2-(tert-butyldimethylsilylethynyl) pyrimidine-5-carbaldehyde | 1323442-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilylethynyl) pyrimidine-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]ethynyl]pyrimidine-5-carbaldehyde；2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]ethynyl]pyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 1323442-95-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂OSi
• 分子量: 246.384
• InChiKey: MKRLBPBMJFHCRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilylethynyl) pyrimidine-5-carbaldehyde 、 二异丙基锌 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(1S)-1-[2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]ethynyl]pyrimidin-5-yl]-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二烷基锌蒸气处理后单晶面上非手性醛的定向前手性导致对映选择性 C?C 键形成

  摘要：

  展示你最好的一面：形成具有对映体(001) 和 ( ) 面的非手性晶体 ( ) 的非手性嘧啶-5-甲醛经过对映选择性添加i Pr 2 Zn 到单个暴露的对映体表面，得到高度对映体富集的S和R仲醇（见方案）。醇产物的绝对构型与非手性晶格中前手性醛的取向相关。

  DOI：

  10.1002/anie.201102031
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyl)ethenyl-5-bromopyrimidine 、 甲酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以83%的产率得到2-(tert-butyldimethylsilylethynyl) pyrimidine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二烷基锌蒸气处理后单晶面上非手性醛的定向前手性导致对映选择性 C?C 键形成

  摘要：

  展示你最好的一面：形成具有对映体(001) 和 ( ) 面的非手性晶体 ( ) 的非手性嘧啶-5-甲醛经过对映选择性添加i Pr 2 Zn 到单个暴露的对映体表面，得到高度对映体富集的S和R仲醇（见方案）。醇产物的绝对构型与非手性晶格中前手性醛的取向相关。

  DOI：

  10.1002/anie.201102031

文献信息

• Enantioselective CC Bond Formation as a Result of the Oriented Prochirality of an Achiral Aldehyde at the Single-Crystal Face upon Treatment with a Dialkyl Zinc Vapor
  作者：Tsuneomi Kawasaki、Sayaka Kamimura、Ai Amihara、Kenta Suzuki、Kenso Soai

  DOI：10.1002/anie.201102031

  日期：2011.7.18

  best face: An achiral pyrimidine‐5‐carbaldehyde that forms an achiral crystal () with enantiotopic (001) and () faces underwent enantioselective addition of iPr2Zn to the single exposed enantiotopic surface to give highly enantiomerically enriched S and R secondary alcohols (see scheme). The absolute configuration of the alcohol product correlated with the orientation of the prochiral aldehyde in the

  展示你最好的一面：形成具有对映体(001) 和 ( ) 面的非手性晶体 ( ) 的非手性嘧啶-5-甲醛经过对映选择性添加i Pr 2 Zn 到单个暴露的对映体表面，得到高度对映体富集的S和R仲醇（见方案）。醇产物的绝对构型与非手性晶格中前手性醛的取向相关。