3-trimethylsilylpentan-3-one | 13506-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-trimethylsilylpentan-3-one
• 英文别名: 1-Trimethylsilylpentan-3-one
• CAS: 13506-89-3
• 化学式: C₈H₁₈OSi
• 分子量: 158.316
• InChiKey: PFJJOCOENQIHCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trimethylsilylpentan-3-one 在 potassium cyanide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 1-trimethylsilylhexan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Silicon and tin-directed Tiffeneau–Demjanov reaction

  摘要：

  令人惊讶的是，硅和锡取代基对 TiffeneauâDemjanov 反应只有适度的指导作用。选择性低的原因是重氮离子离去基团的反应性，而较弱的氧二氮烯离去基团则能产生较好的硅定向扩环产物。

  DOI：

  10.1039/b314923d
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-1-trimethylsilylpentan-2-ol 生成 3-trimethylsilylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of β,γ-epoxysilanes to β-sillyl aldehydes and ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71314-1

文献信息

• Chelation-Assisted C–H and C–C Bond Activation of Allylic Alcohols by a Rh(I) Catalyst under Microwave Irradiation
  作者：Chul-Ho Jun、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1055/s-0036-1591697

  日期：2018.4

  Chelation-assisted Rh(I)-catalyzed ketone synthesis from allylic alcohols and alkenes through C–H and C–C bond activations under microwave irradiation was developed. Aldimine is formed via olefin isomerization of allyl alcohol under Rh(I) catalysis and condensation with 2-amino-3-picoline, followed by continuous C–H and C–C bond activations to produce a dialkyl ketone. The addition of piperidine accelerates

  开发了螯合辅助的 Rh(I) 催化的酮，通过微波辐射下的 C-H 和 C-C 键活化，由烯丙醇和烯烃合成。醛亚胺是通过烯丙醇在 Rh(I) 催化下的烯烃异构化和与 2-amino-3-picoline 缩合形成的，然后连续的 C-H 和 C-C 键活化产生二烷基酮。哌啶的加入通过在微波条件下促进醛亚胺的形成来加速反应速率。
• Mechanistic and Synthetic Studies of the Addition of Alkyl Aldehydes to Vinylsilanes Catalyzed by Co(I) Complexes
  作者：Christian P. Lenges、Peter S. White、Maurice Brookhart

  DOI：10.1021/ja980610n

  日期：1998.7.1

  The mechanistic details of the cobalt-catalyzed intermolecular hydroacylation reaction have been investigated using kinetic, spectroscopic, and crystallographic methods. The Co(I) bisolefin complex 1, [C5Me5Co(C2H3SiMe3)2], was shown to catalyze the addition of a series of alkyl aldehydes (2a−l) to vinylsilanes to give the corresponding ketones with exclusive anti-Markovnikov selectivity under mild

  已经使用动力学、光谱和晶体学方法研究了钴催化的分子间加氢酰化反应的机理细节。Co(I) 双烯烃配合物 1，[C5Me5Co(C2H3SiMe3)2]，在温和条件下催化一系列烷基醛 (2a-l) 加成到乙烯基硅烷中，得到相应的酮，具有独特的抗马尔可夫尼科夫选择性. 催化循环表现出两种静止状态，复合物 1 和双烷基羰基复合物 [C5Me5Co(CO)(R)(R')], 4a-1 处于平衡状态。动力学研究与低温 NMR 光谱一起建立了催化过程中静止状态之间的敏感平衡，这强烈依赖于底物结构。转换限制步骤被建立为从中间体 4 中还原消除酮。
• Silicon-directed Baeyer-Villiger reactions. Stereospecific synthesis of olefinic acids and esters
  作者：Paul F. Hudrlik、Anne M. Hudrlik、Gopalpur Nagendrappa、Tilahun Yimenu、Edward T. Zellers、Evelyn Chin

  DOI：10.1021/ja00542a061

  日期：1980.10
• Engel, Wolfhard; Fleming, Ian; Smithers, Roger H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1637 - 1642
  作者：Engel, Wolfhard、Fleming, Ian、Smithers, Roger H.

  DOI：——

  日期：——
• The photochemical addition of aldehydes to vinylsilanes
  作者：N. V. Komarov、V. K. Roman、L. I. Komarova

  DOI：10.1007/bf01151385

  日期：1966.8