(2E)-3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-2-propenyl tert-butyl carbonate | 916050-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2E)-3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-2-propenyl tert-butyl carbonate
• 英文别名: [(E)-3-(1-benzylimidazol-4-yl)prop-2-enyl] tert-butyl carbonate
• CAS: 916050-22-1
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃
• 分子量: 314.384
• InChiKey: YEDWXLAUOBHLKN-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  472.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-2-propenyl tert-butyl carbonate 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 ethyl 5-(1H-imidazol-4-yl)-2-aminopentanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的4-烯丙基咪唑衍生物的取代反应

  摘要：

  在对吡咯-咪唑生物碱的麦冬蛋白家族进行综合研究的背景下，我们需要一种有效的方法来进行衍生自尿烷酸的烯丙基醇的取代反应。尽管在某些情况下，通过经典的亲核取代可以很容易地实现，但在另一些情况下，通过烯丙基转座使它变得复杂。钯催化的π-烯丙基化学的应用提供了一种方便的解决方案，无需进行烯丙基转座即可进行取代。在本文中，我们描述了在含咪唑的底物中该反应的范围，以及将一种加合物精制为同源组氨酸衍生物和环状同组氨酸衍生物的过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.090
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-咪唑-4-基)-2-丙烯酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2E)-3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-2-propenyl tert-butyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的4-烯丙基咪唑衍生物的取代反应

  摘要：

  在对吡咯-咪唑生物碱的麦冬蛋白家族进行综合研究的背景下，我们需要一种有效的方法来进行衍生自尿烷酸的烯丙基醇的取代反应。尽管在某些情况下，通过经典的亲核取代可以很容易地实现，但在另一些情况下，通过烯丙基转座使它变得复杂。钯催化的π-烯丙基化学的应用提供了一种方便的解决方案，无需进行烯丙基转座即可进行取代。在本文中，我们描述了在含咪唑的底物中该反应的范围，以及将一种加合物精制为同源组氨酸衍生物和环状同组氨酸衍生物的过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.090

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of Axinellamine and Massadine
  作者：Rasapalli Sivappa、Nora M. Hernandez、Yong He、Carl J. Lovely

  DOI：10.1021/ol0711568

  日期：2007.9.1

  Intramolecular Diels-Alder reactions of several N-O linked 4-vinylimidazole dimers provide the expected adduct in moderate to good yield as a single, all trans stereoisomer, along with smaller amounts of the inverse electron demand adduct. Oxidative rearrangement of the cycloadducts occurs on treatment with Davis' reagent, providing a single spiro imidazolone in good yield and with excellent levels of stereocontrol albeit epimeric at the spiro center found in axinellamine and massadine.