3-Benzoyl-2-octanon | 56745-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Benzoyl-2-octanon
• 英文别名: 1,3-Butanedione, 2-pentyl-1-phenyl-；2-pentyl-1-phenylbutane-1,3-dione
• CAS: 56745-75-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: DFWKFOXPMUJOPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzoyl-2-octanon 在 p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 ethyl (5Z,8Z,10E)-15-diazo-12-hydroxy-14-oxoicosa-5,8,10-trienoate
  参考文献：
  名称：

  全合成的8-F（2t）-异前列腺素的四个对映体纯非对映异构体。

  摘要：

  描述了8-F（2t）-异前列腺素（5-8）的四种对映体纯的非对映异构体的合成。该方法的关键是制备高非对映异构纯度的外消旋醇9，然后通过脂肪酶介导的乙酰化作用将9拆分为对映体纯醇30和32。

  DOI：

  10.1021/jo001731k
• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲酰-1H-苯并三唑 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 362.92h， 生成 3-Benzoyl-2-octanon
  参考文献：
  名称：

  Facile Syntheses of 2,2-Dimethyl-6-(2-oxoalkyl)-1,3-dioxin-4-ones and the Corresponding 6-Substituted 4-Hydroxy-2-pyrones

  摘要：

  A variety of 2,2-dimethyl-6-(2-oxoalkyl)-1,3-dioxin-4-ones 5a-l and the corresponding 6-substituted 4-hydroxy-2-pyrones 3a-l were prepared in high yields under mild reaction conditions by the reaction of 2,2,6-trimethyl-1,3-dioxin-4-one 4 with 1-acylbenzotriazoles 9 in the presence of LDA followed by thermal cyclization of 5a-l to 3a-1. Synthesis of novel 6-(1-benzoylalkyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-ones 12a-c was achieved by alkylation of dioxinone 5a and their subsequent cyclization gave 5-alkyl-4-hydroxy-2-pyrones 13a-c.

  DOI：

  10.1021/jo050307m

文献信息

• 2-Acyl-3-substituted cyclopentan-1-ones and process for their preparation
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US04009196A1

  公开（公告）日：1977-02-22

  1,3-Dicarbonyl compounds useful as medicines, agricultural chemicals, perfumes, and their intermediates are prepared by reacting a specific .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compound with a specific organic copper lithium compound in the presence of an aprotic inert organic solvent, and then reacting the reaction product with an organic carboxylic acid halide or anhydride. In particular, novel 2-acyl-3-substituted cyclopentan-1-ones and 2-acyl-3-substituted cyclohexan-1-ones having important physiological activities are provided.

  1,3-二羰基化合物，可用作药物、农药、香料以及它们的中间体，是通过将特定的α,β-不饱和羰基化合物与特定的有机铜锂化合物在无质子惰性有机溶剂的存在下反应，然后将反应产物与有机羧酸卤化物或酐反应而制备的。特别是，提供了具有重要生理活性的新型2-酰基-3-取代环戊烷-1-酮和2-酰基-3-取代环己烷-1-酮。
• Triethylgallium as a Nonnucleophilic Base to Generate Enolates from Ketones
  作者：Yoshio Nishimura、Yutaka Miyake、Ryo Amemiya、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol061948m

  日期：2006.10.1

  Triethylgallium deprotonated cyclic and acyclic ketones at 125-175 degrees C without forming carbonyl addition products, and the resulting gallium enolates underwent facile C-benzoylation and an aldol reaction. Unsymmetrical ketones were preferentially enolized at the methylene moiety, which was under kinetic control. [reaction: see text]

  三乙基镓在125-175℃下使环和非环酮去质子化，而没有形成羰基加成产物，并且所得的烯醇镓容易进行C-苯甲酰化和羟醛反应。不对称的酮优先在动力学控制的亚甲基部分被烯醇化。[反应：看文字]
• Prostaglandin chemistry—VIII
  作者：Toshio Tanaka、Seizi Kurozumi、Takeshi Toru、Makiko Kobayashi、Shuji Miura、Sachio Ishimoto

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80400-6

  日期：——

  Regiospecific α-acylation of β-alkenylated enolates generated by conjugate addition of lithium organocuprates to α,β-unsaturated ketones is described. Several new 7-oxoprostaglandin analogues, 7-oxoprostaglandin E1 (18), 11-deoxy-7-oxoprostaglandin E1 (23), and their 15-epi enantiomers 17 and 22, were synthesized by conjugate addition-acylation method. From optically active 4(R) -t - butyldimethylsiloxycyclopent

  描述了通过将有机铜锂共轭加成到α，β-不饱和酮上而产生的β-烯基化烯醇的区域特异性α-酰化。通过共轭加成酰化法合成了几种新的7-氧代前列腺素类似物，7-氧代前列腺素E 1（18），11-脱氧-7-氧代前列腺素E 1（23），以及它们的15-epi对映体17和22。由旋光的4（R）-叔丁基二甲基甲硅烷氧基环戊2-恩1-1（R - 11），7-氧代前列腺素E 1（18）已合成。描述了基于CD研究确定11-脱氧-7-氧杂tagrostaglandin E 1（23）和其15-epi对映异构体（22）的绝对构型。描述了用反应性酰化剂例如硫醇酯和N-酰基咪唑以及酰基卤将β-烯基化的铜烯醇化锂成功酰化。
• US4009196A
  申请人：——

  公开号：US4009196A

  公开（公告）日：1977-02-22
• US4139717A
  申请人：——

  公开号：US4139717A

  公开（公告）日：1979-02-13