3,7-dimethyl-2,3-epoxy-1-iodooct-6-ene | 408318-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 3,7-dimethyl-2,3-epoxy-1-iodooct-6-ene
• 英文别名: 3-(Iodomethyl)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)oxirane
• CAS: 408318-03-6
• 化学式: C₁₀H₁₇IO
• 分子量: 280.149
• InChiKey: AWAUZISYHREEIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethyl-2,3-epoxy-1-iodooct-6-ene 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,7,11-trimethyldodeca-1,3(E),5(E),10-tetraen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性转座反应合成倍半萜多烯氢过氧化物

  摘要：

  异美不饱和醇（8），（16），（18）和（20）在酸催化剂的存在下暴露于过氧化氢或水时，会发生区域和立体选择性取代反应，形成氢过氧化物（3）和醇（8）。转座产物的同分异构体比例表明，中间无环碳阳离子（21）和（22）在反应条件下不互变。基于这些转座反应，已经开发了实用的α-法呢烯自氧化产物的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00782-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3-环氧-3,7-二甲基辛-6-烯醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到3,7-dimethyl-2,3-epoxy-1-iodooct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性转座反应合成倍半萜多烯氢过氧化物

  摘要：

  异美不饱和醇（8），（16），（18）和（20）在酸催化剂的存在下暴露于过氧化氢或水时，会发生区域和立体选择性取代反应，形成氢过氧化物（3）和醇（8）。转座产物的同分异构体比例表明，中间无环碳阳离子（21）和（22）在反应条件下不互变。基于这些转座反应，已经开发了实用的α-法呢烯自氧化产物的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00782-0

文献信息

• DAVIES, MARTIN J.;HESLIN, JULIE C.;MOODY, CHRISTOPHER J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N2, C. 2473-2484
  作者：DAVIES, MARTIN J.、HESLIN, JULIE C.、MOODY, CHRISTOPHER J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of sesquiterpene polyene hydroperoxides by regio- and stereoselective transposition reactions
  作者：Simon Fielder、Daryl D. Rowan、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00782-0

  日期：1998.10

  of an acid catalyst, undergo exceptionally regio- and stereoselective substitution reactions to form hydroperoxide (3) and alcohol (8) respectively. isomeric ratios of transposition products indicate that the intermediate acyclic carbocations (21) and (22) are not interconverting under the reaction conditions. Practical syntheses of α-farnesene autoxidation products have been developed based on these

  异美不饱和醇（8），（16），（18）和（20）在酸催化剂的存在下暴露于过氧化氢或水时，会发生区域和立体选择性取代反应，形成氢过氧化物（3）和醇（8）。转座产物的同分异构体比例表明，中间无环碳阳离子（21）和（22）在反应条件下不互变。基于这些转座反应，已经开发了实用的α-法呢烯自氧化产物的合成方法。