[(2S,3R,4E,8Z)-3-hydroxy-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadeca-4,8-dien-2-yl]hexadecanamide
• CAS: 115074-93-6
• 化学式: C₄₀H₇₅NO₉
• 分子量: 714.037
• InChiKey: HOMYIYLRRDTKAA-QZNXAUJSSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194 °C
• 沸点：
  870.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  soya-cerebroside II 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以20 mg的产率得到(2R)-2-hydroxy-N-[(2S,3R)-3-hydroxy-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadecan-2-yl]hexadecanamide
  参考文献：
  名称：

  Sphingolipids and glycerolipids. I. Chemical structures and ionophoretic activities of soya-cerebrosides I and II from soybean.

  摘要：

  从大豆（豆科）的种子大豆中分离出两种鞘糖脂，称为大豆脑苷脂 I 和 II，它们的化学结构已根据物理化学证据和几种化学降解反应得到阐明。通过使用新构建的液膜型装置（W-08）测量离子传输和离子结合活性，并采用使用人红细胞膜的方法测量离子渗透性，发现大豆脑苷脂II 对 Ca2+ 离子表现出离子电渗活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2933
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基十六烷酸甲酯 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 soya-cerebroside II
  参考文献：
  名称：

  Sphingolipids and Glycerolipids. IV. Syntheses and Ionophoretic Activities of Several Analogues of Soya-cerebroside II, a Calcium Ionophoretic Sphingoglycolipid Isolated from Soybean.

  摘要：

  为了研究结构-活性关系，我们利用先前报道的鞘糖脂合成方法，合成了大豆神经酰胺II（2）的五种类似物[（2'R）-2'-羟基棕榈酰（3）、棕榈酰（4）、（2'S）-2'-羟基棕榈酰（5）、β-D-半乳糖基（6）和8, 9-二氢（7）相关物]，2是从大豆中分离出的钙离子载体鞘氨醇糖脂。通过使用W-08（液膜型）装置和人体红细胞膜方法的检测表明，（2'R）-2'-羟基棕榈酰类似物（3）对钙离子的离子结合和离子渗透活性高于以3为主要成分的大豆神经酰胺II（2）。还发现其他类似物（5, 6, 7, 8）没有那些离子载体活性。合成了（2'R）-2'-羟基棕榈酰类似物（3）的对映体（8），并检测了其钙离子载体活性。化合物8显示出与3相等的钙离子结合活性，但8缺乏支持钙离子通过人体红细胞膜的能力。因此，人体红细胞膜在钙离子载体活性方面精确区分了3和8的绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1534

文献信息

• Synthesis of cerebroside B1b with antiulcerogenic activity II. Total synthesis and determination of absolute configuration of cerebroside B1b and its stereoisomers
  作者：Shin-ichi Kodato、Masako Nakagawa、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89187-0

  日期：——

  First total synthesis of optically active cerebroside B1b (1b) is described. The absolute configuration of 1b was determined to be (2,3,4,8,2′)-1--(β-D-glucopyranosyl)--(2′-hydroxyhexadecanoyl)-4,8-sphingadienine.

  描述旋光性脑苷脂B 1b（1b）的第一全合成。的绝对构1b的被确定为（2 ，3 ，4 ，8 ，2' ）-1- - （β-d-D-吡喃葡萄糖基） - - （2'- hydroxyhexadecanoyl）-4,8- sphingadienine。
• Synthesis of Sphingadienine-type Glucocerebrosides 1
  作者：Teiichi Murakami、Toshimi Shimizu、Kazuhiro Taguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01018-2

  日期：2000.1

  Sphinga-4,8-dienine derivatives were synthesized from a vinyl-epoxide 5 via three routes. First, reaction of 5 with 2-dodecenyl cyanocuprate afforded a 1:1 mixture of (4E,8E)- and (4E,8Z)-sphingadienine derivatives in high yield. Second, the (4E,8E)-isomer was selectively synthesized via allylic bromide-allylic sulfone coupling followed by desulfonylation. Third, the (4E,8Z)-isomer was selectively

  Sphinga-4,8-​​二烯胺衍生物是通过三种途径由乙烯基环氧化合物5合成的。首先，5与2-十二碳烯基氰基癸酸酯的反应以高收率提供了（4 E，8 E）-和（4 E，8 Z）-鞘氨二烯衍生物的1：1混合物。其次，通过烯丙基溴-烯丙基砜偶联，然后进行脱磺酰化，选择性地合成了（4 E，8 E）-异构体。第三，通过S N选择性合成（4 E，8 Z）-异构体二（氰基甲基）铜-锂的2′-型添加，然后Wittig烯烃化。这些合成的中间体被转化为具有钙离子电活性的鞘氨二烯型葡糖脑苷脂1a和1b。
• Mori, Kenji; Kinsho, Takeshi, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 807 - 814
  作者：Mori, Kenji、Kinsho, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• SINGH, NARRINDER P.;SCHMIDT, RICHARD R., J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 199-216
  作者：SINGH, NARRINDER P.、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——
• KODATO, SHIN-ICHI;NAKAGAWA, MASAKO;HINO, TOHRU, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 7263-7280
  作者：KODATO, SHIN-ICHI、NAKAGAWA, MASAKO、HINO, TOHRU

  DOI：——

  日期：——