2-methyl-2-pentanol-MOM | 614715-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-pentanol-MOM
• 英文别名: 2-(Methoxymethoxy)-2-methylpentane
• CAS: 614715-68-3
• 化学式: C₈H₁₈O₂
• 分子量: 146.23
• InChiKey: UDDGULMFCFWOAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.843±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-pentanol-MOM 、 (苯乙炔基)三氟硼酸钾 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以45%的产率得到(3-(2-methylpentan-2-yloxy)prop-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  从有机三氟硼酸盐和缩醛合成二烷基醚

  摘要：

  在苛刻的碱性或酸性条件下通过 CO 键形成形成醚是有机化学中根深蒂固的合成断开。我们报告了一种战略替代方案，涉及 BF(3).OEt(2) 促进的稳定、易于制备的缩醛与广泛可用的芳基-、烯基-和炔基三氟硼酸钾的偶联。这种快速、操作简单的过程提供了直接获得二烷基醚的途径，其中许多使用经典方法难以制备。使用 MOM 保护的醇和缩醛保护的醛可以形成醚，而无需求助于保护基操作或强碱。

  DOI：

  10.1021/ja906514s
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊醇 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 为溶剂， 以26%的产率得到2-methyl-2-pentanol-MOM
  参考文献：
  名称：

  从有机三氟硼酸盐和缩醛合成二烷基醚

  摘要：

  在苛刻的碱性或酸性条件下通过 CO 键形成形成醚是有机化学中根深蒂固的合成断开。我们报告了一种战略替代方案，涉及 BF(3).OEt(2) 促进的稳定、易于制备的缩醛与广泛可用的芳基-、烯基-和炔基三氟硼酸钾的偶联。这种快速、操作简单的过程提供了直接获得二烷基醚的途径，其中许多使用经典方法难以制备。使用 MOM 保护的醇和缩醛保护的醛可以形成醚，而无需求助于保护基操作或强碱。

  DOI：

  10.1021/ja906514s

文献信息

• Expanded Substrate Scope and Improved Reactivity of Ether-Forming Cross-Coupling Reactions of Organotrifluoroborates and Acetals
  作者：Cam-Van T. Vo、T. Andrew Mitchell、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja205174c

  日期：2011.9.7

  Mixed acetals and organotrifluoroborates undergo BF3 center dot OEt2-promoted cross-couplings to give dialkyl ethers under simple, mild conditions. A survey of reaction partners identified a hydroxamate leaving group that improves the regioselectivity and product yield in the BF3 center dot OEt2-promoted coupling reaction of mixed acetals and potassium alkynyl-, alkenyl-, aryl- and heteroaryltrifluoroborates to access substituted dialkyl ethers. This leaving group enables the reaction to proceed rapidly under mild conditions (0 degrees C, 5-60 min) and permits reactions with electron-deficient potassium aryltrifluoroborates that are less reactive with other acetal substrates. A study of the reaction mechanism and characterization of key intermediates by NMR spectroscopy and X-ray crystallography identified a role for the hydroxamate moiety as a reversible leaving group that serves to stabilize the key oxocarbenium intermediate and the need for a slight excess of organodifluoroborane to serve as a catalyst. A secondary role for the boron nucleophile as an activating ligand was also considered. These studies provide the basis for a general class of reagents that lead to dialkyl ethers by a simple, predictable cross-coupling reaction.
• Synthesis of Dialkyl Ethers from Organotrifluoroborates and Acetals
  作者：T. Andrew Mitchell、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja906514s

  日期：2009.12.23

  The formation of ethers by C-O bond formation under harsh basic or acidic conditions is an entrenched synthetic disconnection in organic chemistry. We report a strategic alternative that involves the BF(3).OEt(2)-promoted coupling of stable, easily prepared acetals with widely available potassium aryl-, alkenyl-, and alkynyltrifluoroborates. This fast, operationally simple process offers straightforward

  在苛刻的碱性或酸性条件下通过 CO 键形成形成醚是有机化学中根深蒂固的合成断开。我们报告了一种战略替代方案，涉及 BF(3).OEt(2) 促进的稳定、易于制备的缩醛与广泛可用的芳基-、烯基-和炔基三氟硼酸钾的偶联。这种快速、操作简单的过程提供了直接获得二烷基醚的途径，其中许多使用经典方法难以制备。使用 MOM 保护的醇和缩醛保护的醛可以形成醚，而无需求助于保护基操作或强碱。