diethyl 2-ethylcyclopropane-1,1-dicarboxylate | 16783-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-ethylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 16783-06-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: AOPAMLZFDDPKJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58-60 °C(Press: 0.025 Torr)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-ethylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1-(ethoxycarbonyl)-2-ethylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticonvulsant activity of new 6-methyl-1-substituted-4,6-diazaspiro[2.4]heptane-5,7-diones

  摘要：

  In the present study on the development of new anticonvulsants, twenty new 6-methyl-1-substituted-4,6-diazaspiro[2.4]heptane-5,7-diones were synthesized and tested for anticonvulsant activity using the maximal electroshock (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) screens. Their neurotoxicity was determined by the rotorod test. In this series, all of the alkyl- and aryl-substituted 5,5-cyclo-propanespirohydantoins showed more or less protection against MES and/or scPTZ models. The most active of the series was 6-methyl-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-4,6-diazaspiro[2.4]heptane-5,7-dione (6t), which showed a MES ED50 value of 12.5 mg/kg in mice. The median toxic dose (TD50) was 310 mg/kg, providing compound 6t with a protection index (PI = TD50/ED50) of 24.8 in the MES test which is better than phenytoin. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.05.034
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 在 羰基镁 、 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl 2-ethylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在双相条件下使用十羰基二锰的自由基反应

  摘要：

  在十羰基二锰存在下由光解引发的烷基卤化物的自由基反应可以在双相介质中进行。在氢氧化钠水溶液和相转移催化剂存在下的反应可有效去除卤化锰副产物，并导致十羰基二锰的再生。在这些条件下进行了一系列有效的自由基偶联、环化和分子间加成反应。这包括开发了一种新的串联自由基加成 - 离子环化序列，该序列用于（±）-冠酸的短方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400025

文献信息

• Latent inhibitors. Part 7. Inhibition of dihydro-orotate dehydrogenase by spirocyclopropanobarbiturates
  作者：William Fraser、Colin J. Suckling、Hamish C. S. Wood

  DOI：10.1039/p19900003137

  日期：——

  synthesized. Dihydro-orotate dehydrogenase from Clostridium oroticum was shown to be inhibited by these compounds. A related series of 5-membered-ring compounds (hydantoins and pyrazoles) was prepared but all the compounds were found to be inactive. In order to correlate these observations with previous results concerning 5-arylmethylhydantoins and 5-arylidene-hydantoins as inhibitors, 5-arylidenebarbiturates

  合成了一系列在环丙烷环上带有烷基和芳基取代基的5-螺环丙烷基巴比妥酸酯。已证明来自Orticum的梭状芽孢杆菌的二氢乳清酸脱氢酶被这些化合物抑制。制备了一系列相关的五元环化合物（乙内酰脲和吡唑），但发现所有化合物均无活性。为了使这些观察结果与以前的有关5-芳基甲基乙内酰脲和5-芳基-乙内酰脲作为抑制剂的结果相关联，还评估了5-芳基戊二酸酯作为抑制剂，发现它们是所研究化合物中活性最高的。该结果在该酶的分子识别的背景下以及使用底物替代物作为构建酶潜在抑制剂的模板的背景下得到了解释。
• Conjugate addition of allyltrimethylsilane to electrophilic cyclopropanes
  作者：Ramesh Bambal、Raymond D. W. Kemmitt

  DOI：10.1039/c39880000734

  日期：——

  Allyltrimethylsilane undergoes a Lewis-acid-assisted one-pot conjugate addition with cyclopropanes activated by geminal alkoxycarbonyl groups.

  烯丙基三甲基硅烷经过路易斯酸辅助的一锅共轭加成反应，并被双链烷氧基羰基活化的环丙烷。
• 2-Vinyl- and 2-ethylcyclopropane carboxylates
  申请人：Emery Industries, Inc.

  公开号：US04380656A1

  公开（公告）日：1983-04-19

  Novel 2-vinyl- and 2-ethylcyclopropane carboxylates useful as pesticides, herbicides and chemical intermediates are provided. The products of this invention contain two gem carboxylate ##STR1## groups, which can be the same or different. The carboxylate groups will contain an aliphatic, cycloaliphatic, aromatic, heteroalkyl or heterocyclic moiety.

  本发明提供了作为杀虫剂、除草剂和化学中间体有用的2-乙烯基和2-乙基环丙烷羧酸酯。本发明的产物包含两个gem羧酸酯基团##STR1##，可以相同也可以不同。羧酸酯基团将包含一个脂肪族、环脂族、芳香族、杂原子烷基或杂环烷基。
• DANISHEFSKY S.; ROVNYNK G., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 1, 114-115
  作者：DANISHEFSKY S.、 ROVNYNK G.

  DOI：——

  日期：——
• BAMBAL, RAMESH;KEMMITT, RAYMOND D. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 11, 734-735
  作者：BAMBAL, RAMESH、KEMMITT, RAYMOND D. W.

  DOI：——

  日期：——