2-(1-benzyl-1H-pyrrol-3-yl)-2-(5-methylfuran-2-yl)octane | 1167442-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(1-benzyl-1H-pyrrol-3-yl)-2-(5-methylfuran-2-yl)octane
• 英文别名: 1-Benzyl-3-[2-(5-methylfuran-2-yl)octan-2-yl]pyrrole
• CAS: 1167442-04-7
• 化学式: C₂₄H₃₁NO
• 分子量: 349.516
• InChiKey: QACKUYQMSAQBOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 1-苄基吡咯 、 仲辛酮 在 indium(III) tris[bis(trifluoromethanesulfonyl)amide] 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到2-(1-benzyl-1H-pyrrol-3-yl)-2-(5-methylfuran-2-yl)octane
  参考文献：
  名称：

  铟催化的吡咯与羰基化合物和氢硅烷的区域选择性β-烷基化及其在构建具有β-吡咯基的季碳中心中的应用

  摘要：

  发现在铟催化下用羰基化合物和亲核试剂处理N-取代的吡咯是制备β-烷基吡咯而不被α-烷基吡咯污染的有前途的方法。利用这种方法，可以将各种伯，仲和叔以及环状和官能化类型的烷基引入吡咯环上。作为催化一步法可实现的简单性是该反应的重要特征之一。β-烷基吡咯产物的氮原子上的取代基可以通过文献方法容易地除去。因此，铟催化的β-烷基化加上N-脱保护对于所有六个变体（被N-取代和具有伯，仲和叔烷基的N-未取代的β-烷基吡咯。我们的方法适用于合成β-吡咯基连接的不对称四芳基甲烷，尽管分两步进行，但到目前为止尚未解决。机理研究表明以下三个方面：（1）由吡咯和羰基化合物原位生产的二吡咯烷基烷烃是关键中间体，（2）选择性β-烷基化归因于从二吡咯烷基烷烃中间体中选择性消除α-吡咯基， （3）铟路易斯酸催化剂对于两个阶段都是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00446

文献信息

• Synthesis of Methanes Having Four Different Carbon Substituents Utilizing Indium-Catalyzed Cleavage of Carbon-Pyrrolyl Bonds
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Taku Ainoya、Kazuki Aoki、Tatsuya Wagatsuma、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1002/ejoc.200900246

  日期：2009.5

  reaction can also be performed efficiently as a three-component assembly of alkynes, pyrroles, and carbon nucleophiles in one batch. The strategy is highly useful to synthesize methanes having four different carbon substituents. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  发现在铟催化剂的存在下，与勐二吡咯烷烃中的 sp3 碳原子结合的吡咯基被一定范围的碳亲核试剂成功取代。该反应也可以作为一批炔烃、吡咯和碳亲核试剂的三组分组装有效地进行。该策略对于合成具有四个不同碳取代基的甲烷非常有用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Metal-Free Regioselective β-Alkylation of Pyrroles with Carbonyl Compounds and Hydrosilanes: Use of a Brønsted Acid as a Catalyst
  作者：Shota Nomiyama、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201400497

  日期：2014.12.15

  AbstractA Brønsted acid, trifluoromethanesulfonimide [HN(SO2CF3)2], was found to catalyze reductive β‐alkylation of pyrroles with carbonyl compounds and hydrosilanes. This metal‐free process features lower catalyst loadings compared to the original indium variant and exclusive generation of β‐alkylpyrroles.magnified image
• Indium-Catalyzed Regioselective β-Alkylation of Pyrroles with Carbonyl Compounds and Hydrosilanes and Its Application to Construction of a Quaternary Carbon Center with a β-Pyrrolyl Group
  作者：Shota Nomiyama、Takahiro Ogura、Hiroaki Ishida、Kazuki Aoki、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00446

  日期：2017.5.19

  studies showed the following three aspects: (1) dipyrrolylalkanes produced in situ from the pyrrole and carbonyl compound are key intermediates, (2) the selective β-alkylation is attributed to the selective elimination of an α-pyrrolyl group from the dipyrrolylalkane intermediates, and (3) the indium Lewis acid catalyst is indispensable for the progress of both stages.

  发现在铟催化下用羰基化合物和亲核试剂处理N-取代的吡咯是制备β-烷基吡咯而不被α-烷基吡咯污染的有前途的方法。利用这种方法，可以将各种伯，仲和叔以及环状和官能化类型的烷基引入吡咯环上。作为催化一步法可实现的简单性是该反应的重要特征之一。β-烷基吡咯产物的氮原子上的取代基可以通过文献方法容易地除去。因此，铟催化的β-烷基化加上N-脱保护对于所有六个变体（被N-取代和具有伯，仲和叔烷基的N-未取代的β-烷基吡咯。我们的方法适用于合成β-吡咯基连接的不对称四芳基甲烷，尽管分两步进行，但到目前为止尚未解决。机理研究表明以下三个方面：（1）由吡咯和羰基化合物原位生产的二吡咯烷基烷烃是关键中间体，（2）选择性β-烷基化归因于从二吡咯烷基烷烃中间体中选择性消除α-吡咯基， （3）铟路易斯酸催化剂对于两个阶段都是必不可少的。