4-hexyl-1,2,3-thiadiazole | 94843-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-hexyl-1,2,3-thiadiazole
• 英文别名: 4-Hexylthiadiazole
• CAS: 94843-32-0
• 化学式: C₈H₁₄N₂S
• 分子量: 170.279
• InChiKey: MLGMROVGPFJNPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  仲辛酮 在 碘 、 potassium thioacyanate 、 对甲苯磺酰肼 、 copper dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以59%的产率得到4-hexyl-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  I 2 / CuCl 2促进脂肪族或芳香族取代的1,2,3-噻二唑的一锅三组分合成†

  摘要：

  已经开发出一种有效的由I 2 / CuCl 2促进的一锅三组分策略，用于由脂肪族或芳香族取代的甲基酮，对甲苯磺酰肼和硫氰酸钾构造1,2,3-噻二唑。简单且可商购的起始材料，广泛的底物范围以及出色的官能团耐受性使该策略可实际应用于应用。此外，通过使用硫氰酸钾作为无味硫源实现了1,2,3-噻二唑的合成。

  DOI：

  10.1039/c9cc04254g

文献信息

• Synthesis and platelet aggregation inhibitory activity of 4,5-bis(substituted)-1,2,3-thiadiazoles
  作者：Edward W. Thomas、Edward E. Nishizawa、David C. Zimmermann、Davey J. Williams

  DOI：10.1021/jm00382a009

  日期：1985.4

  Routine screening of compounds for inhibition of collagen-induced platelet aggregation in vitro revealed 4,5-bis-(4-methoxyphenyl)-1,2,3-thiadiazole (2) was active and it represents the first example of a 1,2,3-thiadiazole with possible antithrombotic activity. In order to develop a structure-activity relationship for this heterocycle, a number of new 4(5)-mono- and -disubstituted 1,2,3-thiadiazoles were synthesized. These were tested in our screen and a number of additional active compounds were found. The most active compounds (2, 5a, 5b, and 6c) were those in which the heterocycle was substituted with benzene rings possessing para electron-donating groups.
• THOMAS, E. W.;NISHIZAWA, E. E.;ZIMMERMANN, D. C.;WILLIAMS, D. J., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 4, 442-446
  作者：THOMAS, E. W.、NISHIZAWA, E. E.、ZIMMERMANN, D. C.、WILLIAMS, D. J.

  DOI：——

  日期：——