benzyl [2-13C]acetate | 419542-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl [2-13C]acetate
• 英文别名: (2-¹³C)benzyl acetate；benzyl [2-(13)C1]acetate；benzyl acetate
• CAS: 419542-67-9
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 151.166
• InChiKey: QUKGYYKBILRGFE-OUBTZVSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [2-13C]acetate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 benzyl [2-13C]-([2-13C]-2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Nonactin 生物合成：最初的承诺步骤是乙酸（丙二酸）和琥珀酸的缩合

  摘要：

  Nonactin 是一种由灰色链霉菌亚种产生的大环内酯类抗生素。griseus ETH A7796 已显示出对与多种耐药癌细胞相关的 P170-糖蛋白外排泵的活性。Nonactin 是一种聚酮化合物，尽管是一种高度非典型的化合物。该结构由壬酸的每个对映体的两个单元组成，排列成一个大环，使分子具有S4对称性，是非手性的。单体单元 (+)- 和 (-)-壬酸来源于乙酸盐、琥珀酸盐和丙酸盐，尽管组装过程的确切细节尚不清楚。我们使用一系列多种稳定同位素标记的前体进行喂养实验来阐明非乳酸生物合成的第一个关键步骤的细节。我们发现来自 3-酮己二酸的 (13)C 标签被特别地纳入非乳酸及其同系物高单乳酸中。数据最终表明非肌动蛋白生物合成的第一个关键步骤是琥珀酸衍生物与乙酸盐或丙二酸的偶联。在初始缩合后发生分化为非乳酸或高单乳酸；同系物并非源自九乙酸聚酮化合物合酶使用不同的“起始单元”。非肌动蛋白生物合成

  DOI：

  10.1021/ja016965f
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-2-13C 、 苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到benzyl [2-13C]acetate
  参考文献：
  名称：

  分支的二萜级联反应：棘糖多孢菌中的Spinodiene合酶的机制。

  摘要：

  从二萜合酶糖多孢菌中发现转换香叶基二磷酸到新的天然产品spinodiene A和B，伴随着2,7,18-dolabellatriene。通过广泛的同位素标记实验研究了酶产物的结构和形成机理，揭示了一种向中性中间体2,7,18-dolabellatriene的不寻常的分支异构化机理。Diels-Alder反应用于将主要的二萜产物及其稀有的共轭二烯部分转化为正式的酯基萜烯醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201812216

文献信息

• Nonactin Biosynthesis: Unexpected Patterns of Label Incorporation from 4,6-Dioxoheptanoate Show Evidence of a Degradation Pathway for Levulinate through Propionate in <i>Streptomyces griseus</i>
  作者：Jian Rong、Micheal E. Nelson、Brian Kusche、Nigel D. Priestley

  DOI：10.1021/np100421v

  日期：2010.12.27

  The polyketide nonactin, a polyketide possessing antitumor and antibacterial activity, is produced by an unusual biosynthesis pathway in Streptomyces griseus that uses both enantiomers of the nonactin precursor, nonactic acid. Despite many studies with labeled precursors, much of the biosynthesis pathway remains unconfirmed, particularly the identity of the last achiral intermediate in the pathway

  聚酮非肌动蛋白是一种具有抗肿瘤和抗菌活性的聚酮化合物，它是通过灰色链霉菌中的一种不寻常的生物合成途径产生的，该途径使用非肌动蛋白前体非乳酸的两种对映异构体。尽管对标记前体进行了许多研究，但大部分生物合成途径仍未得到证实，尤其是该途径中最后一个非手性中间体的身份，据信它是 4,6-二酮庚酰辅酶 A。我们开始通过使用 [4,5- 13 C 2 ]-、[5,6- 13 C 2 ]- 和 [6,7- 13 C 2 ]-]-4,6-二酮庚酸酯硫酯衍生物。在每种情况下，同位素标记都被有效地整合到非肌动蛋白中；然而，在与当前接受的生物合成途径不一致的位置。为了解决这种差异，我们使用 [3,4- 13 C 2]乙酰丙酸硫酯衍生物并再次观察到有效的标记掺入。后一个结果很有趣，因为乙酰丙酸盐不是非肌动蛋白的明显前体。然而，已知乙酰丙酸可有效降解为丙酸，即使转化途径未知。根据我们的乙酰丙酸盐和二酮庚酸盐同位素掺