ethyl (5Z,8Z,10E)-15-diazo-12-hydroxy-14-oxoicosa-5,8,10-trienoate | 331825-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (5Z,8Z,10E)-15-diazo-12-hydroxy-14-oxoicosa-5,8,10-trienoate
• CAS: 331825-37-7
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₄
• 分子量: 390.523
• InChiKey: GCTHXTJPYMWEPR-VIABXJCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5Z,8Z,10E)-15-diazo-12-hydroxy-14-oxoicosa-5,8,10-trienoate 在 Rh₂(Oct)4 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (5Z,8Z)-(S)-10-[(1R,2S,3R,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2-pentyl-cyclopentyl]-10-phenylsulfanyl-deca-5,8-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成的8-F（2t）-异前列腺素的四个对映体纯非对映异构体。

  摘要：

  描述了8-F（2t）-异前列腺素（5-8）的四种对映体纯的非对映异构体的合成。该方法的关键是制备高非对映异构纯度的外消旋醇9，然后通过脂肪酶介导的乙酰化作用将9拆分为对映体纯醇30和32。

  DOI：

  10.1021/jo001731k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (5Z,8Z,10E)-12-hydroxydodeca-5,8,10-trienoate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (5Z,8Z,10E)-15-diazo-12-hydroxy-14-oxoicosa-5,8,10-trienoate
  参考文献：
  名称：

  全合成的8-F（2t）-异前列腺素的四个对映体纯非对映异构体。

  摘要：

  描述了8-F（2t）-异前列腺素（5-8）的四种对映体纯的非对映异构体的合成。该方法的关键是制备高非对映异构纯度的外消旋醇9，然后通过脂肪酶介导的乙酰化作用将9拆分为对映体纯醇30和32。

  DOI：

  10.1021/jo001731k